Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
терпены / Дипломы других / Дипломы / Михальченко / Слайды / Санкт-Петербургский государственный технологический университет растительных полимеров».ppt
Скачиваний:
8
Добавлен:
13.02.2015
Размер:
3.9 Mб
Скачать

ЯМР 1Н спектр полученного технического дипентена

Теоретические ЯМР 1Н спектры изомерных терпенов, созданные с помощью программы ACD/HNMP

Spectrum Window

11

Взаимодействие технического дипентена с трифторуксусной кислотой

CH3 OC(O)CF3

OC(O)CF3

H3C CH3

CH3

F3C(O)CO OC(O)CF3

H3C CH3

 

 

 

CH3

CF3COOH

 

CH3OC(O)CF3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(C6H5CH3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

CH2

 

 

 

 

 

OC(O)CF3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

Также, вероятно, образуются

CH3

F3C(O)CO OC(O)CF3

H3C CH3

CH3

F3C(O)CO

OC(O)CF3

H3C CH3

CH3OC(O)CF3

OC(O)CF3

H3C CH3

CH3

OC(O)CF3

OC(O)CF3

 

H3C CH3

12

Спектры ЯМР продукта взаимодействия технического дипентена с трифторуксусной кислотой

ЯМР 1Н спектр

ЯМР 19F спектр

1.

Метильные протоны С7 – синглет δ 1.53 м.д. (1.66 м.д.)

δF - 75.94 м.д.

2.

Метильные протоны С9 - синглет δ 1.58 м.д. (1.70 м.д.)

 

3.

Метиновый протон С4 – мультиплет δ 2.45 м.д.(3.05м.д.)

 

4.

Отсутствует сигнал метинового протона у С2 (5.33м.д.)

 

13

Выводы

1. В результате взаимодействия терпингидрата с трифторуксусным ангидридом впервые получен бистрифторацетат терпина, строение которого подтверждено данными ЯМР 1Н и 19F спектроскопии.

2. Показано, что при действии избытка трифторуксусной

кислоты на технический дипентен, представляющий собой смесь терпенов п- ментанового ряда, происходит присоединение кислоты практически по всем связям С=С.

14