Врублевский А. И. Тренажер по химии

Получение сложных эфиров

ПРИМЕР 46-1. Для получения этилацетата было взято 91 г спирта с массовой долей его 96 % и 122,45 г раствора кисло­ ты с массовой долей ее 98 %. Определите массу полученного эфира, если его выход равен 96 %.

Решение Записываем уравнение реакции и проводим расчеты:

СН3СООН + С2Н5ОН <-&-* СН3СООС2Н5 + Н20 .

М(СН3СООН) = 60 г/моль;

Л/(С2Н5ОН) = 46 г/моль;

ЛДэфира) = 88 г/моль;

Спирт взят с недостатком, поэтому:

л(эфира)теор = л(С2Н5ОН) = 1,899 моль;

я(эфира)пра1сг = 1,899-0,96 = 1,823 (моль);

/я(эфира) = 1,823 -88 = 160,4 (г).

Ответ: /и(СН3СООС2Н5) = 160,4 г.

1.При нагревании 34,5 г этанола и 42 г уксусной кислоты получили 51,6 г сложного эфира. Чему равен выход реакции этерификации?

2.При нагревании смеси этанола и пропионовой кисло­ ты получили 15,3 г эфира. На нейтрализацию такого же ко­

личества смеси нужно 32,8 см3 раствора NaOH (w = 20 %, р = 1,22 г/см3). Определите массовые доли веществ в исход­ ной смеси.

3.Какие массы и каких веществ нужно взять для получе­ ния 296 г этилформиата, если выход эфира равен 80 %?

4.Ацетальдегид, полученный из 11,2 дм3 (н.у.) этина, пол­ ностью превращен в кислоту, которая вступила в реакцию этерификации с 1,3 моль этанола. Найдите массу эфира, если его выход равен 80 %.

5.При нагревании 13,6 г смеси муравьиной и уксусной кислот с избытком этанола получили 20,6 г смеси эфиров. Какая масса муравьиной кислоты вступила в реакцию?

6.Какая масса уксусноэтилового эфира может быть по­ лучена из 11,5 г этанола и 30,0 г кислоты при выходе 75 %?

7.При взаимодействии 28,75 см3 этанола (р = 0,80 г/см3) со смесью муравьиной и уксусной кислот получено 39,8 г смеси эфиров. Считая, что спирт прореагировал полностью, найдите массы полученных эфиров.

8.При нагревании 25,8 г смеси этанола и уксусной кис­ лоты получили 14,08 г сложного эфира, а при сгорании тако­ го же количества исходной смеси образовалось 23,4 г воды. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси и выход эфира.

9.Пропаналь разделили на две равные части. Одну из них

свыходом 80 % восстановили водородом до спирта, а другую

свыходом 90 % окислили до кислоты. Полученные соедине­ ния могут образовать с выходом 75 % эфир массой 50,0 г. Най­ дите исходную массу пропаналя.

10.При нагреваниисмеси уксуснойи муравьинойкислотс 23см3 100 %-ного этанола (р = 0,80 r/см3) получено 32,4 г смеси слож­

ных эфиров. Определите массы эфиров в их смеси.

11.При нагревании смеси метанола и уксусной кислоты получено 2,22 г сложного эфира. При обработке такого же количества исходной смеси избытком N aHC03 и пропуска­ нии полученного газа в избыток раствора Ва(ОН)2 получено 11,82 г осадка. Считая, что выход реакции этерификации равен 75 %, определите химические количества веществ в исходной смеси.

12.При взаимодействии 11,5 г муравьиной кислоты с эта­ нолом получено 14,8 г эфира. Определите его выход и объем израсходованного спирта (р = 0,8 г/см3), если спирт был взят

сдвукратным избытком.

13.Грушевая эссенция является сложным эфиром уксусной кислоты и 3-метилбутанола-1 (изоамиловый спирт). Какую массу изоамилацетата можно получить при нагревании 4,4 г спирта и 3,5 см3 уксусной кислоты (w = 96 %, р = 1,06 г/см3) при выходе 80 %?

14.При нагревании смеси этанола и уксусной кислоты по­ лучили 13,2 г эфира с выходом 60 %. При действии избытка NaHC03 на такое же количество исходной смеси получили 7,84 дм3 (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в ис­ ходной смеси.

15.На нейтрализацию смеси этанола и уксусной кислоты затратили 5 г NaOH. В результате реакции между компонен­ тами смеси получили 0,1 моль сложного эфира. Определите массовую долю кислоты в смеси.

J74jc+88y = ll,8; [х + у = 0,15.

Находим: х = 0,1 моль; у = 0,05 моль. /и(НСООС2Н5) = 0,1-74 = 7,4 (г); /и(СН3СООС2Н5) = 0,05 -88 = 4,4 (г).

Ответ: w(HCOOC2H5) = 74 г; /и(СН3СООС2Н5) = 4,4 г.

19.Для полного гидролиза 32 г смеси бутиловых эфиров муравьиной и уксусной кислот нужно 106,1 см3 раствора NaOH (w = 10 %, р = 1,1 г/см3). Определите массовые доли эфиров в смеси.

20.Смесь уксусной кислоты и этилацетата может макси­ мально прореагировать с 20,0 г СаС03. Максимальная масса ацетата калия, которая может образоваться из исходной сме­ си веществ в реакции с КОН, равна 44,1 г. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

21.Смесь этилацетата и этилформиата общей массой 12,5 г

обработали 32,8 см3 с w(NaOH) = 20 % (р = 1,22 г/см3). Из­ быток щелочи может прореагировать с 0,05 моль NH4C1. Най­ дите массовые доли эфиров в смеси и объем газа, который может выделиться при обработке смеси после реакции со­ лью аммония.

22.Какой объем раствора с w(KOH) = 25 % (р = 1,23 г/см3) нужно затратить на гидролиз 15 г смеси этилацетата и метилпропионата?

23.При нагревании смеси этанола и этановой кислоты по­ лучили 13,2 г эфира с выходом 60 %. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси, учитывая, что они прореагирова­ ли полностью.

24.Смесь фенола и этилового эфира НМК общей массой 29,8 г обработали 393,4 см3 раствора с w(NaOH) = 20 %

£ 46. Сложные эфиры: комбинированные задачи____________________ 515

(р = 1,22 г/см3) при нагревании. Избыток щелочи нейтрализо­ вали 180,5 см3 раствора с w(HCl) = 36 % (р = 1,18 г/см3). Если обработать исходную смесь бромной водой, выпадает 33,1 г осадка. Что за эфир входит в состав исходной смеси?

25.Для полного гидролиза смеси эшлацетата и этилформиата общей массой 12,5 г потребовалось 100 см3 раствора NaOH с молярной концентрацией щелочи 1,5 моль/дм3. Вы­ числите массовые доли эфиров в смеси и массу спирта, полу­ ченного при гидролизе.

26.Смесь метилацетата и метилформиата общей массой 15,52 г обработана 0,17 моль Ва(ОН)2. Избыток основания мо­

жет с образованием осадка прореагировать с 4з,4 см3 раствора хлорида меди (II) (w = 13,5%, р = 1,1 г/см3). Найдите массовые доли эфиров в исходной смеси и объем С 02, который макси­ мально может прореагировать с избытком щелочи.

27.Для полного гидролиза смеси этиловых эфиров уксус­ ной и пропионовой кислот нужно 40 г раствора с w(NaOH) =

=20 %, а при сгорании такой же массы смеси эфиров полу­ чено 20,16 см3 (н.у.) С 0 2. Определите массовые доли эфиров

всмеси.

28.Для полного гидролиза 3,12 г смеси этилацетата и фе­ нил-ацетата нужно 400 см3 раствора с молярной концентра­ цией NaOH 0,1 моль/дм3. Определите массовые доли эфиров

всмеси.

29.На гидролиз 20,8 г смеси метилформиата и метилаце­ тата требуется 256,5 г раствора Ва(ОН)2 с массовой долей ще­ лочи 10 %. Найдите массы эфиров в исходной смеси.

30.Этилацетат массой 8,80 г кипятили с водным раство­ ром, содержащим 6,00 г гидроксида калия, а затем смесь вы­ парили. Чему равна масса сухого остатка?

31.Смесь метиловых эфиров уксусной и пропионовой кис­ лот массой 47,2 г обработали 83,4 см3 раствора с массовой до­ лей гидроксида натрия 40 % (р =1,2 г/см 3). Определите

массовые доли (%) эфиров в смеси, если известно, что гидро­ ксид натрия, оставшийся после гидролиза эфиров, может по­ глотить максимально 8,96 дм3 (н.у.) оксида углерода (IV).

32. Раствор формальдегида в смеси метилацетата и муравьи­ ной кислоты общей массой 2,70 г может полностью прореаги­ ровать с 18,4 см3 раствора с w(KOH) = 11,2 % (р = 1,09 г/см3).

Полученный при этом раствор при нагревании с избытком Ag20/N H 3 выделяет 8,64 г осадка. Установите мольные доли компонентов в исходной смеси.

Ответы

1. 83,7 %. 2. 31,8 % С2Н5ОН; 68,2 % СН3СН2СООН. 3. 230 г НСООН и 230 г С2Н5ОН. 4. 35,2 г. 5 .4,6 г. 6. 16,5 г. 7.22,2 г этилформиата и 17,6 г этилацетата. 8. 53,5 % С2Н5ОН и 46,5 % СН3СООН; 80 %. 9. 83,3 г. 10. 14,8 г

этилформиата и 17,6 г этилацетата. 11.0,06 моль кислоты; 0,04 моль спирта.

12. 28,8 см3 С2Н5ОН; 80 %. 13. 5,2 г. 14. 64,6 % СН3СООН; 35,4 % С2Н5ОН. 15. 62 %. 16. 66,7 %. 17. 91 %. 18. 26,4 г. 19. 43,5 % этилового и 56,5 %

муравьиного эфиров. 20. 84,5 % СН3СООН; 14,5 % СН3СООС2Н5. 21. 29,6 %

НСООС2Н5 и 70,4 % СН3СООС2Н5; 1,12 дм3 NH3. 22. 31 см3. 23. 43,4 %

С2Н5ОН; 56,5 % СН3СООН. 24. Этилпропионат. 25. 70,4 % СН3СООС2Н5; 29,6 % НСООС2Н5; 6,9 г С2Н5ОН. 26. 61,8 % НСООСН3; 38,14 % СН3СО-

ОСН3; 1,12 дм3 С 02. 27.46,3 % эголацетат и 57,3 % этилпропионат. 28.56,4 % этилацетат и 43,6 % фенилацетат. 29. 6,1 г НСООСН3 и 14,7 г СН3СООСН3. 30. 10,19 г. 31. 62,71 % метилацетат и 37,29 % метилпропионат. 32. 40 %

НСООН; 40% СН3СООС2Н5; 20 % НСНО.