Например, в приведённом ряду при переходе от аммиака к триметиламину основность увеличивается благодаря +I эффекту метильных групп. Ароматические амины менее основны, чем аммиак, что объясняется р-π сопряжением между неподеленными p-электронами атома азота и π-электронами бензольных колец:

4.2.Вопросы и упражнения для самопроверки

1.Дайте формулировки понятий кислоты и основания по БренстедуЛоури, приведите примеры.

2.Объясните, как изменяется кислотность из-за электронных эффектов заместителей в следующих соединениях:

а) метиловый, изопропиловый, трет-бутиловый спирты, б) этиловый спирт, 2-хлорэтанол-1, 2,2-дихлорэтанол-1, в) н-пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, г) этиловый спирт, фенол, уксусная кислота, д) фенол, п-аминофенол, п-фторфенол.

3.Напишите структуру карбоксильной группы и карбоксилат -иона. Объясните влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале на изменение кислотности.

4.Расположите следующие алифатические и ароматические соединения в порядке убывания основности:

а) этиловый спирт, диэтиловый эфир, диэтилсульфид, б) диэтиловый эфир, диэтиламин, анилин,

в) метиламин, диметиламин, трифтортриметиламин, (CH3)3NF3, г) анилин, п-аминофенол, п-аминобензойная кислота.

5.Какие амины более основны: алифатические или ароматические?

6.Какие конечные продукты получаются при окислении этилового, н-пропилового, изопропилового спиртов?

66