Врублевский А. И. Тренажер по химии
.pdf410 |
§34. Алкены. Циклоалкены |
8. 2-хлорбутан -> бутан -» бутен-2 -> 2,3-дибромбутан -» -> бутен-2 -» 2-бромбутан.
п 1 |
с |
о |
с |
|
|
+ КОН (спирт) |
ч |
|
+ н ,0 /н + |
ч |
|
9 .1-бром-2-метилбутан-----------— |
|
...------ =-------- >... |
|||||||||
+ H2S04 (конц.), 170 °С |
^ |
|
+КМп04 (Н20,5 °С) |
^ |
|
||||||
10.2-бром-2-метилпропан —+ кон (спирт) |
) |
— + H ? / N | |
> ... |
||||||||
^ |
.^ ь _Вй (/,у) „>(А+В) |
_ |
|
N>(«6.) , ) (C+D) |
|
||||||
11. |
Бутан ... |
|
) |
... |
+ н2о/н+ |
_ |
|
|
|
||
+ H2SP4 (конц.), 170°С |
) |
| |
+ 0 2 / Ag |
|
|
|
|
||||
|
9 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
+ СН3СОООН |
) |
|
|
|
|
12 |
|
СН Вг |
+ Na (изб.) |
) |
+1 моль Cl2 (MQ ^ |
|
|||||
+ NaOH / Н20 |
? |
|
+H 2S04 |
(конц.), 170°С |
^ |
+НВг |
^ |
||||
+ Na (изб.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
13 |
С Н Cl |
+ Na (изб.) |
^ |
|
+1 моль С12 (hv) ^ |
|
|
||||
|
|
|
|
+ НВг |
ч |
|
|
|
|
|
|
+ КОН (спирт) |
^ |
|
|
* |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
+ КМп04 (Н2Р, 5 °С) |
^ |
|
|
|
|||
14 |
С Н Вг |
+ Na(изб.) |
^ |
+1моль Вг2 (/°, /?у) |
^ |
|
|||||
|
|
+ NaOH (спирт) |
|
|
+ Н2Р / Н* |
|
|
|
|
||
j g |
£j_ j |
+1мольС12 (/?v) |
^ |
+ Na (изб.) |
^ |
|
|
|
|||
+1мольВг2 (/°,/?у) ^ |
|
+ КОН (спирт) ^ |
|
|
|
|
|||||
16.1,6-дихлоргексан |
|
... 1мольС12,/»у |
> _ |
_кон/спирт |
> |
||||||
§34. Алкены. Циклоалкены |
|
|
|
|
|
411 |
||
К М л О ^ бХ Н ^ О |
|
НВг (изб.) v |
••• |
M i--» |
|
|||
------------------------- =------> |
|
г |
-MgBr2 |
|
|
|||
17. |
1 |
НВг |
^ |
КОН/спирт |
^ |
Вг2/СС14 |
■> |
|
Mg |
. . . |
КМп04, 5 °С, Н20 |
|
|
|
|
||
-MgBr2 > |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 м о л ь С12 ,Л у |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SQ4 (kohu.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
180 °С |
|
|
19. |
|
-С н ’.^ С Н 6 ' |
> ••• |
'мольС12,Ау |
) ... |
КОН/спирт > |
||
|
|
- С 2Н6 , - С |
6Н|4 |
|
|
|
|
|
СН3СОООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
20. |
Этанол |
Нг5°;(Г ц) |
> ______ > _____ .... |
|
||||
H ,S04 (концД |
пСЩ - СН2 |
180 °С |
••• /°,р, кат. |
Расчетные задачи. Установление формул алкенов
ПРИМЕР 34-2. В реакции алкена с хлором в темноте об разуется вещество, относительная плотность паров которого по водороду равна 63,5. Установите молекулярную формулу алкена.
412 § 34. Алкены. Циклоалкены
Решение Записываем уравнение реакции присоединения хлора к
алкену в общем виде:
С Н2л + С12 -> С . В Д ;
Мг(С„Н2„С12) = 14л + 71.
С другой стороны,
M,(C„H2nCl2) = DH2 -2 = 63,5-2 = 127.
Таким образом:
14л + 71 = 127.
Находим:
л = 4.
Молекулярная формула алкена C4Hg. Ответ: С4Н8.
1.Алкен массой 0,7 г нормального строения с концевой двойной связью присоединяет 1,6 г брома. Назовите алкен.
2.Относительная молекулярная масса (Мг) продукта вза имодействия алкена с НВг в 2,45 раза больше, чем Мг алкена. Установите формулу алкена.
3.Относительная плотность паров по кислороду продук та взаимодействия избытка бромной воды с алкеном 6,75. Какова формула алкена?
4.При реакции алкена с избытком хлора в темноте обра зуется 42,3 г дихлорида, а в такой же реакции с избытком бром ной воды —69,0 г дибромида. Установите формулу алкена.
5.Некоторый алкен массой 14 г присоединяет 40 г брома,
апри окислении алкена раствором КМп04 образуется сим метричный двухатомный спирт. Назовите алкен и найдите массу спирта, если выход реакции окисления 80 %.
6.На гидрирование алкена затрачено 672 см3 (н.у.) водоро да, а при взаимодействии алкена с избытком бромной воды по лучено 6,48 г бромпроизводного. Какова формула алкена?
414 § 34. Алкены. Циклоалкены
В реакцию гидратации также вступает только алкен, т. е. бутен:
|
х |
|
0,365 моль |
|
|
С4Н8 + Н20 |
>-.«■ |
> С4Н9ОН; |
(34-2) |
||
1 |
МОЛЬ |
|
1 моль |
|
|
|
Л/(С4Н9ОН) = 74 г/моль. |
|
|||
Находим теоретическую массу спирта и его химическое |
|||||
количество: |
|
|
|
|
|
|
шт 1(Си4пН90ОНи п ])ппЯГра1СГ _ |
20ZU |
= 27 (г); |
||
т(С4Н9ОН)теор = |
4 9: ■■ пракг = ^ |
7 |
|||
|
|
Т] |
0,74 |
|
|
«(C4H9OH) = т (С4Н9ОН)теор = 27 = |
365 (модь) |
||||
4 9 |
М(С4Н9ОН) |
74 |
|
|
|
Из уравнения (34-2) следует, что химическое количество бутена также равно 0,365 моль:
х = и(С4Н8) = V0,3^ - = 0,365 (моль).
Тогда объем бутена в исходной смеси составляет:
К(С4Н8) = л(С4Н8) • Vm= 0,365-22,4 = 8,2 (дм3).
Из уравнения (34-1) следует, что при гидрировании буте на образовалось 0,365 моль бутана:
у = п(С4Н10) = = 0,365 (моль),
объем которого равен 0,365 -22,4 = 8,2 (дм3). Следовательно, в смеси объемом 22,4 дм3 объем исходно
го бутана составляет
ПС4Н |0)исх = Псмеси) - К(С4Нш)п<муч =
= 22,4 - 8,2 = 14,2 (дм3).
Таким образом, исходная смесь состояла из бутана объе мом 14,2 дм3 и бутена объемом 8,2 дм3; общий объем смеси равен 8,2 + 14,2 = 22,4 (дм3). Находим объемные доли газов:
§ 34. Алкены. Цикпоалкены |
415 |
|
= 0,634 (63,4 %); |
Ф(С4Н8) = 100 % - |
Ф(С4Н,0) = 100 % - 63,4 % = 36,6 %. |
Или: |
|
= 0,366 (46,6 %).
Ответ: ф(С4Н8) = 36,6 %; ф(С4Н]0) = 63,4 %.
12.Смесь этилена и пропана общим объемом 10 дм3 сме шали с 10 дм3 водорода и пропустили над катализатором, после чего ее объем уменьшился до 16 дм3. Найдите объем ные доли газов в исходной и конечной смесях (условия нор мальные).
13.Смесь пропана, бутана и пропена имеет относительную плотность по водороду 23,25. Такая смесь объемом 4,48 дм3 (н.у.) присоединяет 16 г брома. Определите объемные доли алканов в смеси.
14.Какой объем водорода (н.у.) нужен для полного гидри рования 40 г смеси пропена и бутана, в которой объемная доля пропена 60 %?
15.Масса продуктов присоединения избытка хлора к сме си этена и пропена в 3,2 раза больше массы углеводородов. Каковы объемные доли алкенов в смеси?
16.Смесь пропана и пропена, полученная при гидрировании 4 г пропина, обесцвечивает 100 г бромной воды с w(Br2) = 3,2 %. Определите массовую долю пропана в смеси углеводородов.
17.Относительная плотность по водороду газовой смеси, состоящей из пропена и водорода, равна 11. Смесь помести ли в замкнутый сосуд с катализатором. К моменту установле ния равновесия прореагировало 30 % водорода. Определите массовую долю пропана в конечной смеси.
416 |
§ 34. Алкены. Циклоалкены |
18.Над катализатором пропустили 20,16 дм3 (н.у.) пропе на и газ, полученный при взаимодействии 63 г гидрида каль ция с избытком воды. В каком объемном отношении нахо дятся газы после реакции?
19.Какова объемная доля этена в его смеси с этаном, если при реакции 10 дм3 этой смеси с 10 дм3 водорода получено 18 дм3 новой смеси (условия нормальные)?
20.После полного гидрирования смеси этана и пропена получили смесь газов с относительной плотностью по водо роду 20,6. Чему равно мольное отношение этана к пропену в исходной смеси?
21.Смесь бутена-2 и водорода с относительной плотнос тью по гелию 3,20 пропустили над катализатором, после чего
ееотносительная плотность по гелию составила 3,55. Чему равен выход реакции гидрирования?
22.Смесь, состоящую из 1 дм3 пропена, 1 дм3 пропана и 3дм3 водорода (н.у.), пропустили над катализатором, реакция гид рирования прошла с выходом 80 %. Найдите относительную плотность полученной газовой смеси по воздуху.
23.Смесь бутена-1 и пропана объемом 896 см3 (н.у.) с от носительной плотностью по гелию 13,35 полностью погло щена 48,0 г раствора с w(Br2) = 5 %. Найдите массовые доли веществ в конечной смеси.
24.После полного гидрирования смеси метана и этилена ее относительная плотность по водороду составила 12,2. Опреде лите мольное отношение метана и этилена в исходной смеси.
25.После полного гидрирования смеси метана с этиле ном ее относительная плотность по водороду возросла на 0,25. Найдите объемную долю этилена в исходной смеси.
26.Смесь метана и этилена с молярной массой 22 г/моль подверглась неполному гидрированию, после чего ее отно сительная плотность по водороду составила 11,25. Какая часть этилена подверглась гидрированию?
418 |
§ 34. Алкены. Циклоалкены |
35.Относительная плотность по Не смеси алкана и алкена 16. Оба соединения имеют одинаковое число атомов Н. Рассчитайте объемную долю алкена в смеси.
36.Смесь пропана и этена массой 14,4 г прореагировала с водородом с образованием смеси алканов массой 14,8 г. Оп ределите объемную долю этена в исходной смеси.
37.Избыток пропена пропустили через холодный водный раствор КМп04. После испарения всей жидкости масса су хого остатка составила 10,0 г. Какой объем (дм3, н.у.) пропена вступил в реакцию?
38.Относительная плотность паров хлоралкана по алкену, из которого он получен, равна 1,87. Установите алкен.
39.Из технического образца 2-бромбутана массой 30 г был получен алкен, который затем пропустили через водный ра створ перманганата калия. Масса образовавшегося двух-атом- ного спирта составила 9,54 г. Вычислите массовую долю при месей в исходном образце бромалкана, если известно, что выход реакции отщепления равен 90 %, а выход реакции окис ления — 60 %.
40.Через избыток холодного водного раствора перманга ната калия пропустили смесь пропена, пропана и азота с от носительной плотностью по водороду 20,14. Относительная плотность по воздуху газовой смеси на выходе из склянки оказалась равной 1,241. Вычислите массовые доли газов в исходной смеси.
41.Алкен смешали с водородом и нагрели в присутствии катализатора. В исходной смеси объемная доля алкена со ставила 25,0 %; в смеси газов после установления равновесия она снизилась ровно в 2 раза. Вычислите выход продукта ре акции.
42.Смесь бутена-1 и водорода с относительной молеку лярной массой 38,0 пропустили над платиновым катализа тором, после чего относительная молекулярная масса газо
$34. Алкены. Циклоалкены |
419 |
вой смеси увеличилась на 33,3 %. Вычислите выход продук та реакции гидрирования.
43.Алкен сожгли в избытке Ог Объем продуктов реакции
в8 раз больше объема газообразного алкена. Все объемы из мерены при 200 °С и нормальном давлении. Определите фор
мулу алкена.
44.* Какое химическое количество брома может присоеди нить смесь этана и изомерных бутенов общим объемом 22,4 дм3 (н.у.), если известно, что массовая доля атомов углерода в ис ходной смеси равна 82,76 %?
45.* Имеется смесь алкена и кислорода с относительной плотностью по гелию 8,294. После полного сгорания алкена и приведения смеси к н.у. получили смесь газов с относитель ной плотностью по гелию 9,5. Найдите молекулярную фор мулу алкена.
46.* Имеется смесь пропена и водорода, в которой массо вая доля атомов водорода равна 25,50 %. Смесь пропустили над платиной. Найдите относительную плотность по гелию (н.у.) смеси после реакции, если в реакцию гидрирования вступило 90 % пропена.
47.Имеется смесь СН4, С2Н6 и С2Н4 с молярной массой 23,2 г/моль. После полного гидрирования молярная масса смеси стала равной 24,3 г/моль. Укажите объемную долю (%) С2Н6 в исходной смеси.
48.Укажите объемную долю С2Н4 в смеси пропена, мета на и этена с относительной плотностью по водороду 14,9, если при пропускании 1 дм3 этой смеси вместе с 1 дм3 Н2 над платиной объем смеси уменьшился до 1,4 дм3 (Н2 и алкены прореагировали полностью).
49.* Смесь одного объема бутена-1 и шести объемов водо рода пропустили над платиной. Во сколько раз изменился объем смеси (н.у.) после реакции, если степень превраще ния алкена равна 80 %?