Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1304 вуза, 5171 предмета.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Белорусская государственная сельскохозяйственная академия
Предмет:
Химия в школе
Файл:

Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ

.pdf
Скачиваний:
1382
Добавлен:
20.05.2023
Размер:
29.14 Mб
Скачать
☆

Глава 22. Алкены

501

В результате реакции галогенирования образуются дигалогенпроизводные алканов, содержащие атомы галогена у сосед­ них атомов углерода:

СН2=СН2 + Вг2

20 °C

СН2.Вг—СН,2Вг,’

 

 

1,2-дибромэтан

сн3—СН=СН2 + С12

СС1

сн3—сна—СН2С1.

 

 

1,2-дихлорпропан

Обесцвечивание желтого раствора брома в воде (или органическом растворителе) — одна из качественных реакций на двойную связь. (Качественные реакции органических соединений суммированы в приложе­ нии 6.)

Алкены присоединяют водород — реакция гидрирования. В результате реакции гидрирования образуются алканы. Реак­ ция протекает в присутствии катализатора (Ni, Pt) при ком­ натной температуре или нагревании:

сн2=сн2 + н2

сн3—сн3,

сн3—СН=СН2 + Н2 —сн3—сн2—СН3.

Алкены присоединяют воду — реакция гидратации. Про­ дуктом реакции гидратации являются одноатомные насыщен­ ные спирты (алканолы). Реакция протекает в присутствии катализатора (H,SO4, Н3РО4, А12О3):

сн2=сн2 + н2о н+ > сн3—сн2он.

этанол

В случае несимметричных по строению гомологов этилена образуется смесь продуктов с преобладанием одного из них

(см. конец данной главы), например:

сн3—сн=сн2 + н2о —

504

Органическая химия

В качестве окислителей могут использоваться надкислоты (содержат пероксидную группу —О—О—) и кислород в при­ сутствии катализатора. В первом случае — реакция Приле­ жаева — получается эпоксид (или другое название — оксиран)'.

r

Л

/°

CH,CL

R

Н

Q

\

/

v

\

/

 

С=с + сн —с

—у»

 

+ СНз—С

н

н

 

о—о—н

НОН

хон

 

 

надкислота

эпоксид

 

При использовании кислорода в зависимости от природы катализатора можно тоже получить эпоксид, например:

2Н,С=СН2 + О,

2Н2С—СН,

О

этиленоксид

или альдегид (Вакер-процесс):

2Н,С=СН, + О, - ^ > 2СН,—С

2

2 CU.CI2

\\

н

этаналь

В избытке кислорода алкены сгорают с образованием угле­ кислого газа и воды — полное окисление:

2С,НГ + 90, -> 6СО, + 6Н,0

j о

2

2

2

или в общем виде

Зп

СиН2,и + — О2, -> «СО2, + иН2,О. 2

Алкены вступают в реакции полимеризации — реакции соединения большого числа молекул с образованием высоко­

молекулярного соединения (ВМС) — полимера.

Исходный алкен или другое низкомолекулярное вещество называется мономером, а многократно повторяющиеся группы атомов в полимерной цепи — структурными или мономер­ ными звеньями. Число мономерных звеньев в полимерной цепи называется степенью полимеризации (обозначается п):

Глава 22. Алкены

505

полимер

степень полимеризации

мономер

мономерное

звено

Скорость реакции полимеризации повышают инициаторы (например, пероксиды R—О—О—R), легко распадающиеся на свободные радикалы RO. Остатки RO» находятся на концах полимерных молекул.

Примеры уравнений реакций полимеризации различных алкенов, которые нужно уметь записывать не только для эти­

лена (радикал СН2=СН— называется винил), но и для более сложных молекул (для удобства записи молекулу алкена запи­ сываем как бы с «оголенной» двойной связью, заместители при атомах С двойной связи направляются вверх или вниз):

иСН2=СН2 -сен,—сн2э-„

этилен полиэтилен

/7сн2=снс1 -4- -есн2—снэ-

винилхлорид I

поливинилхлорид

hCF2=CF2 -f CF—CF2-3-n

тетрафторэтен тефлон

нН,С=СН—Сбн5 -> иН2С=СН -> -ССН—сн^-„

 

стирол

I

I

 

 

 

полистирол

 

 

СН,

СН,

 

 

Г

г

/гСН,—СН=СН—СН, -у иСН=СН -> -сен—сн-н

з

з

!

!

 

 

сн3

сн3

Глава 22. Алкены

507

 

сн,

 

 

сн,

 

 

 

Г

 

 

I

3

 

 

в) иС=СН, -> -ес—СН,-)-

п

7

 

2

v

 

2

7

сн3 сн3

22.5.ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

Впромышленности этен и другие алкены получают дегид­ рированием (пиролизом) алканов:

сн3—сн3 А сн2=сн2 + н.

и крекингом углеводородов нефти:

сн3—сн,^-сн2—сн3 -А сн3—сн3 + сн2=сн2.

В лаборатории алкены можно получить:

•дегидратацией (отщеплением воды) спиртов в присутствии катализатора (если это H2SO4, то температура процесса должна быть выше 140 °C):

Н,С—СН, H;S0-4-/> н2с=сн2 + н2о

7Гон1

сн,—сн—сн, 1-'~S°^-> сн,—СН=СН, + Н,0

3

 

2

3

2

2

Гн ОН :

В случае спиртов несимметричного строения образуется смесь алкенов (см. конец данной главы):

t, кат

* сн3—сн=сн—сн3

основной продукт

2 -Н2О

 

* сн2=сн—сн2—сн3

508

Органическая химия

•дегидрогалогенированием (отщепление галогеноводородов) галогеналканов под действием спиртового раствора щелочи:

Н2С—СН2

. KOH,f.

> СН,=СН, + КС1 + н,о.

2 |

| 2

(спирт, р-р)

2

2

2

н

сГ

 

 

 

 

При дегидрогалогенировании галогеналканов несиммет­ ричного строения образуется смесь алкенов:

 

кон —>СН3—СН=СН—СН3

СН,—СН—СН—СН

(спирт, р-р), t ОСНОВНОЙ продукт

АДА

-КС1, -н,о

|н ф| н)

--- >сн2=сн—сн2—сн3

•дегалогенированием (отщеплением галогенов) дигалогенпроизводных алканов, содержащих атомы галогена у соседних атомов углерода:

Н,С—СН—СН—СН,

3

3

Zn(Mg), t + Нзс—СН=СН—снз;

-ZnBr,

: Вг Вг;

• гидрированием алкинов, диенов:

R—С=С—R' + Н, Pd/CaC-?l’l> R—СН=СН—R',

СН,=СН—СН=СН, + Н,

СН,—СН,—СН=СН,;

• щелочным плавлением солей ненасыщенных кислот:

+ NaOH А

+ Na2CO3.

'□Na

Этилен можно получить деполимеризацией (разложением)

полиэтилена:

-ССН,—СН,-)~ А нСН,—СН,.

v

2 2 7 П

2

2
Соседние файлы в папке Справочники
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности