
Врублевский А. И. Тренажер по химии
.pdf440 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
§37. Арены |
|
I - g |
|
|
реакция |
|
|
реакция__ ^ |
|
|
|
|||
|
|
|
замещения |
|
дегидрирования |
|
|
|
||||
реакция |
|
^ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полимеризации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
ж, |
реакция |
^ |
|
|
реакция |
^ |
|
реакция |
^ |
|||
|
тримеризации |
**' |
присоединения |
|
*** |
замещения |
|
|||||
-> хлорциклогексан. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
17 С Н |
|
+ Н2С = СН2 / Н+ |
^ |
+ 1 моль Br2 (/zv) |
^ |
|
|
|||||
6 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ К 0 Н /Н 20 |
^ |
|
+ H2 S 04, 180 °С |
^ |
|
+ НВг |
|
|
|
|||
+ КОН (спирт) |
^ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
18. Гептан (1 моль) -> |
—-4и2"> |
А (арен) |
2мольныо3,/° |
> |
||||||||
КМп04, t° |
|
|
1 моль НС1 (р-р) |
|
|
|
|
|
|
|||
йзб! |
* |
|
|
|
|
> |
|
|
|
|
|
|
19. П р О П И Н |
H2Q,Hg2+,H + |
> _ |
NaBH4 |
) |
|
Н3Р04,/° > ... |
||||||
с6н6>н- -> — |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
20. Этилбензол (1 моль) |
Вг2/ре. > . . . |
|
1мольвг2>/»у |
> |
|
|||||||
К0Н/Н20 v |
|
H2SQ4(kohu.) |
v |
Вг2/СС14 |
v |
|
|
|
|
|||
--------------------> |
" • |
|
180°С |
|
|
* |
*" |
|
|
|
||
21. Толуол (1 М О Л Ь ) |
ЗмольНЫО„>° ) _ |
|
КМпО„,/° > |
_ |
|
|||||||
NaOH (т), <° ч |
|
|
Fe/HCl (изб.) |
v |
NaOH (изб., Н20) |
v |
|
|
||||
юб! |
т ” • |
|
|
* • " |
|
|
|
> " • |
|
|
Расчетные задачи
ПРИМЕР 37-2.* Вычислите, какой объем этина (дм3, н.у.) потребуется для получения такой массы бензола (выход реак ции 80 %), при бромировании которого (выход реакции 95 %) образуется бромоводород, который в реакции с нитратом се ребра (I) даст осадок массой 20,0 г (выход реакции 100 %).
$37. Арены_______________________________________________________________ 4 4 1
Решение
Первый способ
1. Записываем уравнения всех трех реакций и проводим расчеты:
Z 0,14 моль
|
ЗС2Н2 |
|
> С6Н6; |
(37-1) |
|
|
3 моль |
|
|
1 моль |
|
|
у |
|
0,112 моль |
|
|
С«Н( + Вг, |
^ |
> С6Н,Вг + НВг; |
(37-2) |
||
1 |
моль |
|
1 |
моль |
|
х |
|
|
0,106 моль |
|
|
НВг + AgN03 |
й=100% |
> AgBrl + H N 03; |
(37-3) |
||
1 моль |
|
1 |
моль |
|
|
|
A/(AgBr) = 188 г/моль; |
|
|||
|
Vm= 22,4 дм3/моль; |
|
|||
.. |
ra(AgBr) |
20,0 |
Л1Л, , |
ч |
w(AgBr) = —— —- = — — = 0,106 (моль).
ёM(AgBr) 188
Из уравнения (37-3) следует:
х = и(НВг)практ = 0,106 1 = 0,106 (моль). 1
Находим теоретическое химическое количество бромоводорода:
и(НВг)теор = |
т(НВг)практ |
0,106 |
106 |
/ттт^ ~ |
= |
= 0,112 (моль). |
|
|
7 (НВг) |
т]2 |
0,95 |
Из уравнения (37-2) следует: |
|
||
У = "(С6Нб)прает = |
0,112-1 |
= 0,112 (моль). |
|
|
Находим теоретическое химическое количество бензола:
« ( е л ь = '”(C>H^ |
= M i i = o,l4 (моль). |
442 |
|
§ 37. Арены |
Из уравнения (37-1) следует: |
|
|
z = И(С2Н2) = |
= |
0,42 (моль). |
К(С2Н2) = Л(С2Н2) • Vm= 0,42 |
-22,4 = 9,41 (дм3). |
Второй способ (более рациональный)
Из уравнений (37-1—37-3) видно:
и(С6Н6) = л(НВг) = n(AgBr) = 0,106 моль.
Из уравнения (37-1) следует:
«(С2Н2)прает = 3«(с бн б) = 0,106 -3 = 0,318 (моль).
Тогда имеем (см. §7):
«(С2Н2)теор = т (С2Н2)практ = 0,318 „ = 0 418 (модь)
рЛ,-Л2-Лз 0,8-0,95-1
И(С2Н2) = л(С2Н2) • Vm= 0,418 -22,4 = 9,36 (дм3).
Данный результат точнее, чем полученный при решении задачи по первому способу, так как содержит меньшее число промежуточных вычислений с приближенными числами.
Ответ: И(С2Н2) = 9,36 дм3.
1.При сжигании 0,92 г гомолога бензола получили С 02, при пропускании которого через избыток известковой воды обра зуется 7 г осадка. Определите формулу гомолога бензола.
2.При сжигания 3,9 г органического вещества, относи тельная плотность паров которого по водороду 39, получено 13,2 г С 02 и 2,7 г Н20. Установите формулу вещества.
3.Установите формулу УВ, при сгорании которого образу ются углекислый газ и пары воды в объемном отношении 2:1,
аотносительная плотность паров вещества по водороду 39.
4.При действии брома на 78 г бензола получено 78 г бромбензола. Чему равен выход бромбензола?
37. Арены |
443 |
5.При бромировании бензола получен бромоводород, об разующий с нитратом серебра (I) 7,52 г осадка. Найдите мас су продукта монобромирования бензола.
6.При хлорировании на свету бензола, полученного де гидрированием 151 см3 циклогексана (р = 0,779 г/см3), полу чили 300 г хлорпроизводного. Определите выход продукта.
7.Какая масса М п02 в реакции с соляной кислотой нуж на для получения хлора, необходимого для превращения в гексахлоран 9,75 см3 бензола (р =0,8 г/см3)?
8.При хлорировании 25,4 г бензола получили хлорбен зол с выходом 82 %, а выделившийся при этом газ пропусти ли в 100 г раствора гидрокарбоната натрия (w = 21 %). Най дите объем полученного в последней реакции газа.
9.Газ, образовавшийся при получении бромбензола из 30 см3 бензола (р = 0,78 г/см3), пропустили в бензольный раствор 2-метилпропена. Найдите массу прореагировавшего алкена, если обе реакции протекают с выходом 80 %.
10.Бензол, полученный с выходом 80 % при дегидриро вании 16,8 г циклогексана, был подвергнут нитрованию нит рующей смесью. Какая масса нитробензола получена, если выход реакции нитрования 90 %?
11.Какой объем ацетилена нужно взять для получения та кого количества бензола, при нитровании которого образу ется 153,9 дм3 (р = 1,12 г/см3) нитробензола, если выход нит робензола равен 80 %?
12.Какой объем бензола можно получить двухстадийным синтезом из 100 кг карбида кальция (массовая доля приме сей 5 %), если выход на каждой стадии 90 %, а плотность бен зола 0,8 г/см3?
13.При гидрировании 7,8 г бензола до циклогексана по глотилось 3,36 дм3 (н.у.) водорода. Чему равен выход цикло гексана?
444 |
§ 37. Арены |
14.При гидрировании бензола до циклогексана масса по глощенного водорода составила 6,15 % от массы исходного бензола. Найдите выход реакции гидрирования.
15.Реакция присоединения хлора к бензолу на свету про текает с выходом 85 %. Найдите массу гексахлорана, получен ного при обработке 1 моль бензола равной массой хлора.
16.При бромировании бензола в присутствии катализа тора получен газ, который с избытком нитрата серебра (I) дает 4,70 г осадка. Какая масса бензола вступила в реакцию и какая масса бромбензола получена?
17.Газ, полученный при монобромировании 9 г бензола, полностью прореагировал с 2,24 дм3 (н.у.) пропена. Чему ра вен выход реакции бромирования бензола?
18.Из метана объемом 1м3 (н.у.) в 2 стадии получили бензол
собщим выходом 45 %. Другую партию бензола получили из гексана объемом 781,8 см3 (р = 0,66 г/см3) с выходом 52 %. В каком случае и на сколько масса полученного бензола больше?
19.Какой объем С2Н2 (н.у.) нужно пропустить над углеро дом в присутствии катализатора с выходом продукта 80 %, чтобы после сгорания полученного вещества для поглоще ния образовавшегося газа (н.у.) потребовалось 205 см3 раство ра с w(NaOH) = 20 % (р = 1,22 г/см3) с образованием кислой соли? Какова масса этой соли?
20.Смесь паров бензола, этана и этилена имеет плотность 1,695 г/дм3. Такая смесь количеством 0,1 моль присоединяет 1,6 г брома, содержащегося в бромной воде. Найдите хими
ческие количества всех веществ в исходной смеси.
21. Для хлорирования 44,5 см3 бензола (р = 0,88 г/см3) в присутствии катализатора взяли 14 дм3 (н.у.) смеси хлора, во дорода и хлороводорода. После реакции смесь полученных газов пропустили через избыток раствора иодида натрия и получили 12,7 г иода. Чему равна объемная доля хлора в ис ходной смеси газов?
$37. Арены________________________________________________________________4 4 5
22. Относительная плотность по озону газовой смеси, со стоящей из паров бензола и водорода, равна 0,2, а после ре акции между бензолом и водородом стала равной 0,25. Оп ределите объемную долю циклогексана в конечной смеси и степень превращения бензола в циклогексан.
23.* При полном сгорании 34,6 г смеси двух гомологов бен зола, отличающихся по составу на один атом С, получили воду массой 30,6 г. Установите молекулярные формулы аренов и их массы.
24.Смесь бензола, циклогексана и циклогексена, реаги руя с бромной водой, присоединяет 16 г Вг2. При дегидриро вании данной смеси образуются 0,5 моль бензола и Н2. От ношение химического количества Н2, образовавшегося при дегидрировании смеси, к химическому количеству Н2, необ ходимого для полного гидрирования исходной смеси (обра зуется циклогексан), равно 8 :7. Определите химическое ко личество бензола в исходной смеси.
25.Смесь бензола и стирола прореагировала с бромной водой массой 320 г с w(Br2) = 4 %. При сгорании такой же массы смеси УВ образовался С 0 2 объемом 35 дм3 (н.у.). Най дите массовую долю бензола в смеси УВ.
26.Смесь циклогексена и бензола массой 5 г полностью реагирует с бромной водой массой 140 г с w(Br2) = 4 %. Най дите массу воды, которая образуется при полном сжигании 15 г смеси УВ.
27.Раствор изопрена и пентина-2 в толуоле общей массой 4,56 г может присоединить 12,8 г брома. Вычислите массо вую долю толуола в исходном растворе.
28.Смесь циклогексена и циклогексана может обесцве тить 320 г раствора брома в СС14 с w(Br2) = 10 %. При полном Дегидрировании смеси с образованием бензола выделяется водород объемом 22,4 дм3 (н.у.). Определите массовую долю циклогексана в исходной смеси УВ.
446 |
§ 37. Арены |
29.* В смеси этана и бензола массовая доля атомов водорода равна 14,37 %. Укажите массовую долю (%) бензола в смеси.
30. Нитропроизводное массой 6,85 г было получено при нитровании гомолога бензола массой 4,6 г. Установите гомо лог бензола.
Ответы
1.С2Н8. 2. С6Н6. 3. С6Н6. 4 .49,7 %. 5. 6,28 г. 6. 73,9 %. 7 .26,1 г. 8. 5,6 дм3.
9.10,75 г. 10. 17,71 г. 11. 117,6 м3. 12. 39,9 дм3. 13. 50%. 14. 80 %. 15.90,6 %. 16.1,95гС6Н6иЗ,93гС 6Н3Вг. 17.87 %. 18. Больше из СН4 на 17,8 г. 19.70 дм3; 105 г. 20.0,073 моль С2Н6; 0,01 моль С2Н4 и 0,017 моль С6Н6. 21.88 %. 22.8,34 % С6Н12; 66,7 %. 23.10,6 г С8Н,0; 24,0 г С,Н|2. 24.0,2 моль 25.59,04%. 26.13,878 г.
27.40,4 %. 28. 50,6 %. 29.45,74 %. 30. Толуол.
Простые эфиры______________________________________________ 4 4 9
9 |
Этан |
+ 1 мольС12 |
(/гу) ^ |
|
+ Na (изб.) |
^ |
Л кат. |
,, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
Н2, |
|
+ Н2 Р /Н + |
^ |
|
+ НС1 ) |
+ К 0 Н /Н 20 |
' |
|
+ CuO, t° ^ |
|||||||
, л |
-> с |
|
|
|
+ NaOH(Н-,0) |
. |
|
+Na , |
|
+ Н 20 |
ч |
|||
10.2-бромпропан |
|
- |
>...--------- > ...------ 2— >... |
|||||||||||
|
+ H2 SP4 (конц.), 140°С |
^ |
+ 0 2 (изб.),<° |
|
|
|
|
|
||||||
, . |
|
|
+1 моль CU (Av) |
v |
+ N a0H /H 20 |
|
|
|
||||||
11.Толуол |
|
|
—----->...--------------- -— > ... |
|
|
|||||||||
|
|
+ СН3СООН/Н+ |
^ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
+ CuO, /° |
ч |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ НС1 |
) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12. |
Циююпентан |
|
|
|
> ... |
^ ю н (трт) |
> |
|||||||
|
+ ШлО. <Н.О,5°С) |
+ HBt(изб.) . |
|
|
|
|
|
|||||||
13.2-хлорпропан |
|
|
|
... *H,so. с ^ н и о - с |
, |
|||||||||
|
+ С12 /СС14 |
|
|
+ КОН (изб., спирт) |
^ |
|
|
|
|
|
||||
14. |
Пропанол-1 |
+А12о3,400 °с |
^ |
|
+ нвг |
> ... |
||||||||
|
+ КОН / Н-,0 |
^ |
_ |
+А120 3,400 °С |
^ |
|
|
+ Вг2 / СС14 |
) |
|
||||
1 5 . С Н ^ |
^ С |
Н |
СНдОН.кат. |
) _ |
H2,Ni |
) |
|
О, (из6.),/° ) |
, |
|||||
16. Аллиловый спирт _н2>№-_> |
... |
НВг |
> ... |
КОН/спирт |
> |
|||||||||
... |
СцН^.Н* ) |
_ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Расчетные задачи Установление формул алканолов
ПРИМЕР 38-2. Определите молекулярную формулу на сыщенного одноатомного спирта, если известно, что при вза имодействии 7,2 г его с натрием выделяется водород в коли честве, достаточном для полного гидрирования 1,344 дм3 (н.у.) этена.