Примеры решения задач

Задача 1

Составьте схему фрагментации бутирофенона, масс-спектр которого представлен ниже.

Рис. 5.2. Масс-спектр с ионизацией ЭУ бутирофенона.

Ответ: Схема фрагментации бутирофенона

Задача 2.

Идентифицируйте соединение, масс-спектр ЭУ которого представлен ниже:

Ответ.

Пик с m/z 72 удовлетворяет критериям, для того, чтобы его можно было рассматривать в качестве молекулярного. По пику М+1 устанавливаем максимальное количество атомов углерода (см. табл. пиков и стр. 116):

25.0 – 100%

1.11 – х%

х= 4.44

Определяется количество атомов углерода = 4.44 : 1.11 = 4.

Далее, используя таблицу «Точные величины масс для определения формул» [Сильверстейн], предполагаем брутто-формулу С₄Н₈О.

По интенсивности пика m/z 44 можно сделать вывод, что ион с m/z 43 (максимальный) имеет состав С₂Н₃О и образуется в результате элиминирования этильного радикала из М⁺^· , а ион с m/z 29 представляет собой этил-катион. Следовательно, на рисунке представлен масс-спектр бутанона-2.

Вопросы для самоконтроля:

Что называется энергией ионизации?
Как образуется молекулярный ион?
Какие задачи решает масс-спектрометрия?
От чего зависит интенсивность пика в масс-спектре?
Как отражается изотопный состав элементов на масс-спектре вещества?
В каком случае возможно ожидать перегруппировку Мак-Лафферти?

Задачи для усвоения теоретического материала

Задача 1.

Ниже представлен масс-спектр ЭУ органического соединения. Укажите, какому из перечисленных ниже соединений принадлежит этот спектр.

А) бензойная кислота, б) о-этилфенол, в) о-метокситолуол, г) п-этилфенол, д) фенилэтиловый эфир, е) п-толилметиловый эфир, ж) 2-фенилэтиловый спирт, з) 1-фенилэтиловый спирт, и) 2,4-диметилфенол, к) 2,6-диметилфенол.