
Занятие 1
Тема. Углеводы.
Цель. Изучение строения и состава углеводов как основного энергетического материала живого организма.
Задачи. Научиться различать простые и сложные углеводы, писать основные формулы моносахаридов, дисахаридов и структурных звеньев полисахаридов.
Учебное задание. Закрепить пройденный материал, руководствуясь следующим планом.
Моносахариды.
Рассмотрите строение моносахаридов. Какие моносахариды называются альдозами и какие кетозами? Приведите примеры.
Какие виды изомерии характерны для моносахаридов?
Дайте характеристику оптических изомеров.
Какой атом углерода называется асимметрическим?
Какой гидроксил является полуацетальным?
Напишите все возможные циклические изомеры следующих пентоз и гексоз и дайте им названия:
рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Приведите уравнения реакций, характеризующие химические свойства альдоз и кетоз.
Рассмотрите биологическую роль и применение моносахаридов.
Дайте краткую характеристику важнейших моносахаридов.
Напишите схему окисления глюкозы в различных условиях и назовите образующиеся соединения.
Запишите уравнения реакций спиртового и молочнокислого брожения.
Олигосахариды.
Рассмотрите строение и свойства восстанавливающих и не восстанавливающих дисахаридов.
Выучите правила составления названий дисахаридов.
Напишите формулы мальтозы, лактозы и сахарозы и дайте их систематические названия.
Напишите формулы возможных дисахаридов, образованных их двух молекул глюкозы и галактозы и дайте им названия.
Напишите уравнения реакции гидролиза мальтозы, сахарозы и лактозы.
Опишите биологическую роль и применение дисахаридов.
Полисахариды.
Опишите строение крахмала.
Напишите формулы структурных звеньев амилозы и амилопектина.
Расскажите о биологической роли крахмала.
Строение молекулы гликогена.
Напишите формулу структурного звена гликогена
Расскажите о значении гликогена для организма.
Какую роль играет гликоген при занятиях спортом?
Расскажите о строении и значении целлюлозы.
Напишите структурную формулу структурного звена целлюлозы.
Приведите примеры гетерополисахаридов.
Охарактеризуйте биологическую роль гетерополисахаридов.
ЛАРОРАТОРНАЯ РАБОТА. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА УГЛЕВОДЫ
Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
В пробирку поместить несколько капель 0,5%-ного раствора глюкозы и 0,5 мл раствора NaOH, к полученному раствору добавить 1 каплю 0,2 н. раствора медного купороса. Образующийся осадок растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди со слабой синей окраской. Растворение гидроксида меди свидетельствует о наличии гидроксильных групп.
Реакция Троммера.
В пробирку к 1 мл раствора глюкозы приливают 0,5 мл 10%-ного раствора NaOH и затем осторожно по каплям 2%-ный раствор медного купороса до появления неисчезающего при взбалтывании голубого осадка гидроксида меди. Затем жидкость нагревают. Выпадает красный осадок закиси меди по уравнению:
C6H12O6+2CuSO4+5NaOH=C6H11O6Na+2CuOH+2Na2SO4+2H2O
Cu2O H2O
Реакция Фелинга.
К 1 мл испытуемой жидкости (или раствора глюкозы) приливают 1 мл реактива Фелинга, нагревают до кипения. Выпадает красный осадок закиси меди.
Реакция «серебряного зеркала».
К 1 мл 2%-ного раствора нитрата серебра приливают 0,5 мл 2%-ного раствора NaOH. Выпавший осадок оксида серебра растворяют в аммиаке, прибавляя его по каплям. Затем в пробирку приливают 1 мл раствора глюкозы и нагревают на водяной бане. На стенках появляется серебряное зеркало. Положительный результат получается только в очень чистой пробирке.
C6H12O6+2[Ag(NH3)2]OH=CH2OH-(CHH)4-COONH4+2Ag+3NH3+H2O
Реакция Селиванова.
К 1 мл раствора фруктозы добавляют реактив Селиванова. Смесь кипятят 30 с. Появляется красное окрашивание. Образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином дает красное окрашивание. Такая же реакция происходит с сахарозой.
Реакция Фелинга с раствором сахарозы до и после гидролиза.
К 1 мл раствора сахарозы приливают 2–4 капли 20%-ной HCl и кипятят в течение 1 мин. После охлаждения и нейтрализации раствора содой приливают к нему 2 мл реактива Фелинга и нагревают до 100оС. Выпадает красный осадок закиси меди. Часть гидролизата используют для открытия фруктозы по реакции Селиванова.
Реакция с другими дисахаридами.
К 1 мл раствора мальтозы и лактозы приливают по 2 мл реактива Фелинга и нагревают. Выпадение красного осадка указывает на то, что эти дисахариды содержат свободные полуацетальные гидроксилы.
Реакция высших полисахаридов с йодом.
В пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора крахмала и добавляют несколько капель сильно разбавленного водой раствора йода в йодиде калия. Крахмал дает синее окрашивание. Испытайте на присутствие крахмала имеющиеся растительные материалы.