Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

.pdf
Скачиваний:
236
Добавлен:
24.04.2021
Размер:
7.59 Mб
Скачать

20

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

H

109°28′

H C H

 

 

H

 

 

 

Схема будови молекули метану

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

σ-зв’язок

 

σ-зв’язок

 

C

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

H

Схема будови молекули етану

Фізичні властивості

Число атомів С

t°пл

CH4 − C4H10

t°кип

C5H12 − C16H34

≥ C17H36

Хімічні властивості

1.Реакції окиснення (горіння)

CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O

2.Реакції заміщення (галогенування)

RH + Hal2 hν→R −Hal + H −Hal

CH4 + Cl2 hν→CH3Cl + HCl

Теоретична частина

21

 

 

Механізм — радикальний

1-ша стадія

2-га стадія

3-тя стадія

4-та стадія

Закінчіть рівняння реакцій:

CH3 −CH3 + Br2 hν

CH3 −CH2 −CH3 + Cl2 hν

C4H10 + Br2

22

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

Нітрування (реакція Коновалова)

RH + HNO3 p, t→R −NO2 + H2O

CH4 + HNO3 p, t→CH3 −NO2 + H2O

Механізм — радикальний

Закінчіть рівняння реакцій:

C2H6 + HNO3

C3H8 + HNO3

3.Реакції відщеплення Дегідрування (відщеплення водню)

CH3 −CH3 t, kat→CH2 = CH2 + H2

 

Закінчіть рівняння реакцій:

 

 

 

C3H8

 

 

 

+ H2

 

 

 

 

 

 

 

4. Крекінг —

 

довгої молекули на більш

 

короткі.

 

 

C4H10 t→C2H6 +

5.Ізомеризація

CH3 −CH2 −CH2 −CH3 → CH3 −CH −CH3

CH3

Специфічні властивості метану

1.CH4 t→C +2H2

2.2CH4 t→CH2 = CH2 +2H2

3.2CH4 t→CH ≡ CH +3H2

4.

t

(

)

CH4 +H2O →CO +H2

Теоретична частина

23

 

 

Поширення у природі

1.CH4 — 80–97 % природного газу, болотний газ, вугільні шари.

2.C2H6, C3H8, C4H10 — природний газ.

3.C5... — нафта.

Застосування

yyГазоподібні алкани (метан і пpопан-бутанова суміш) викорис товують як паливо.

yyРідкі вуглеводні становлять значну частку в моторних і ракет них паливах і використовуються як розчинники.

yyВазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів із числом атомів Карбону до 15) — прозора рідина без запаху й смаку, викорис товується у медицині, парфумерії й косметиці.

yyВазелін (суміш рідких і твердих насичених вуглеводнів із чис лом атомів Карбону до 25) застосовують для приготування ма зей, використовуваних у медицині.

yyПарафін (суміш твердих алканів C19 − C35 ) — біла тверда маса без запаху й смаку (t°пл. = 50 −70 °C); застосовують для виготов лення свічок, просочення сірників і пакувального паперу, для теплових процедур у медицині. Є сировиною під час одержання органічних кислот і спиртів, мийних засобів і поверхнево-ак тивних речовин.

yyНормальні насичені вуглеводні середньої молекулярної маси використовують як поживний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти.

yyВелике значення мають галогенопохідні алканів, що викорис товують як розчинники, холодоагенти й сировину для подаль ших синтезів.

yyНасичені вуглеводні є базою для одержання різноманітних ор ганічних сполук, виробництва пластмас, каучуків, синтетич них волокон, мийних засобів.

Одержання

1.Із природних джерел вуглеводнів

2.Синтетичні промислові методи

C +2H2 t, kat→CH4

nCO + (2n +1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

2CO + H2 ______________________

24

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

3.Лабораторні методи

Al4C3 +12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4

CH3COONa +NaOH →t CH4 +Na2CO3

Синтез Вюрца (подовження ланцюга)

R1 − Hal + R2 − Hal +2Na → R1 − R2 +2NaHal

CH3 − Cl + CH3 − Cl +2Na → CH3 − CH3 +2NaCl

Закінчіть рівняння реакцій:

C2H5Cl + ______ → C3H8

CH3Cl + ______ → C3H8

Розв’язання завдань на виведення формули речовини

За масовими частками елементів

 

AxByCz

 

 

x : y : z =

ω(A)

ω(B)

ω(C)

 

:

 

:

 

.

A (A)

A (B)

A (C)

 

r

r

r

Відношення приводять до цілих чисел, і виходить найпростіша

формула: AxByCz .

Уважаємо, що Mm (найпростіша) = xAr (A) + yAr (B) + zAr (C). Знаходимо Mm (істинну) за додатковими умовами:

M = DA MA ,

де DA — відносна густина за речовиною А.

M =ρVM,

де ρ — густина, VM = 22,4 л.

M = Vm m , V

якщо в умові дано, що певний об’єм речовини має певну масу.

Теоретична частина

25

 

 

Обчислюємо коефіцієнт кратності

n =

M

 

(iст.)

М

 

.

M

(прост.)

 

M

 

 

 

Якщо n не дорівнює 1, помножуємо x, y і z на n.

Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо 90 % його маси становить Карбон, а густина за гелієм дорівнює 30.

За продуктами згоряння із загальної формули

 

 

 

 

 

 

 

 

CxHyOz +

(4x + y)

 

xCO2

+

y

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4O

2

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

( ) (

 

 

 

)

 

 

m(C H O ) V (C H O )

 

ν(C H O )

 

m CO

 

 

 

V CO

 

 

 

 

 

 

 

x y z

 

 

x y z

 

 

 

x y z

 

2

 

 

2

 

=

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

xM(CO

 

 

xV

 

 

 

M(C

 

H

O

 

 

V

 

 

 

 

 

)

 

 

 

 

 

 

)

 

 

 

 

 

1

 

 

 

2

 

 

 

 

m

 

 

 

 

 

 

 

x

 

y

 

z

 

 

 

m

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2m(H2O)

 

m(CxHyOz )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ν(CxHyOz )

 

 

 

=

V (CxHyOz )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M(H

O)

 

M(C

H

O

)

 

 

 

 

V

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

x

 

y

z

 

 

 

 

 

 

 

m

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m(C) = 12x; m(H) = y;

m(O) = m(CxHyOz )m(C) m(H).

Обчислюємо відношення x : y : z, приводимо до цілих чисел.

Під час спалювання 9,8 г речовини одержали 15,68 л вуглекис лого газу (н. у.) і 12,6 г води. Густина випарів цієї речовини за азотом дорівнює 3,5. Визначте формулу речовини.

26

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

Алкени

Загальна формула

Гомологічний ряд C2H4, C3H6,

 

,

 

.

 

 

Види ізомерії

Номенклатура

Суфікс у назві головного ланцюга — локант подвійного зв’язку. Нумерація головного ланцюга з того кінця, де ближче

.

Будова

Гібридизація атома С Види зв’язків: C− C Валентний кут: σ − σ

 

 

 

 

p

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

σ

C

C σ

 

H

 

 

σ

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0,134 нм

p

Фізичні властивості

Число атомів С

t°пл t°кип

.

 

 

 

C− H

 

 

 

 

.

 

 

 

 

σ − π

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

σ 120°

 

 

H

 

 

120°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

C σ

 

 

 

H

σ

120°

 

σ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Етилен — газ без кольору, за паху, малорозчинний у воді, легше за повітря.

Теоретична частина

27

 

 

Хімічні властивості

1.

Реакція окиснення

 

 

 

 

CnH2n + O2

 

 

(горіння)

 

 

 

2.

Реакції приєднання

 

 

 

 

Гідрування

 

 

 

водню

 

R −CH = CH −R + H2

→R −CH2 −CH2 −R

 

 

 

 

t, k

Закінчіть рівняння реакцій:

CH2 = CH2 + H2 t, k

CH3 −CH = CH2 + H2 t, k

 

Галогенування

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2, Br2, I2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R − CH = CH − R + Cl2 → R −

CH − CH − R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сl

Сl

 

Закінчіть рівняння реакцій:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t, k

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 = CH2 + Cl2

 

 

 

 

 

 

 

t, k

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 −CH = CH2 + Br2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гідрогалогенування

 

 

 

HCl, HBr, HI

R − CH = CH − R + HCl → R − CH2 − CH − R

Сl

28

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

Правило Марковникова

Закінчіть рівняння реакцій:

CH2 = CH − CH3 + HCl →

Гідратація

R −CH = CH −R + H2O H3PO4→R −CH2 −CH −R

OH

R − CH = CH − R + H2O+ KMnO4 t°→R − CH − CH − R

OH OH

Реакція полімеризації

Полімер — речовина з великою молекулярною масою, яка скла дається з багаторазово повторюваних ланок (структурна ланка).

Мономер — речовина, з якої одержують . Полімеризація — реакція одержання

з

 

 

 

,

 

 

 

 

 

яка відбувається за рахунок розриву

 

.

 

етилен

полiетилен

 

 

 

 

nCH2 = CH2

(−CH2 − CH2 )n

 

 

 

 

t, p, k

 

 

 

мономер

полiмер

ступінь полімеризації

Написати рівняння полімеризації тетрафторетану.

 

Теоретична частина

29

 

 

 

 

 

Поліетилен

 

 

 

Фізичні властивості

 

 

 

 

 

 

 

Агрегатний стан

t°пл

 

 

Колір

Розчинність у воді

 

Запах

 

 

 

 

 

 

Хімічні властивості

За звичайних умов не реагує майже з усіма речовинами.

У разі тривалого впливу світла й води «старіє» (втрачає свої властивості).

Застосування

Поширення алкенів у природі

Незначні кількості в природному газі й нафті.

Одержання

1.Крекінг Крекінг нафтопродуктів

С6H14 t→C3H8 +C3H6

Крекінг метану

2CH4 t

2.Реакції відщеплення Дегідрування алканів

R −CH2

−CH2 −R →

 

 

+H2

 

t, k

 

 

 

 

Дегідрогалогенування

 

+KCl + H2O

R −CH2

= CHCl −R + KOH →

 

 

 

спирт

 

 

 

30 Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

Дегідратація (відщеплення води)

 

 

+H2O

R CH2

CHOH R

 

 

 

 

 

 

H2SO4 , t

 

 

 

 

 

Відщеплення галогенів (дегалогенування)

 

 

 

R − CHCl − CHCl − R + Zn →

 

 

 

 

+ZnCl2

 

 

 

 

3. Реакція приєднання

 

 

 

 

 

Гідрування алкінів

 

 

 

 

 

R −C ≡ C−R + H2

 

 

 

 

 

 

 

t, k

 

 

 

 

 

 

Умови перебігу реакцій

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

Cl2

 

–НCl

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t°, каталізатор

Активні метали

 

+KOH (спирто

H2SO4 (конц.), t

(Ni, Pt)

 

 

вий розчин)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Застосування

Для синтезу етиленгліколю, етанолу.

Оксид етилену застосовують для синтезу різних органічних ре човин, виробництва оцтового альдегіду, лаків, пластмас, косметич них препаратів і т. д.

Алкіни

Загальна формула

Гомологічний ряд C2H2, C3H4,

 

,

 

.

 

 

Види ізомерії

Теоретична частина

31

 

 

Будова

Гібридизація атома С

 

 

 

 

 

.

Види зв’язків: C− C

 

 

 

 

C− H

 

 

 

.

 

 

Валентний кут: σ − σ

 

 

 

 

σ − π

 

 

.

 

Номенклатура

Суфікс у головному ланцюзі — локант потрійного зв’язку. Нумерація головного ланцюга з того кінця, де ближче кратний

зв’язок.

Фізичні властивості

Число атомів С

 

Етин (ацетилен) — газ, без ко

t°пл

 

 

 

 

льору, запаху, малорозчинний

 

 

 

 

у воді, легше за повітря

t°кип

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

H

C

 

 

H

σ

C

C

σ

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

p

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H− C ≡ C− H

Етин (ацетилен)

Хімічні властивості

1.Реакція окиснення

CnH2n2 + O2

 

(горіння)

 

2.Реакції приєднання

R − C ≡ C− R + H2 t, k→R − CH = CH − R

t, k

(гідрування)

R −C ≡ C−R +2H2

32

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

Галогенування

R − C ≡ C − R + Cl2 → R − C = C − R

Сl Сl

R − C ≡ C − R +2Cl2

Гідрогалогенування (за правилом Марковникова)

R − C ≡ C − R + HCl → R − CH = C − R

Сl

R − C ≡ C − R +2HCl →

Гідратація (реакція Кучерова)

2+

R −C ≡ C −R + H2O Hg →R −CH2 −C −R

O

3.Специфічні реакції ацетилену Одержання етаналю (оцтового альдегіду)

 

 

Hg2+

 

O

 

 

 

−C

HC ≡ CH + HOH →CH3

 

 

 

 

H

Тримеризація

 

 

 

 

 

t °C

 

 

 

 

(бензен)

3CH CH

 

 

 

 

Реакції заміщення атома Гідрогену біля потрійного зв’язку

HC ≡ CH + 2 Ag(NH3 )

OH → Ag

− C ≡ C − Ag+ 4NH3 + 2H2O

 

2

 

аргентум

 

 

ацетиленiд

Лінійна полімеризація

HC ≡ CH + HC ≡ CH Cu2Cl2 80°С→HC ≡ C − CH = CH2

вiнiлацетилен (бут 1 ен 3 iн)

Поширення у природі

Не трапляється через активність молекули. Одержують шля хом синтезу.

Одержання

1.Крекінг метану

2СH4 t

2.Дегідрування алкенів

R −CH = CH −R t, k→______ + ______

Теоретична частина

33

 

 

3.Дегідрогалогенування

R − CH − CH − R +...→...+2KCl + H2O

Сl Сl

4.Відщеплення галогенів

R − CCl2 − CCl2 − R +...→...+...

5.Карбідний метод

CaC2 + H2O → CH ≡ CH + Ca(OH)2

кальцiй

карбiд

Одержання карбіду:

CaCO3 t→CaO +CO2; CaO +3C t→CaC2 +CO

Застосування

Ацетилен використовують для автогенного зварювання й рі зання металів. Для цього потрібні два балони з газами — з киснем і ацетиленом. Гази з балонів надходять у спеціальний пальник. Під час згоряння ацетилену в кисні виходить дуже гаряче полум’я; максимальної його температури (3200 °С) досягають за вмісту аце тилену 45 % за об’ємом.

Як джерело дуже яскравого, білого світла в автономних сві тильниках, де він утворюється під час узаємодії кальцій карбіду й води (карбідка).

Ацетилен використовують у виробництві вибухових речовин (ацетиленіди), для одержання етанової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластичних мас, каучуку, ароматичних вуглеводнів.

Циклоалкани

Загальна формула

Гомологічний ряд _____, _______, ______.

34

 

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

Теоретична частина

35

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Форма запису головного ланцюга

 

 

Скласти структурні формули ізомерів складу C6H12

й дати їм

 

 

 

 

 

 

 

назви.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 − CH2 =

CH2 − CH2

CH − CH3

=

CH2 − CH2

 

Номенклатура

Положення замісників нумерують так, щоби сума локантів

була

 

.

Назва головного ланцюга

 

.

Ізомерія

Будова

Гібридизація електронних орбіталей атомів C

 

.

Види зв’язків: C− H

 

C− C

 

.

 

Валентні кути:

 

 

 

 

 

.

Найстійкіші цикли —

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Циклопентан

 

Циклогексан

 

Циклооктан

Фізичні властивості

C3H6, C4H8

 

безбарвні речовини,

C5H10, C6H12

 

майже не розчинні

 

у воді, горючі

C7H14,... —

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Хімічні властивості

1.Горіння

CnH2n + O2

2.Заміщення

+ Cl2 hν

3.Приєднання

+ H2

+ HCl →

36

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

+ Br2 t, hν

4.Дегідрування

AlCl3

Застосування

Найбільше практичне значення мають циклогексан, етилци клогексан. Циклогексан використовують для одержання цикло гексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму, а також як розчинник.

Циклопропан використовують у медичній практиці як інгаля ційний анестезуючий засіб.

Одержання

1.Крекінг нафти

2.Гідрування ароматичних вуглеводнів

 

+ 3H2

 

 

 

 

 

Pt, t

 

 

3. Дегалогенування

 

 

 

 

 

 

 

CH2 − CH2

CH2 + Zn →

 

+ZnCl2

 

 

 

 

 

 

Сl Сl

4.Дегідратація із циклізацією

CH3 −CH2 −CH2 −CH2 −CH3 +H2

Арени (ароматичні вуглеводні)

Загальна формула

Теоретична частина

37

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гомологічний ряд C6H6,

______

,

______

.

 

 

 

 

 

 

 

В основі аренів

 

.

 

 

 

 

 

Номенклатура

 

 

Ароматичне ядро нумерують так, щоби сума локантів була

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

У назві аренів обов’язково є

 

 

.

Ізомерія

За кількістю й розташуванням радикалів у бензеновому ядрі.

Тривіальні назви

толуен — метилбензен

CH3

стирол — вінілбензен

о-ксилен — 1,2-диметилбензен

м-ксилен — 1,3-диметилбензен

п-ксилен — 1,4-диметилбензен

38

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

Бензен

Молекулярна формула

Структурна формула

Формула радикала фенілу

Будова

Гібридизація атомів C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

Види зв’язків: C− H

 

 

 

 

 

C− C

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Валентні кути: σ − σ

 

 

 

 

 

σ − π

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0,14 нм

 

 

 

Теоретична частина

39

 

 

Фізичні властивості

Агрегатний стан

Колір

t°пл

 

Запах

 

 

t°кип

 

У воді

 

 

 

 

Дія на організм людини

 

 

 

 

 

 

 

 

Хімічні властивості

1. Горіння

C6H6 + O2 (чистий)

C6H6 + O2 (повiтря)

2.Приєднання

+ H2 t, kat

+ Cl2 УФ

3.Заміщення

+ Cl2 AlCl3

+ HNO3 H2SO4

+ CH3Cl AlCl3

Соседние файлы в предмете Химия в школе