Глава 2…………………………………………………………………………24

Обсуждение результатов…………………… ………………………………..24

2.1 Синтез п-ментилтрифторацета …………………………………………..24

2.2 Синтез терпенилтрифторацетата…………………………………………35

2.3 Изучение возможности получения пинанил-2-трифторацетата

взаимодействием пинан-2-ола с трифторуксусным ангидридом…………..43

Глава 3………………………………………………………………………….57

Экспериментальная часть……………………………………………………...57

3.1 Исходные вещества………………………………………………………. 57

3.2 Синтез п-ментилтрифторацетата…………………………………………59

3.2.1 Реакции п-ментола с трифторуксусным ангидридом при

мольном соотношении 1:10……………………………………………………59

3.2.2 Реакции п-ментола с трифторуксусным ангидридом при

мольном соотношении 1:5……………………………………………..............60

3.3 Реакции терпинеола с трифторуксусным ангидридом при мольном соотношении 1:10……………………………………………………………………61

3.4 Реакции пинан-2-ола с ангидридом трифторуксусной кислоты………...62

3.4.1 Реакции пинан-2-ола перекристаллизованного с ангидридом

трифторуксусной кислоты в четыреххлористом углероде при мольном

соотношении 1:10……………………………………………………………….62

3.4.2 Реакции цис-пинан-2-ола с трифторуксусным ангидридом при

мольном соотношении 1:10…………………………………………………….63

3.5 Реакции пинан-2-ола А с трифторуксусным ангидридом в

присутствии триэтиламина……………………………………………………..64

3.6. Спектральные исследования……………………………………………….65

3.7. Хроматографический анализ………………………………………………66

Глава 4…………………………………………………………………………...67

Безопасность объектов………………………………………………………….67

4.1. Производственная безопасность…………………………………………...67

Классификация вредных и опасных производственных факторов и их допустимые уровни…………………………………………………………………….68

Электробезопасность……………………………………………………………73

4.2. Экологическая безопасность……………………………………………….74

4.3. Защита объектов в условиях чрезвычайных ситуаций военного и мирного времени…………………………………………………………………………...75

Перечень мероприятий по предупреждению аварийных ситуаций………….75

Структура и функции службы ГО……………………………….......................77

Глава 5…………………………………………………………………………...84

Экономика………………………………………………………………………..84

Материальные затраты…………………………………………………………..84

Выводы…………………………………………………………………………...86

Литература……………………………………………………….........................87

Введение

Сложные эфиры представляют собой важнейший класс органических соединений, синтез которых хорошо изучен. В настоящее время осуществляется их промышленное производство в крупных масштабах.

Сложные эфиры нашли широкое применение. Их используют в качестве гидравлических жидкостей, пластификаторов, смазочных масел, мономеров при различных синтезах, лекарственных препаратов и т.д. Кроме того, такие сложные эфиры, как этилацетат, изобутилацетат, изопропилацетат, моно- и диацетаты этиленгликоля, триацетат глицерина используют в качестве растворителей.

Среди сложных эфиров особое место занимают соединения, содержащие фтор. Они также широко известны и обладают различными физиологически активными свойствами, что обуславливает их применение в качестве пестицидов, инсектицидов, бактерицидов и т.д.

В то же время сложные эфиры на основе терпеновых спиртов и фторсодержащих карбоновых кислот практически не известны, но представляют особый интерес, так как содержат фрагменты двух видов физиологически активных веществ: терпеновых спиртов и фторкарбоновых кислот. В связи с этим на кафедре органической химии СПбГТУРП осуществляются исследования по разработке методов синтеза таких соединений. Так, недавно было найдено, что при взаимодействии трифторуксусного ангидрида с изоборнеолом, а также трифторуксусной кислоты с камфеном с высокой степенью селективности получается изоборнилтрифторацетат.

В связи с этим представлялось целесообразным расширить круг терпеновых спиртов, способных к такого рода превращениям. В данной дипломной работе исследована возможность получения трифторацетатов α-терпинола, п-ментола и пинан-2-ола взаимодействием указанных терпеновых спиртов с ангидридом трифторуксусной кислоты.

Установлено, что процесс с использованием п-ментола является в высокой степени селективным и позволяет получить в качестве единственного продукта п-ментилтрифторацетат. Терпинеол, использованный в работе в виде смеси α- и β-изомеров, образует преимущественно соответствующие трифторацетаты. В то же время найдено, что использование пинан-2-ола для получения соответствующего трифторацетата является нецелесообразным, так как ведет к получению сложной смеси конечных продуктов. Это связано, вероятно, с промежуточным образованием неустойчивого пинанильного катиона.

Работа состоит из введения, теоретической части, включающей литературный обзор и обсуждение полученных результатов, и экспериментальной части.

В литературном обзоре рассмотрены основные методы получения сложных эфиров, в том числе содержащих фтор и фрагменты терпеновых спиртов.

В разделе, посвященном обсуждению результатов, приводятся данные по исследованию реакций α-терпинола, п-ментола и пинан-2-ола с ангидридом трифторуксусной кислоты.

В экспериментальной части описываются проведенные опыты, по получению трифторацетатов в различных условиях, а также условия получения хроматографических и спектральных данных.