
- •6. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 89
- •ПРЕДИСЛОВИЕ
- •ВВЕДЕНИЕ
- •1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- •1.2.1 Радикало-функциональная номенклатура
- •1.2.2 Систематическая (заместительная) номенклатура
- •1.3 Вопросы и упражнения для самопроверки:
- •2. ИЗОМЕРИЯ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ
- •2.1 Структурная изомерия
- •2.2 Стереоизомерия
- •2.2.1.1 Геометрическая изомерия или цис-транс-изомерия один из видов стереоизомерии, возникающий при разном расположении одинаковых заместителей по одну или по разные стороны плоскости π связи или неароматического цикла (Рис.2.1).
- •2.2.1.2 Хиральность.
- •2.2.1.3 Оптическая изомерия. Энантиомеры и диастереомеры
- •2.2.1.4 Относительная и абсолютная конфигурации
- •2.2.2.2 Конформации циклических алифатических соединений. Теория напряжения Байера
- •2.3 Вопросы и упражнения для самопроверки
- •3.1. Образование ковалентных связей
- •3.2.3 Ароматичность
- •3.3 Взаимное влияние атомов в молекуле
- •3.3.1 Индуктивный эффект
- •3.3.2 Мезомерный эффект
- •3.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •4. КИСЛОТНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- •4.1 Теория Бренстеда-Лоури, протолитическая
- •4.2. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •5. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
- •5.1 Механизмы органических реакций
- •5.2.1 Гидратация алкенов. Роль кислотного катализатора
- •5.2.2 Реакции присоединения к асимметричным алкенам (правило Марковникова)
- •5.2.3 Реакция присоединения к α, β-ненасыщенным карбонильным соединениям
- •5.3.1 Галогенирование бензола
- •5.3.2 Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Ориентанты первого и второго рода
- •5.4 Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода
- •5.5 Механизм и стереохимия реакций элиминирования (Е)
- •5.6 Окисление и восстановление органических соединений
- •5.6.1 Окисление гидроксильных и оксо-групп
- •5.6.2 Окисление непредельных и ароматических соединений
- •5.6.3 Реакции восстановления
- •5.6.4 Обратимые окислительно-восстановительныесистемы
- •5.7. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •6. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
- •6.1 Способы получения альдегидов и кетонов
- •6.2 Химические свойства альдегидов и кетонов (карбонильных соединений)
- •6.2.1 Реакция альдегидов с нуклеофилами
- •6.2.1.1 Особенности реакций присоединения к альдегидам и асимметричным кетонам
- •6.2.1.2. Реакции присоединения спиртов. Образование полуацеталей и ацеталей
- •6.2.2 Реакции конденсации
- •6.2.2.1 Кето-енольная таутомерия альдегидов и кетонов. Альдольное присоединение
- •6.2.2.2 Кротоновая конденсация или альдольно - кротоновая конденсация
- •6.3 Окисление и восстановление альдегидов и кетонов
- •6.4 Вопросы и упражнения для самопроверки
- •7. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
- •7.1. Основные пути получения карбоновых кислот:
- •7.2. Малоновый синтез карбоновых кислот
- •7.3. Классификация карбоновых кислот
- •7.4 Химические свойства карбоновых кислот
- •7.4.2. Восстановление карбоновых кислот
- •7.4.3. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- •7.5. Дикарбоновые кислоты
- •7.6. Угольная кислота и ее производные
- •7.7. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •8. ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •8.1. Аминоспирты
- •8.2 Классификация одноосновных гидроксикислот
- •8.2.1 Получение гидроксикислот
- •8.2.2 Специфические реакции гидроксикислот
- •8.3. Многоосновные гидроксикислоты
- •8.4. Оксокислоты
- •8.5 Вопросы и упражнения для самопроверки
- •9. АМИНОКИСЛОТЫ
- •9.1. Изомерия аминокислот
- •9.2. Классификации аминокислот
- •9.2.1. Классификации аминокислот по биологической ценности
- •9.2.2. Классификации аминокислот на основе химического строения аминокислот
- •9.2.2.3. Современная классификация α-аминокислот
- •9.4. Кислотно-основные свойства аминокислот
- •9.5. Способы получения аминокислот
- •9.6. Химические свойства
- •9.7. Специфические реакции α, β, γ, δ-аминокислот
- •9.8. Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки.
- •9.9. Методы количественного определения аминокислот
- •9.10. Редко встречающиеся аминокислоты
- •9.11.2 Вторичная структура полипептидной цепи
- •9.11.3 Третичная структура белков
- •9.12. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •Классификация углеводов
- •10.1. Моносахариды, классификация
- •10.2. Циклическое строение моносахаридов
- •10.3. Химические свойства моносахаридов
- •10.3.1. Реакции полуацетального гидроксила
- •10.3.3. Окисление и восстановление моносахаридов
- •10.3.4. Изомеризация в щелочной среде
- •10.4. Качественные реакции моносахаридов. Отличительные реакции пентоз и гексоз
- •10.5. Производные моносахаридов
- •10.6. Олигосахариды
- •10.6.1. Химические свойства олигосахаридов
- •10.7. Полисахариды
- •10.7.1. Гомополисахариды
- •10.7.2. Гетерополисахариды
- •10.8. Гликопротеины
- •10.9. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •11. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •11.1. Пятичленные ароматические гетероциклы
- •11.2. Шестичленный ароматический гетероцикл
- •11. 3. Нуклеиновые кислоты (НК)
- •11.3.1 Нуклеозиды
- •11.3.2. Нуклеотиды
- •11.3.3. Нуклеозидциклофосфаты
- •11.3.4. Рибо- и дезокси-рибонуклеиновые кислоты
- •11.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •12. ЛИПИДЫ
- •12.1. Высшие жирные кислоты
- •12.2. Классификация омыляемых липидов
- •12.2.1. Простые липиды
- •12.2.1.1.Химические свойства простых липидов
- •12.2.2 Сложные липиды
- •12.2.2.2. Гликолипиды
- •12.3. Неомыляемые липиды
- •12.3.1 Терпены (изопреноиды)
- •12.3.3. Стероиды
- •12.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
- •13. Методы, используемые для изучения соединений в органической химии
- •Литература
ПРЕДИСЛОВИЕ
Учебник «Биоорганическая химия» предназначен для иностранных студентов лечебного и стоматологического факультетов. Настоящий учебник включаетвсеглавыбиоорганическойхимии(врамкахучебной программы).
В учебнике систематизированы данные о строении органических соединений, связи между структурами органических соединений, их химической и биологической активностью. В учебнике дано строение основных классов соединений, участвующих в обмене веществ (статическая биохимия), общепризнанных и широко используемых лекарственных средств, а также особое место отведено обсуждению химических свойств и основных закономерностей реакционной способности органических соединений. Данный учебник составляет единый обучающий комплекс с используемыми в учебном процессе пособиями «Биоорганическая химия. Тестовый контроль»(2008)и «Биоорганическая химия. Практикум побиоорганической химии»(2016).
Цель данного учебника – дать студентам-медикам знания по биоорганической химии, необходимые в дальнейшем для усвоения курсов биохимии, физиологии и фармакологии.
Автор считает, что большую помощь в освоении курса могут оказать приводимые по каждой теме вопросы и упражнения для самопроверки.
Возможно, что предлагаемый учебник не лишен недостатков. Поэтому автор заранее благодарит тех студентов и коллег, которые найдут возможным сообщить свои критические замечания.
От автора
8
ВВЕДЕНИЕ
Согласно простейшему определению органическая химия – наука, изучающая соединения углерода. Возможно самая замечательная черта органической химии состоит в том, что это химия углерода и лишь несколькихдругихэлементов: водорода,кислорода,азота,редкосерыи фосфора. Химики открыли или создали более десяти миллионов соединений, состоящих из углерода и других элементов. Органические соединения находятся повсюду: в продуктах питания, лекарствах, туалетных принадлежностях и косметике, одежде и предметах мебели и многом другом (пластмассах, пленках, волокнах и смолах, красках и лаках и т.п.), и, конечно же, как в нашем, так и во всех живых организмах.
Органическая химия имеет давнюю традицию связывать свойства вещества с его молекулярной структурой и, более всего, выявлять взаимосвязь между поведением вещества и способом соединения его атомов. Несмотря на то, что клетка является элементарной единицей строения и функций организма человека, в основе любых заболеваний человека лежат нарушения работы отдельных клеток или их групп. Таким образом, глубокое понимание структурной организации клетки на молекулярном уровне является важным не только для понимания развития болезни, но и для ее диагностики, выбора методов лечения и профилактики заболевания. Кроме того, сами клетки широко применяются как источник биологически активных соединений.
Чрезвычайно важны проблемы, касающиеся биологической и физиологической активности органических соединений. Поэтому эту часть органической химии, изучающую строение и функции соединений, обязательных инеобходимыхдлянормального функционирования живых существ и особенно организма человека, принято называть биоорганической химией. Органические вещества, которые участвуют в процессе обмена веществ (метаболизма), называются метаболитами. В процессах метаболизма участвует много органических веществ,
9
принадлежащих к различным классам. Важнейшими компонентами являются: I) биополимеры (белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты), которые являются структурной основой живых организмов, II) биорегуляторы (ферменты, гормоны, витамины), которые регулируют обмен веществ.
Основными целями предмета являются:
1.Изучение структур органических соединений из живых источников, в том числе биополимеров, таких как белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды и биорегуляторы, другие метаболиты, и выявление связи между структурой и функцией этих соединений.
2.Если структура известна, синтез соединения в лаборатории и промышленных масштабах, если это более экономично, чем выделение из природных источников.
3.Выделение, очистка, идентификация и изучение структур действующих веществ из средств, используемых в народной медицине; синтез соединения в лаборатории.
4.Синтез соединений с ожидаемыми свойствами намного более эффективными, чем аналоги из природных источников.
Вотличие от курса общей химии, где темы часто кажутся несвязанными, каждая новая тема в органической химии основывается на том, что было изучено ранее.
10