Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії
.pdf
60 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
C2H5COOH
1.У виробництві: yyгербіцидів; yyлікарських засобів; yyзапашних речовин; yyпластмас; yyрозчинників.
2.Як консервант у продуктах.
Естери (складні ефіри)
|
|
Загальна |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
формула |
|
R1 |
|
|
C |
|
|
|
— залишок від карбонової кислоти |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O – |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
R |
|
|
|
|
|
|
|
R2 — залишок від |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
1 |
|
C |
|
O – R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
(CnH2nO2 ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ізомерія |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Номенклатура
1.Назва R2 + назва кислотного залишку R1COOH.
2.Назва R2 + овий ефір + назва R1COOH.
Скласти формули естерів для молекулярної формули C5H10O2 .
Теоретична частина |
61 |
|
|
Фізичні властивості
yyРідини; yyіз запахом;
yyнерозчинні у воді; yyрозчинники.
Застосування
yyРозчинники; yyпластифікатори; yyароматизатори; yyвиробництво ліків.
Хімічні властивості
Гідроліз |
|
O |
|
R1 − C |
+ H2O → |
O – R2 |
|
Одержання |
|
|
реакція етерифікації |
||||||||
|
Жири |
||||||||
|
Жири — складні ефіри (естери) |
|
|||||||
і |
__________________________. |
||||||||
|
Загальна формула |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
||||||
|
|
CH2 – O – C |
|
|
– R1 |
|
|||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
||||||
|
|
CH – O – C |
|
– R2 |
|
||||
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
||||||
|
|
CH2 – O – C |
|
– R3 |
|
||||
|
|
|
|
||||||
|
C3H5 (R1COO)(R2COO)(R3COO) |
||||||||
Номенклатура
1.R1 = R2 = R3
три + назва кислотного залишку,
2.R1 = R2 = R3
гліцерид + назва кислот
62 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
C17H35COOH — стеаринова кислота (C17H35COO)− — стеарат
C17H33COOH — олеїнова кислота (C17H33COO)− — олеат
C15H31COOH — пальмітинова кислота (C15H31COO)− — пальміат
Скласти формули жирів: а) триолеат;
б) тристеарат;
в) трипальміат.
Фізичні властивості жирів
1.Агрегатний стан.
yyТверді (тваринні) _______________________вищі насичені кислоти (вершкова олія, тваринні жири, сало) (виняток — риб’ячий жир);
yyрідкі (рослинні) ______________ вищі ненасичені кислоти (со
няшникова олія, маслинова олія) (виняток — кокосова олія).
Теоретична частина |
63 |
|
|
2.Гідрофобні (гідрофобія — «боязнь» води).
3.Розчинні в органічних розчинниках.
Хімічні властивості
|
O |
|
|
|
|
|
||
CH2 – O – C |
|
– R1 |
+O2 → |
|
|
|
||
|
||||||||
|
H+ |
|||||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||||
|
O |
|
+ H2O → |
|
||||
|
|
|
(кислотний гідроліз) |
|||||
CH – O – C – R2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
+ NaOH → |
|
|||||
|
|
|
|
|||||
CH2 – O – C – R3 |
||||||||
|
(лужний гідроліз — омилення) |
|||||||
Гідрування (одержання твердих жирів із рідких)
C3H5 (C17H33COOH)3 + 3H2 →
Якісне визначення рослинних (ненасичених) жирів
C3H5 (C17H33COOH)3 + 3Br2 →
Застосування
yyХарчова промисловість; yyфармація;
yyвиробництво мила й косметичних виробів; yyвиробництво мастильних матеріалів.
Одержання
Гліцерин + вищі карбонові кислоти
|
O |
|
|
|
|
|
||
R1 – O – C |
|
|
– R1 |
|
|
|
HO – CH2 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|||
R2 – O – C |
|
– R2 |
|
|
|
HO – CH |
||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|||
R3 – O – C |
|
– R3 |
|
|
|
HO – CH2 |
||
|
|
|
|
|||||
C3H5 (OH)3 + R1COOH + R2COOH + R3COOH →
64 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
Біологічна роль жирів
Жири входять до складу всіх рослинних і тваринних клітин. Запасні жири відкладаються в підшкірній клітковині й у сальни ках і є джерелом енергії. Плазматичні жири входять до складу більшості мембран. Жири мають високу енергетичну цінність (під час повного окиснення 1 г жиру виділяється 37,7 кДж). Завдяки низькій теплопровідності жири відіграють важливу роль у тепло регуляції. Завдяки своїй еластичності жири відіграють захисну роль у шкірі. Жири — необхідна складова частина їжі. Норма спо живання дорослою людиною — 80–100 г/добу.
Теоретична частина |
65 |
|
|
CH |
(CH ) COONa = CH |
(CH ) |
COO− + Na+ |
||||||
|
3 |
|
2 |
16 |
3 |
|
2 |
16 |
|
|
|
натрiй стеарат |
|
стеарат iон |
|||||
CH |
(CH ) |
COO− + H |
O = CH |
(CH ) COOH+ OH− |
|||||
3 |
|
2 |
16 |
2 |
|
3 |
|
2 |
16 |
|
стеарат iон |
|
стеаринова кислота |
||||||
Молекули кислоти, що утворилася під час гідролізу мила, дов гою гідрофобною частиною оточують краплю або частинку жиро вого забруднення, а гідрофільні групи СООН звернені у воду. Тому частинки бруду переходять у воду.
У жорсткій воді:
CH3 (CH2 )16 COO− + Ca2+ → (CH3 (CH2 )16 COO)2 Ca ↓
Мила |
|
|
|
Тверде мило — C17H35COONa, рідке — C17H35COOK. |
|
||
Мийна дія мила |
|
|
|
|
|
|
ж |
е |
|
д |
|
|
|
|
|
повітря |
е |
повітря |
е |
|
|||
|
|
|
|
|
повітря |
|
повітря |
|
|
|
|
г |
|
г |
|
|
|
|
|
|
|
в |
|
а |
|
б |
|
|
|
|
|
Синтетичні мийні засоби
Це сполуки, які містять насичений вуглеводний ланцюг із 10–15 атомів Карбону, так чи інакше пов’язаний із сульфатною або сульфонатною групою, наприклад:
HO
CH3 |
− (CH2 ) |
− C − |
|
|
−S − O−Na+ |
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH3 |
|
|
||
Переваги перед милом: однаково добре миють як у м’якій, так і в жорсткій воді. Діють не тільки в гарячій воді, але й у воді за порівняно низьких температур, що важливо для прання тканин зі штучних волокон. Зрештою, концентрація синтетичних мийних речовин навіть у м’якій воді може бути набагато нижче, ніж мила, отриманого із жирів.
Вуглеводи
|
|
|
Загальна формула |
|||
|
|
Cn (H2O)m , n, m ≥ 3 |
||||
Мийний процес |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а — частка бруду на поверхні матеріалу; |
|
моносахариди |
|
|
|
полісахариди |
|
|
|
|
|||
б — адсорбція мийної речовини на частці бруду; |
|
|
|
|
||
|
|
|
дисахариди |
|
|
|
в — відрив частки бруду від забрудненої поверхні; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г — частка бруду в мийному розчині; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д — пухирці повітря з адсорбованими молекулами мийної речовини |
|
|
|
|
|
|
(піна); |
Глюкоза (моносахарид) |
|||||
е — злиплі пухирці піни й частки бруду; |
Формула |
|
|
|
|
|
ж — адсорбційний прошарок мийного розчину на межі розподілу пові |
|
|
|
|
||
тря — вода. |
|
|
|
C6H12O6 |
||
66 |
|
|
|
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Будова |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
CH2 – CH – CH – CH – CH – C |
|
— розгорнута форма. |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Глюкоза — альдегідоспирт |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
СH2OH |
|
|
|
СH2OH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O |
H |
|
H |
|
|
|
O |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H H |
||||||||||
|
|
|
|
HO |
|
|
|
OH |
|
HO |
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
α-глюкоза |
|
β-глюкоза |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Циклічна форма |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
Фізичні властивості |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
Агрегатний стан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. |
|||||||||||
Тверда, кристалічна речовина білого кольору, солодка на смак. У воді добре розчинна.
|
Хімічні властивості |
|
|
1. |
Повне окиснення |
|
|
|
C6H12O6 + O2 → |
|
+ |
|
|
||
2. |
Відновлення |
|
|
CH2OH − (CHOH)4 |
O |
|
|
− C + H2 → |
|
сорбіт |
|
|
H |
|
|
3.Якісні реакції 1) Як на багатоатомний спирт
HО
С
H – C – OH
HO – C – H +Cu(OH)2 → H – C – OH
H – C – OH CH2OH
Теоретична частина |
67 |
|
|
2) Як на альдегід
C6H12O6 + Cu(OH)2 →
O
а) CH2OH −(CHOH)4 − C
+ Cu(OH)2 t°→
H
O
б) CH2OH −(CHOH)4 − C
+ Ag2O t °→
H
Шумування
C6H12O6 |
→ |
|
|
|
+ |
|
|
|
||
|
|
|
спиртове шумування |
|
|
|||||
C6H12O6 |
→ |
|
|
+ |
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
олійнокисле шумування |
|||||||
C6H12O6 |
→ |
|
|
|
|
|
|
|
||
молочнокисле шумування |
||||||||||
|
|
|
||||||||
Поширення у природі
У соку багатьох фруктів і ягід, у тому числі й винограду, че рез що глюкозу й називають виноградним цукром. В організмі лю дини.
Біологічна роль
В організмі людини й тварин глюкоза є основним і найбільш універсальним джерелом енергії для забезпечення метаболічних процесів.
Застосування
Як продукт харчування, у медицині (антитоксичний засіб).
Одержання
Фотосинтез
6CO2 +6H2O → C6H12O6 +6O2↑
Синтез Бутлерова
6HCOH → C6H12O6
68 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
Гідроліз крохмалю або целюлози
(C6H10O5 )n + nH2O →
Гідроліз сахарози
C12H22O11 + H2O →
Сахароза
Формула
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C12H22O11 |
|
|
|
|
||||||
Будова |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
СH2OH |
|
|
|
СH2OH |
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
H |
|
|
H HO |
|
|
|||||||||||
HO |
|
O |
СH2OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|||||||
сахароза
Молекула сахарози складається з одного залишку глюкози й одного залишку фруктози.
Фізичні властивості
Агрегатний стан |
Колір |
Смак |
Розчинність у воді |
|
|
Хімічні властивості
1.Окиснення
C12H22O11 + O2 →
2.Гідроліз
C12H22O11 + H2O →
3.Якісна реакція
C12H22O11 + Cu(OH)2 →
Теоретична частина |
69 |
C12H22O11 + Cu(OH)2 →t
4.Обвуглювання концентрованою сульфатною кислотою
C12H22O11 + H2SO4 →
Поширення у природі
Міститься в цукровій тростині, цукровому буряку (до 28 % су хої речовини), соках рослин і плодах (наприклад, берези, клена, дині й моркви).
Застосування
Харчова промисловість, виробництво етанолу.
Одержання
Фотосинтез
12CO2 +12H2O → C12H22O11 +12O2↑
Полісахариди
Формула
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(C6H10O5 )n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Будова |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СH2OH |
|
|
|
СH2OH |
|||||||||||||
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|||||||||||||
|
|
H |
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH n |
|
|
|
H |
OH n |
|||||||||||
|
|
|
Крохмаль |
|
|
|
Целюлоза |
||||||||||||||
Фізичні властивості |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Фізичні властивості |
|
|
|
|
Крохмалю |
|
|
|
|
|
|
Целюлози |
|||||||||
Колір
Смак
Розчинність у воді
Агрегатний стан
70 Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії
|
Хімічні властивості |
|
|
1. |
Повне окиснення |
|
|
|
(C6H10O5 )n + O2 → |
|
+ |
|
|
||
2. |
Гідроліз |
|
|
(C6H10O5 )n + nH2O →
3.Якісна реакція на крохмаль
|
(C6H10O5 )n + I2 → |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. |
Нітрування глюкози |
|
|
|
||
|
(C6H10O5 )n + 3HNO3 → |
|
|
|
(нітроцелюлоза) |
|
|
|
|
|
|||
5. |
Естерифікація |
|
|
|
||
|
(C6H10O5 )n + 3CH3COOH |
|
(ацетат целюлози) |
|||
|
|
|||||
Поширення у природі
Крохмаль як резервне харчування накопичується в бульбах, плодах, насінні рослин. У бульбах картоплі міститься до 24 % крохмалю, у зернах пшениці — до 64 %, рису — 75 %, кукуру дзи — 70 %.
Целюлоза — головна складова частина клітинних оболонок усіх вищих рослин. Уміст целюлози у волокнах насіння бавовнику становить 95–98 %, луб’яних — 60–85 %, тканинах деревини — 40–44 %, нижчих рослинах — 10–25 %.
Застосування
Крохмалю
yyОдержання глюкози, патоки, етанолу; yyобробка тканин;
yyу побуті.
Целюлози
yyВиготовлення паперу й картону;
yyпереробка на штучні волокна (ацетатний шовк), пластмаси, кіно- й фотоплівки, лаки й емалі, бездимний порох, мийні засоби.
Одержання
6nCO2 + 6nH2O фотосінтез→(C6H10O5 )n + 6nO2↑
Теоретична частина |
|
|
|
|
|
71 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Нітрогеновмісні органічні сполуки |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Нітрогеновмісні |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
органічні сполуки |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аміни |
|
|
|
|
|
Білки |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
Аміно- |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
кислоти |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аміни |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Загальна формула |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
R N |
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
R″ |
||||
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|||||||
|
|
R |
|
|
R |
|
N |
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
H |
|
|
|
R′ |
|
|
|
R′ |
||||||
|
первинні |
|
вторинні |
|
третинні |
||||||||||
Номенклатура |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Назва вуглеводневого радикалу + |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
(нумерація головного ланцюга — |
|
|
) |
||||||||||||
Ізомерія
Скласти ізомери й дати їм назви за номенклатурою ІЮПАК для формули C4H11N.
Фізичні властивості
Фізичні властивості |
Аміни |
Амінокислоти |
Білки |
|
|
|
|
Агрегатний стан |
|
|
|
|
|
|
|
Запах, смак |
|
|
|
|
|
|
|
Розчинність у воді |
|
|
|
|
|
|
|
72 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
Одержання
1.R − NH3 − Cl + NaOH →
2.R − Cl + NH3 →
3.R− NO2 + H2 →
4.R− OH+ NH3 →
Застосування
yyДля виробництва барвників і лікарських речовин;
yyдля виробництва поліамідів, з яких виготовляють синтетичне волокно (капрон, найлон).
Хімічні властивості амінів
Аміни — органічні основи.
1.R− NH2 + O2 →
2.R− NH2 + H2O → R− NH+ H2O →
R
R
R− N+ H2O →
R
3.R − NH2 + HCl →
R− NH + HCl →
R
R
R − N + HCl →
R
Анілін
Молекулярна формула
C6H5NH2
Структурна формула
NH2
Номенклатура
Номенклатурна назва — феніламін.
|
Теоретична частина |
73 |
|
|
|
|
Фізичні властивості |
|
|
|
|
|
Агрегатний стан |
Колір |
|
Запах |
Розчинність у воді |
|
Дія на організм людини |
|
|
|
|
Взаємовплив груп атомів у аніліні
1.Бензенове кільце _____________________ основні властивості аміногрупи порівняно з аліфатичними амінами й навіть із амо ніаком.
2.Під впливом аміногрупи бензенове кільце стає ____________
активним у реакціях заміщення, ніж бензин.
δ-
NH2
δ- |
δ- |
|
Хімічні властивості
1.За групою NH2
−NH2 + HCl →
−NH2 + H2O →
2.За бензеновим кільцем
−NH2 +3Br2 →
3.Якісна реакція
C6H5NH2 + K2Cr2O7 + H2SO4 →
Застосування
У виробництві: yyполіуретанів; yyштучних каучуків; yyгербіцидів; yyбарвників; yyвибухових речовин; yyлікарських засобів.
74 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
Одержання
1.Реакція Зініна (1842 р.)
C6H5NO2 + 3(NH4 )2 S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
2.Сучасний спосіб
4C6H5NO2 +9Fe +4H2O → 4C6H5NH2 +3Fe3O4
C6H5NO2 +3H2 → C6H5NH2 +2H2O
Амінокислоти
Загальна формула
NH2 − CnH2n − COOH
(CnH2n+1O2N)
Номенклатура
1.IUPAC
а) |
Нумерація починається з |
|
; |
||
б) |
назва: локант NH2 − |
|
|
+ назва кислоти. |
|
|
|
||||
2.Систематична
а) Цифри замінюють |
|
. |
|||
|
|
|
|
|
|
б) |
Нумерація з |
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
в) |
Назви кислот — систематичні. |
|
|
||
3.Історичні назви
NH2 − CH2 − COOH
Гліцин
CH3 − CH − COOH
NH2
Аланін
Скласти ізомери й дати їм назви за номенклатурою ІЮПАК для речовини, формула якої C4H9O2N.
|
Теоретична частина |
75 |
|
|
|
|
|
|
Фізичні властивості |
|
|
|
|
|
|
|
Агрегатний стан — тверді, Колір |
||
|
кристалічні |
|
|
|
Запах |
Розчинність у воді |
|
|
Смак солодкий |
Високі t°пл. |
|
|
|
|
|
Хімічні властивості
Амінокислоти — органічні амфотерні сполуки.
1.Взаємодія з основами — кислотні властивості
R − COOH + NaOH →
NH2
2.Взаємодія з кислотами — основні властивості
R − COOH + HCl →
NH2
3.Дисоціація
R− COOH
(біполярний йон)
NH2
4.Утворення пептидного зв’язку (реакція поліконденсації)
R1 − COOH + NH2 − R2 − COOH →
NH2 (____________________)
Одержання
1.Гідроліз білків: білок + H2O → амінокислоти
2.Із галогенопохідних карбонових кислот
R − CH− COOH+ NH3 →
Сl
Поширення у природі й біологічна роль
yyУчасть у обміні речовин.
yyСинтез білка (у синтезі беруть участь близько 20 різних аміно кислот у різних комбінаціях, з них 8 — незамінні).
Білки
Це |
|
|
, |
||
які складаються з |
|
, |
|||
пов’язаних |
|
|
зв’язками. |
||
76 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
Класифікація білків
Протеїни — під час гідролізу дають тільки амінокислоти. (Аль буміни, глобулін)
Протеїди — під час гідролізу дають амінокислоти й неорганіч ні сполуки. (Фосфопротеїди)
Структура білка
Первинна
ланцюг, який складається з , пов’язаних пептидними зв’язками.
|
|
|
|
H R′ |
|
|
|
|
|
||||
H |
|
O |
|
|
H |
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
N |
C |
C |
N |
|
C |
||||||||
|
C |
|
|
N |
C |
|
|
C |
|||||
|
H R |
|
|
|
|
|
|
|
|
H R″ |
|||
|
|
|
H |
O |
|
|
|||||||
Вторинна
ланцюг, утворений із первинної структури за рахунок водневих зв’язків.
O |
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
C2 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
R3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
N |
|
|
|
|
C |
|
O |
C |
|
N |
H |
|
C |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
C |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R R6 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
H O |
||||||
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
C |
C |
|
|||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
R C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N H |
||||||
5 O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
C |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||
|
|
|
|
R |
|
R4 |
H |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
9 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
C R7 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
C |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
O |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
C R10 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
O |
|
|
|
|
|
N |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
R R8 |
C |
|
O |
R C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
|
C12 |
|
|
N |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
13 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
||
N |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
C |
|
H |
|
C |
N |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R11 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
|
|
|
|
|
N |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Теоретична частина |
77 |
|
|
Третинна
Вторинна структура, «згорнута» у клубок (глобули, фібрили) за рахунок сульфідних зв’язків.
Четвертинна
Надмолекулярне утворення з декількох білків або з білків і ре човин небілкової природи.
Хімічні реакції білків
1.Гідроліз Білок + вода →
2.Денатурація Руйнування будь-якої структури до первинної.
Може бути оборотною й необоротною.
78 |
Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії |
|
|
Чинники, які зумовлюють денатурацію:
3.Якісні реакції
yyБілок + HNO3 → жовтий колір (ксантопротеїнова) yyБілок + CuSO4 + NaOH → темно-синій осад (біуретова) yyБілок + CH3 (COO)2 Pb → чорний осад
Біологічні функції
Структурна — утворення мембран клітин та інших тканин. Регуляторна — регулювання обміну речовин.
Захисна — антитіла, фібриноген.
Транспортна — приєднання й перенесення речовин у організмі. Скоротлива — здійснення всіх видів руху.
Запасальна — резерв для організму. Енергетична — 1 г білка — 17 кДж.
Ферментативна — прискорення біохімічних реакцій у клітині. У процесі біосинтезу білка в поліпептидний ланцюг включа
ються тільки α-амінокислоти:
yyті, що синтезуються в організмі; yyнезамінні.
Полімери
Полімер (з грецьк. πολύ- — багато; μέρος — частина) — речови на з великою молекулярною масою, яка складається з багаторазово
повторюваних ланок (структурна або елементарна ланка). |
|
Мономер — речовина, з якої одержують |
. |
Теоретична частина |
79 |
|
|
Класифікація
Лінійні
За формою макромолекул
Полімерні сітки
Розгалужені
По відношенню |
|
|
|
|||
|
|
Термопластичні під час нагрівання |
||||
до нагрівання |
|
|
|
|
розм’якшуються, плавляться, а під |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
час охолодження тверднуть |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Термореактивні під час нагрівання піддаються необоротному хімічному руйнуванню без плавлення
За способом одержання Природні
полімери
Штучні полімери одержують із природних полімерів
Гума
Синтетичні полімери одержують із органічних Ацетатне волокно
низькомолекулярних сполук
Полівінілхлорид
Поліметилметакрилат
«оргскло»
Полістирол