ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
H3C |
CH3 |
CH3 |
CH |
|
|
|
3 |
|
CH2OH
CH3
витамин А1 (ретинол)
CH3
CH3
CH2
HO |
H3C |
CH3 |
витамин D3 (холекальциферол)
CH3
HO
H3
C
CH3
O
H3CO
H3CO
O
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
O |
|
CH3 |
витамин Е (токоферол)
|
|
|
O |
|||||||||
CH3 |
H CO |
|
|
|
|
|
CH |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3CO |
|
|
|
|
|
(CH2 C C CH2)10H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|||||||||
коэнзим Q0 |
коэнзим Q10 |
41
ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
|
|
|
CH3 |
|
N |
|
N+ |
|
|
|
C CH2OH |
H3C |
|
|
H2 |
|
N |
S |
|
|
|
NH2 |
|
|
витамин В1 (тиамин) |
||
|
O |
|
|
|
|
N |
CH3 |
|
HN |
|
|
|
|
|
изоаллоксазиновое ядро |
O |
N |
N |
CH3 |
CH2 рибитол
(CHOH)3
CH2OH
витамин В2 (рибофлавин)
Флавинмононуклеотид (рибофлавинфосфат, ФМН)
|
|
OH |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
P |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
N |
N |
O |
|
|
|
|
|
|
H3C |
N |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
Флавинадениндинуклеотид (ФАД) |
N |
N |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
N |
N |
|
OH |
OH |
O |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
O P O |
P |
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
H3C |
N |
N O |
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
N |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
42
3’-фосфоаденозин-5’-дифосфат
|
NH2 |
N |
N |
|
|
тиоэтиламин |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
N |
N |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
(CH2)2 |
N |
|
|
C |
|
(CH2)2 |
N |
|
C |
|
C |
|
C |
|
C |
|
|
O |
|
P |
|
O P |
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|||||||||
S |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
H2 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
O- |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
витамин В3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
|||||||||||||
(пантотеновая кислота)
коэнзим А
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH OH |
CH OH |
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
2 |
|
2 |
|
2 |
C O |
|
|
C O |
C O |
CH2NH2 |
CH2NH2 |
CH2NH2 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
HO |
|
|
HO |
|
CH OHHO |
CH OH |
CH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
2 |
HO2 |
HO2 |
|
CH OHHO |
|
CHHO OH |
CHOOHCH OHHO |
CH OH |
|
CH OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
2 |
2 |
2 |
|
2 |
|
2 |
|
H3C |
|
|
|
H3C |
H3C |
H C |
H C |
|
|
|
H C |
|
H C |
H C |
H C |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
N |
N |
3 |
N |
N 3 |
|
|
N3 |
3 N |
N 3 |
N3 |
N |
|
||||||||
|
|
пиридоксол |
|
|
пиридоксаль |
пиридоксамин |
|
||||||||||||||||
Витамин В6
|
|
|
O |
|
O |
O |
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
C |
|
|
|
C |
||
|
|
|
C |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
COO |
- |
|
NH COO- |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N N |
|
|
|
N |
|||
|
|
N |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
никотиновая кислота |
|
|
витамин В5 (РР) |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(никотинамид) |
|||||
Витамин В5 (РР)
43
Никотинамиддинуклеотид (НАД+)
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
CONH2 |
|
|
|
N |
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
H |
H |
|
HO |
P |
O OH |
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
N |
|
HO |
P |
O |
|
N |
|
O |
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
OH |
|
(–ОРО3Н2 *)
* Никотинамиддинуклеотид фосфат (НАДФ+)
витамин В12 (цианокобаламин) |
44 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
N |
|
|
|
C |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
CH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2)2 |
||
H2N |
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
птеридин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
витамин Вс (фолиевая кислота)
O 
C
COH
COH O
HC
CHOH
CH2OH
витамин С (аскорбиновая кислота)
O |
|
OH |
|
O |
(C12H21O9) |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
OH
O |
HO |
O |
|
|
витамин Р (рутин)
O
HN NH
(CH2)4 COOH
S
витамин Н (биотин)
O C
O C
O C O
HC
CHOH
CH2OH
45
МЕТАБОЛИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ
МЕТАБОЛИЗМ ГЛЮКОЗЫ-6-ФОСФАТ – КЛЮЧЕВОГО МЕТАБОЛИТА УГЛЕВОДНОГО ОБМЕНА
ГЛИКОГЕН
гликогенолиз 
гликогеногенез
|
Глюкозо-1-фосфат |
|
||
|
|
пентозофосфатный |
|
|
ГЛЮКОЗА |
гликолиз |
путь |
Пентозы |
|
ГЛЮКОЗО-6-ФОСФАТ |
||||
|
и др. сахара |
|||
глюконеогенез |
|
|||
глюконеогенез |
|
|||
|
гликогенолиз |
|
||
|
гликогеногенез |
|
||
|
|
|
||
|
|
Пируват |
|
|
|
Лактат |
СО2 и Н2О |
|
|
46
ГЛИКОЛИЗ – ДИХОТОМИЧЕСКИЙ ПУТЬ КАТАБОЛИЗМА ГЛЮКОЗЫ
АНАЭРОБНЫЙ ГЛИКОЛИЗ (11 реакций)
С6Н12О6 + 2 АДФ + 2 Н3РО4 
2 СН3СНОНСООН + 2АТФ + 2Н2О
глюкоза |
лактат |
АЭРОБНЫЙ ГЛИКОЛИЗ (10 реакций)
С6Н12О6 + 2 АДФ + 2 Н3РО4 + 2НАД+
глюкоза
2СН3СОСООН + 2АТФ + 2Н2О + 2НАДН.Н+
пируват
СТАДИИ ГЛИКОЛИЗА
1.Подготовительная стадия (стадия активации глюкозы):
–5 реакций;
–1 молекула гексозы (глюкозы) расщепляется на 2 молекулы триоз глицеральдегидфосфата)
2.Стадия генерации АТФ:
–6 (5) реакций;
–энергия окислительных реакций трансформируется в
химическую энергию АТФ (субстратное фосфорилирование)
47
Подготовительная стадия гликолиза
1. Необратимая реакция фосфорилирования глюкозы: Фермент: гексокиназа
Mg2+
глюкоза + АТФ 
глюкозо-6-Ф + АДФ
Активаторы: АДФ, Н3РО4
Ингибиторы: глюкозо-6-Ф, фосфоенолпируват
2. Обратимая реакция изомеризацииглюкозо-6-фосфата: Фермент: глюкозо-6-фосфатизомераза
Mg2+
глюкозо-6-Ф 
фруктозо-6-Ф
3. Необратимая реакция фосфорилирования фруктозо-ф-фосфата (ключевая стадия гликолиза):
Фермент: фосфофруктокиназа
Mg2+
фруктозо-6-Ф + АТФ 
фруктозо-1,6-диФ + АДФ
Активаторы: АДФ, АМФ, Н3РО4, К+
Ингибиторы: АТФ, цитрат, НАДН
4. Обратимая реакция дихотомического расщепления фруктозо-1,6- дифосфата:
Фермент: альдолаза
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
H O POH C |
CH2OPO3H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2 |
3 |
2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OPO3H2 |
|
|
C |
|
|
||||
|
|
|
|
альдолаза |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
C |
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OPO3H2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
фруктозо-1,6-диФ |
|
|
|
дигидрокси- |
глицеральдегид-3-Ф |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетон-3-Ф |
|
|
|
|
|
|
||||
48
5. Обратимая реакция изомеризации дигидроксиацетона-3-фосфат в глицероальдегид-3-фосфат Фермент: триозофосфатизомераза
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
CH2OPO3H2 |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
|
|
|
H |
|
C |
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OPO3H2 |
|||||||
дигидроксиацетон-3-Ф |
|
|
|
глицероальдегид-3-Ф |
|||||||||
Стадия генерации АТФ
6. Окисление глицеральдегид-3-фосфата до 1,3-дифосфоглицерата (реакция гликолитической оксиредукции)
Фермент: глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа
|
H |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
||
H |
|
|
|
OH |
+ H3PO4 |
+ НАД+ |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OPO3H2
глицероальдегид-3-фосфат
O |
|
|
C |
O PO3H2 |
|
H |
OH |
+ НАДH + H+ |
|
CH2OPO3H2
1,3-дифосфоглицерат
7. Субстратное фосфорилирование АДФ (7) Фермент: фосфоглицераткиназа
O
COOH
C O 
PO3H2
H |
|
|
OH |
+ АДФ |
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
+ АTФ |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OPO3H2 |
|
||
|
CH2OPO3H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
1,3-дифосфоглицерат |
|
|
|
|
|
3-фосфоглицерат |
|
||||||
49
8. Реакция изомеризации 3-фосфоглицерата в 2-фосфоглицерат
|
COOH |
|
|
|
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
H |
|
|
OPO3H2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
||
|
CH2OPO3H2 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
3-фосфоглицерат |
|
|
|
2-фосфоглицерат |
|||||||
9. Реакция енолизации
Фермент: енолаза
|
CH2OH |
|
|
|
|
COOH |
|
|
|||||
H |
|
|
OPO H |
2 |
|
|
|
|
|
|
OPO H |
2 |
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
3 |
|
|
3 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-фосфоглицерат |
|
|
|
|
фосфоенолпируват |
|
|||||||
10. Реакция субстратного фосфорилирования Фермент: пируваткиназа
CH2OH |
COOH |
|
|
|
|
|
|
Mg2+ |
+ АТФ |
|||
|
|
|
OPO3H2 + АДФ |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
CH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH2 |
|
||||||||
фосфоенолпируват |
|
пируват |
|
||||||
11. Реакция обратимого восстановления пировиноградной кислоты до молочной кислоты ( в анаэробных условиях)
Фермент: лактатдегидрогеназа
COOH |
|
|
COOH |
||||
|
|
O + НАДН + Н+ |
|
H |
|
|
OH + НАД+ |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
||||
пируват |
|
|
лактат |
||||
50