11. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКИНОВ

Гомологический ряд алкинов образован из соединений, молекулы кото-

рых содержат в своем составе тройную связь -С≡С-. Общая брутто-формула гомологического ряда алкинов СnH2n-2. Структура молекулы ацетилена – перво- го члена ряда алкинов – линейная. Атомы углерода, образующие друг с другом тройную связь, находятся в sp-гибридном состоянии.

Одна σ-связь расположена линейно по оси х. Две π-связи располагаются взаимно перпендикулярно в виде взаимодействующих 2py- и 2pz-электронов с их перекрыванием в плоскостях ху и xz. σ-Связи С-С и С-Н, образуемые sp– гибридными орбиталями атома углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу).

Энергия разрыва тройной связи составляет 812 кДж/моль, ее длина мень- ше, чем двойной и одинарной (0.121 нм); длина связи С-Н в ацетилене 0.106 нм.

Тройная связь обладает бóльшей поляризуемостью, чем двойная.

Номенклатура алкинов

По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называ- ют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин. В состав главной цепи обя- зательно включают тройную связь, которая, как и в алкенах, определяет начало нумерации. Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную свя-

зи (алкенины), то предпочтение в нумерации отдают двойной связи. Н—С≡С—СН2—СН3 Н3С—С≡С—СН3

бутин-1 (этилацетилен) бутин-2 (диметилацетилен)

28