Добавил:
kiopkiopkiop18@yandex.ru Вовсе не секретарь, но почту проверяю Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
5
Добавлен:
03.02.2024
Размер:
1.78 Mб
Скачать

БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

БИОЛОГИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Кафедра биохимии

БИОХИМИЯ В СХЕМАХ И ТАБЛИЦАХ

МИНСК

2010

УДК 571.1 ББК 28.072

(1)K 62

Рекомендовано Ученым советом биологического факультета

15 сентября 2010 г., протокол № 1

С о с т а в и т е л и:

О. И. Губич, Т.А. Кукулянская, Н.М. Орел, И. В. Семак

Рецензенты:

кандидат биологических наук, заведующий кафедрой биотехнологии и биоэкологии УО ”Белорусский государственный технологический университет” Леонтьев В.Н.

кандидат биологических наук, доцент кафедры генетики Белорусского государственного университета Храмцова Е.А.

Биохимия в схемах и таблицах/ авт.-сост.: О.И. Губич [и др.]. –

Б63 Минск.: БГУ, 2010. – 100 с.

Вучебном пособии в наглядной форме приводятся основные положения статической

идинамической биохимии. Рассмотрены основные классы биологических молекул, клеточные процессы с их участием, а также механизмы важнейших биохимических процессов в животной клетке.

Предназначено для студентов, магистрантов, аспирантов биологических специальностей ВУЗов, а также широкого круга читателей, интересующихся вопросами биохимии.

УДК 577.1

ББК

28.072

© БГУ, 2010

2

ПРЕДИСЛОВИЕ

Важнейшей составляющей эффективной подготовки современного специалиста-биолога в высшей школе является освоение ими ключевых положений биологической химии. Поскольку биохимия относится к числу наиболее динамично развивающихся областей знаний, чрезвычайно важно представить накопленную к настоящему времени информацию в легко доступной студентам, наглядной форме. Таким образом, данное пособие представляет собой справочник, позволяющий оперативно получать наглядную информацию по основным разделам биохимии в объеме университетского курса, но не заменяющий хороший учебник по этому предмету.

Пособие начинается с разделов, посвященных строению и классификации важнейших биомолекул: белков, углеводов, нуклеиновых кислот, липидов, витаминов и гормонов. Особое внимание уделяется вопросам энзимологии, кинетике ферментативных реакций и особенностям регуляции ферментативных процессов в клетке.

Во второй половине издания рассмотрены основные реакции превращения биологических молекул, матричные процессы, важнейшие положения биоэнергетики животной клетки.

Данное пособие будет стимулировать самостоятельную подготовку студентов и магистрантов, повышать уровень и качество подготовки современных специалистов-биологов.

Все замечания и пожелания, касающиеся улучшения представленного в пособии материала, будут приняты авторами с благодарностью.

3

СТРУКТУРНАЯ БИОХИМИЯ

АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

Таблица. Классификация -аминокислот

Группа

Функциональные группы

Аминокислоты

аминокислот

 

 

 

 

 

Гидрофильные, полярные

 

Кислые

Карбоксильная

-СОО-

Аспарагиновая

Asp

(отрицательно

группа

 

Глутаминовая

Glu

заряженные при

 

 

 

 

рН≈7,4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Основные

Аминогруппа

-NH3+

Лизин

Lys

(положительно

 

 

Аргинин

Arg

заряженные при

 

 

Гистидин

His

рН≈7,4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нейтральные

Тиольная группа

-SH

Цистеин

Cys

 

 

 

 

 

 

Гидроксильная

-ОН

Серин

Ser

 

группа

 

Треонин

Thr

 

 

 

Тирозин

Tyr

 

Амиды

-CONH2

Аспарагин

Asn

 

 

 

Глутамин

Gln

 

Гидрофобные, неполярные

 

Алифатические

-CH2-

 

Аланин

Ala

 

 

 

Валин

Val

 

 

 

Лейцин

Leu

 

 

 

Изолейцин

Ile

 

 

 

Метионин

Met

Ароматические

-C6H5-

 

Фенилаланин

Phe

 

 

 

Триптофан

Trp

 

 

 

*(Тирозин

Tyr)

Другие

Иминокислота

Пролин

Pro

 

 

 

Глицин

Gly

*Тирозин, или гидроксифенилаланин - ароматическая, гидрофильная,

полярная аминокислота.

4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

декарбоксилирование (образование аминов)

дезаминирование (образование карбоновых кислот)

этерификация карбоксильных групп (образование сложных эфиров)

образование амидов

переаминирование (замещение аминогруппы)

гидроксилирование

взаимодействие с альдегидами (образование шиффовых оснований)

образование N-гликозидов (при взаимодействии с углеводами)

образование О-гликозидов (при взаимодействии с углеводами)

окисление SH-групп (образование дисульфидных содеинений, например димера цистеина - цистина)

фосфорилирование гидроксиаминокислот (образование сложных фосфорных эфиров

окисление гуанидиновой группы аргинина

образование пептидной связи (полимеризация аминокислот с образованием пептидов)

пептидная связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- H2O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

CH

 

COOH +

H2N

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

H2N

 

CH

 

C

 

N

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH2

 

CH2

 

2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

SH

 

 

 

 

 

OH

 

SH

 

серин

цистеин

 

 

 

 

серилцистеин

Взаимодействие -аминокислот между собой

с образованием пептидной связи

5

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ -АМИНОКИСЛОТ

 

D - ряд

 

 

L - ряд

 

 

 

COOH

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

 

NH2

H N

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

энантиомеры

АМФОТЕРНЫЕ (КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ) СВОЙСТВА-АМИНОКИСЛОТ В РАСТВОРАХ

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

C

 

COOH

 

 

H N

 

C

 

COO

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

биполярный (цвиттер-) ион

рI=(pK1+pK2)/2,

где pK1 – константа диссоциации карбоксильных групп; pK2 – константа диссоциации аминогрупп.

Заряд аминокислот при различных значениях рН среды

рН < pI

рН = pI

pH > pI

 

 

 

Заряд > 0

Заряд = 0

Заряд < 0

(положительный)

 

(отрицательный)

6

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА -АМИНОКИСЛОТЫ

 

O

 

 

 

 

 

OH

+

H2N

CH COOH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

 

 

R

 

 

 

 

 

 

Нингидрин

 

 

α-Аминокислота

окисленный

O

 

 

 

O

 

H

+ NH3 + CO2 + RCHO +

OH

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

O

 

 

 

O

Нингидрин

 

 

 

Нингидрин

восстановленный

 

O

O

окисленный

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

O

O

 

Пурпур Руэмана

БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ - КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ПЕПТИДНУЮ СВЯЗЬ

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R4

O

 

 

H

+2NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

C

 

 

C

 

 

 

 

N

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

N

 

 

 

 

C

 

 

C

 

 

 

N

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+Cu(OH)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1 O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Полипептид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R4

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

N

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

N

 

C

 

C

 

 

N

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Енольная форма полипептида

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHR3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

N

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa R4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Биуретовый медный комплекс (фиолетового цвета)

7

Таблица. Уровни структурной организации белков

Структурный

Характеристика

 

 

Типы связей

уровень

структуры

 

 

в структуре

 

Первичная структура

последовательность

 

ковалентные

связи

 

аминокислотных

 

(пептидные)

 

 

остатков в поли-

 

 

 

 

 

пептидной цепи

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вторичная структура

конфигурация

 

 

водородные связи

 

- -спираль

полипептидной цепи

 

 

 

 

- -структура

 

 

 

 

 

 

 

Сверхвторичная

упорядоченное

рас-

 

 

 

структура

положение -спираль-

 

 

 

 

ных участков и/или

-

 

 

 

 

структур полипептид-

 

 

 

 

ной цепи

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Третичная структура

пространственная

 

 

гидрофобные

 

 

организация

 

 

взаимодействия

 

 

(конформация)

 

 

 

водородные связи

 

полипептидной цепи

 

 

ионные связи

 

 

 

 

 

 

 

дисульфидные

 

 

 

 

 

 

(ковалентные) связи

 

 

 

 

 

 

 

Четвертичная

способ

организации

в

 

гидрофобные

 

структура

пространстве

отдель-

взаимодействия

 

 

ных

полипептидных

 

водородные связи

 

цепей,

образование

 

ионные связи

 

 

макромолекулярных

 

 

 

 

 

комплексов

 

 

 

 

 

8

ФЕРМЕНТЫ

Таблица. Классификация ферментов

 

Класс ферментов

Тип реакции

1.

Оксидоредуктазы

Окислительно-восстановительные

 

 

реакции всех типов

2.

Трансферазы

Перенос отдельных атомов и групп

 

 

атомов

3.

Гидролазы

Гидролитическое расщепление

 

 

химических связей

4.

Лиазы

Негидролитическое расщепление

 

 

двойных связей или их образование

5.

Изомеразы

Взаимопревращение различных

 

 

изомеров

6.

Лигазы

Образование связей (синтез) с

 

 

затратой энергии АТФ

 

Единицы и формы выражения активности ферментов

1 катал (каt) – количество фермента, которое катализирует превращение 1 моль субстрата за 1 сек при 25оС.

1 международная единица (МЕ) – количество фермента, которое катализирует превращение 1 мкмоль субстрата за 1 мин при 25оС.

Удельная активность - число единиц активности фермента, приходящихся на 1 мг белка.

9

Зависимость активности ферментов от температуры (А) и рН среды (Б)

А

Б

КИНЕТИКА ФЕРМЕНТАТИВНЫХ ПРОЦЕССОВ

Зависимость скорости реакции от концентрации

K+1

K+2

K-1

10

Соседние файлы в папке Ответы к занятиям, экзаменам