Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

УДК 37.016 ББК 74.262.4 Н34

О. В. Наумкіна

Н34 Опорні конспекти та дидактичні матеріали з орга нічної хімії. — Х. : Вид. група «Основа», 2013. — 128, [3] с. — (Б ка журн. «Хімія»; Вип. 7 (127)).

ISBN 978-617-00-1812-0.

Ця методична розробка призначена для учнів, які готуються до скла дання ЗНО з хімії, а також для вчителів, що можуть використати цей матеріал як на уроках, так і під час підготовки школярів до тестування.

УДК 37.016 ББК 74.262.4

Зміст

Передмова . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4

Теоретична частина Основні положення будови органічних сполук . . . . . . . . 5

Теорія Бутлерова . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 Вуглеводні . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 Гібридизація в молекулах вуглеводнів. Просторова будова . . 14 Типи хімічних реакцій у органічній хімії . . . . . . . . . 18 Алкани . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 Розв’язання завдань на виведення формули речовини . . . . 24 Алкени . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 Алкіни . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 Циклоалкани . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33 Арени (ароматичні вуглеводні) . . . . . . . . . . . . . . 36 Бензен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 Природні джерела вуглеводнів . . . . . . . . . . . . . . 41 Оксигеновмісні органічні сполуки . . . . . . . . . . . . 44 Нітрогеновмісні органічні сполуки . . . . . . . . . . . . 71 Полімери . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 Волокна . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 Узагальнення навчального матеріалу з органічної хімії . . . . 84

Перевірочні роботи з органічної хімії Основні положення будови органічних сполук . . . . . . . 87

Алкани . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92 Алкени. Алкіни . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 Циклоалкани. Бензен . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 Спирти . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101 Альдегіди. Кислоти . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107 Естери. Жири . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 Вуглеводи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 Аміни. Амінокислоти. Білки . . . . . . . . . . . . . . 119 Узагальнення з органічної хімії . . . . . . . . . . . . . 125

4Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

Передмова

Ця методична розробка призначена для учнів, які готуються до скла дання ЗНО з хімії, а також для вчителів, що можуть використати цей мате ріал як на уроках, так і під час підготовки школярів до тестування.

Посібник «Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії» складається із двох частин. Перша частина — опорні конспекти — схеми, які містять новий матеріал, де пропущено поняття, слова або фор мули, що є ключовими під час вивчення цього матеріалу. Мета цих схем — зробити учнів не пасивними «споживачами» нової інформації, а актив ними учасниками в одержанні нових знань або закріпленні вже відомого матеріалу. Заповнення схем може бути як самостійною роботою учня з до помогою підручників і посібників, так і роботою під керівництвом учите ля. Використання схем дозволяє:

1.Заощаджувати час і повторювати великі блоки інформації за відносно стислий проміжок часу.

2.Навчитися бачити логічний узаємозв’язок між різними темами.

3.Навчитися працювати з навчальною й додатковою літературою, виді ляти головне й складати стислий конспект вивченого матеріалу. Методику роботи зі схемами обирають учні або вчитель залежно від

рівня їхньої підготовки:

1.Учні заповнюють схему з допомогою вчителя або навчальної літератури.

2.Учні заповнюють схему самостійно, а потім із допомогою вчителя або навчальної літератури перевіряють правильність і знаходять поняття або визначення, які було пропущено.

Друга частина — це завдання для відпрацьовування практичних нави чок і вмінь. Ураховуючи, що зараз перевіркою знань учнів є ЗНО, більшість завдань зошита — тестові питання. Використано питання всіх форм: за критої, відкритої, на встановлення відповідності, правильної послідовнос ті. На відміну від завдань ЗНО, у тестах закритої форми можуть бути кіль ка правильних відповідей. Велику увагу приділено схемам перетворень.

Автор буде радий конструктивним зауваженням, відзивам і пропози ціям (моя електронна адреса: nova70.70@mail.ru).

Теоретична частина

Основні положення будови органічних сполук

Органічна хімія — розділ хімії, який вивчає сполуки, основою яких є карбоновий ланцюг.

Карбоновий ланцюг — послідовне сполучення атомів ________

один з одним.

Теорія Бутлерова

Передумови:

1)валентність С — ____; Н — ____; О — ____;

2)можливе утворення зв’язку C − C.

I положення. У молекулах існує хімічного зв’язування атомів згідно з їх яку називають

II положення. Хімічні визначаються частин, їхньою кількістю й

6Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

III положення. Якщо в речовин з однаковим складом і молеку

V положення. Реакційна здатність окремих атомів молекули залежно від того,

з якими атомами інших елементів вони з’єднані. Атоми й групи атомів

один на одного.

Вуглеводні

Вуглеводні — органічні речовини, до складу яких входять

циклічні

Насичені

(алкани)

Ненасичені

цетиленові

(алкіни)

Алкадієни

(дієнові)

Етиленові

(алкени)

Циклічні

Циклопарафіни

(циклоалкани)

Ароматичні

Гомологічний ряд — послідовність вуглеводнів, які відповіда

Форми запису молекул вуглеводнів

Алкени

(етиленові)

Алкіни

(ацетиленові)

8Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

Види атомів Карбону в карбонових ланцюгах

С– — первинний −C− — вторинний – C –

– C –

Дописати символи атомів Гідрогену в карбонових ланцюжках, визначити види атомів Карбону (первинний, вторинний, тре тинний, четвертинний).

а) CH – CH – CH – CH – CH – CH

CH CH CH

б) CH – CH – CH – CH – CH  CH

CH – CH – CH

в) CH – CH – CH = CH – CH

CH – CH – CH

CH CH

г) CH – CH – CH – CH – CH CH –––––– CH

Для запропонованих речовин:

yвизначити клас, до якого належить вуглеводень; yyнаписати молекулярні формули гомологів для речовини; yyнаписати структурну формулу речовини.

C3H8

C3H6

C3H4

C4H10

C4H8

C4H6

Ізомерія

Ізомерія — явище існування речовин з однаковим ___________

Ізомери — речовини, однакові за ________________________

і _____________________, але різні за _______________________

і .

Структурна ізомерія

У структурних ізомерів відрізняються:

1)довжина головного карбонового ланцюга;

2)довжини радикалів;

3)положення радикала (радикалів) щодо головного ланцюга. Головний карбоновий ланцюг — найбільш ________________

Радикал — частинка з неспареним електроном, яка заміщує атом .

У результаті утворюються відгалуження від

.

Приклад — ізомери бутану:

C4H10

CH3 − CH2 − CH2 − CH3

CH3 − CH − CH3

CH3

Напишіть структурні ізомери таких речовин:

C5H12

C6H14

Увага!

1.Головний ланцюг не обов’язково прямий, він може згинатися.

2.Радикали не можна прикріплювати до початку й кінця голов ного ланцюга.

3.Нумерація головного ланцюга:

yyз того боку, до якого ближче розташований радикал (якщо не має кратних зв’язків);

yyз того боку, до якого ближче кратний зв’язок.

Ізомерія за положенням кратного зв’язку

У речовин однакове _______________________ карбонового ланцюга, але різне кратного зв’язку.

Приклад: C4H8.

1)CH2 = CH − CH2 − CH3 бут-1-ен

2)CH3 − CH = CH − CH3 бут-2-ен

3)CH2 = C − CH3 2-метилпроп-1-ен

CH3

1 і 2 — ізомери за положенням кратного зв’язку

1 і 3, 2 і 3 — структурні ізомери Напишіть ізомери за положенням кратного зв’язку й струк турні ізомери для речовини C5H10.

Просторова ізомерія

У речовин відрізняється розташування частин молекули від носно .

Приклад:

Напишіть просторові ізомери для пент-2-ену.

Назва вуглеводнів

Дати назви таким речовинам: а) CH3 − CH2 − CH2 − CH3

б) CH3 − CH − CH2 − CH3

CH3

в) CH3 − CH − CH − CH2 − CH3

CH3 CH3

г) CH3 − CH − CH − CH2 − CH3

CH3 C2H5

д) CH2 = C − CH2 − CH3

CH3

е) CH2 = C −−− CH − CH3

CH3 CH3

ж) CH2 = CH − CH − CH3

CH3

з) CH3 − C ≡ C − CH − CH3

CH3

и) CH ≡ C − CH − CH3

CH3

к) CH ≡ C − CH − CH − CH3

CH3 CH3

л)

м) CH3

н) CH3 CH3

CH3

о) CH3

п) CH2 = CH − CH − CH = CH2

C2H5

р) CH2 = C −−− C = CH − CH3

CH3 C2H5

Гібридизація в молекулах вуглеводнів. Просторова будова

Гібридизація — явище зміни форми й енергії електронних орбіталей з утворенням

за формою й енергією гібридних орбіталей.

sp3-гібридизація

1s +3p → 4sp-гібридні хмари

Форма молекули — тетраедр

sp2-гібридизація

1s +3p →3sp +1p-гібридні хмари

120°

sp-гібридизація

1s +3p →2sp +2p-гібридні хмари

yyσ-зв’язок — вид зв’язку, за якого перекривання орбіталей від

yyπ-зв’язок — вид зв’язку, за якого перекривання орбіталей від бувається перпендикулярно осі, яка з’єднує центри атомів.

H− C = C− H

Ацетилен

Циклобутан Бензен

Заповніть таблиці.

Будова молекул ациклічних вуглеводнів

Гібридизація атомів С

Вид зв’язку

C − C

Вид зв’язку

C− H

Типи хімічних реакцій у органічній хімії

1.Заміщення

−C− A + B− D → −C− B+ A − D

Характерні для класів вуглеводнів:

.

2.Приєднання −CH = CH− +A − B → −CH− CH−

A B

−C ≡ C− +A − B → −C = C−

3.Відщеплення

−CH− CH− → −CH = CH− +A − B

AB

−CH− CH− +CD → −CH = CH− +AC+ BD

Алкани

Загальна формула

Види ізомерії

Номенклатура

Будова