Учебники 80137

1,2-дихлорциклогексан 3,4-дибромциклогексен-1 1-бром-3-метилбензол

Простейшие галогенопроизводные называют по радикальнофункциональной номенклатуре, в основе которой находятся названия радикала и функциональной группы:

По систематической номенклатуре эти соединения называются соответственно иодметан, 2-метил-2-хлорпропан, бромметилбензол, хлорэтилен.

Нитро и сульфопроизводные называют по углеводородам, добавляя приставки НИТРО-, СУЛЬФО-, указывая при этом цифру атома углерода, с

Если в составе соединения отсутствует карбонильная группа, то производные углеводородов с группой -SО3Н называют, прибавляя окончание – сульфокислота:

CH3

SO3H

По международной номенклатуре к названию углеводорода прибавляют суффикс -ОЛ, свидетельствующий о присутствии гидроксильной группы.

12

Она должна получить меньший номер. Наличие двух или более гидроксилов обозначается соответственно суффиксами -ДИОЛ , -ТРИОЛ и т.д. Название спиртов с небольшой длиной углеродной цепи строят по радикальнофункциональной номенклатуре, в которой указывается название радикала и добавляется слово «спирт»:

Это соединения, у которых гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим ядром. Для простых фенолов чаще применяют тривиальную номенклатуру. По международной номенклатуре, если имеется только одна группа –ОН, к слову бензол добавляют в алфавитном порядке приставки с названиями радикалов и приставку -ГИДРОКСИ с указанием положения заместителей:

13

Циклические простые эфиры – органические оксиды называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух цифр атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле:

Карбонильные соединения

Карбонильные или оксосоединения содержат в своей структуре функ-

CO

циональную группу , которая называется карбонильной или карбонилом.

У альдегидов карбонильная группа связана с радикалом (R) и водоро-

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ.

Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская его номер в названии:

СН3-СН=СН-СН-СН=О

½

СН3 2-метил-3-пентеналь

Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл.1), в которую они переходят при окислении.

15

Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы –ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О групп.

O

CH3 2-метилциклогексанон.

По радикально-функциональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и добавляя суффикс КЕТОН:

Некоторые кетоны принято называть по тривиальной номенклатуре:

Дикетоны – производные ароматического ряда с кетонными группами в цикле называют, прибавляя слово- «хинон» к названию углеводорода:

17

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)

По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу и добавляют окончание –ОВАЯ КИСЛОТА. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер. Например,

Многие карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или ее производного (табл.2).

Таблица 2

Названия алифатических монокарбоновых кислот

18

Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания –ОВАЯ КИСЛОТА. Атому углерода карбоксильной группы присваивается первый номер (табл. 3).

Таблица 3

Названия ненасыщенных алифатических монокарбоновых кислот

Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом: 1) выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы; 2) нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом, чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных; 3) к названию углеводорода главной цепи добавляют окончание –ДИОВАЯ кислота. Например:

Тривиальные названия наиболее распространенных двухосновных кислот приведены в табл. 4.

19

Таблица 4

Названия алифатических двухосновных кислот

Кислоты, имеющие ароматическое ядро непосредственно не связанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например,

CH2 CH2 COOH

3-фенилпропановая кислота

Для ароматических кислот также часто встречаются в литературе тривиальные названия (табл. 5).

20