Врублевский А. И. Тренажер по химии

34.При пропускании 22,4 дм3 смеси (н.у.) углекислого газа, бутена-1 и пропина через избыток известковой воды образуется 20 г осадка. Такая же порция этой смеси может вступить при определенных условиях в реакцию гидрата­ ции, при этом образуется 54,4 г смеси кислородсодержа­ щих соединений. Вычислите массу исходной смеси газов.

35.Смесь пропина и 1,3-дихлорпропана общей массой 26,6 г обработали избытком НС1 в присутствии катализато­ ра. Масса изомерных дихлоралканов по окончании реакции оказалась равной 39,9 г. Вычислите массовую долю УВ в ис­ ходной смеси.

36.К смеси ацетилена и этилена общим объемом 200 см3 добавили водород объемом 400 см3 и пропустили над Pt. Пос­ ле реакции объем смеси стал равен 300 см3. Какую массу бром­ ной воды с w(Br2) = 4 % может обесцветить исходная смесь газов?

Ответы

1.С5Н8. 2. С3Н4. 3. С Д . 4. 41,7 % пропин; 58,3 % пропен. 5. 112 см3.

6.266 м3 С2Н2; 560 м3 природного газа. 7. Исх.: 5,6 дм3 С2Н2 и 50,4 дм3 Н2. Кон.: 5,6 дм3 С Д и 39,2 дм3 Н,. 8. 5,6 дм3 СО; 3,36 дм3 СН4; 4,48 дм3 С Д .

9.50 %. 10. 320; 448 м3. 11. 1,12'дм3 С Д ; 5,88 дм3 С Д . 12. 25 г. 13. 52,5 г.

14.По 0,00125 моль бромэтана и дибромэтана. 15. 85,7 % пропен; 14,3 %

пропин. 16. 103,04 дм3 С Д и 126,56 дм3 Н2. 17. 75 %. 18. 1 : 1. 19. 75 % пропен; 25 % ацетилен. 20. 86 г. 21. 149 см3. 22. 6,52 г. 23. 3,15 г. 24. 80 %.

§ 36. Алкадиены

Химические свойства диеновых углеводородов рассмот­ рим на следующем примере.

ПРИМЕР 36-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакции:

Бутан —!_> бутадиен-1,3 —!_» 1,4-дихлорбутен-2 —1_>

—!_» 1,4-дихлорбутан — > бутадиен-1,3 —L_»

- ^ /ядянс-полибутадиен.

Решение 1. Дегидрированием бутана получаем бутадиен-1,3:

2. В реакции бутадиена с хлором при комнатной темпера­ туре преимущественно образуется 1,4-дихлорбутен-2:

Н2С = СН - СН = СН2 + С12 -» Н2С - СН = СН - СН2.

4. Бутадиен-1,3 получаем, обрабатывая 1,4-дихлорбутан избытком спиртового раствора щелочи:

432 §36. Алкадиены

зованием каучуков; при этом могут образоваться полимеры как с цис-, так и с /ядя«с-строением макроцепи:

t°, р, кат.

п Н2С = СН — СН = СН2

транс-полибутадиен

Осуществите химические превращения согласно схемам:

Расчетные задачи

ПРИМЕР 36-2.* Какой объем раствора этанола (р = 0,8 г/см3) потребуется для получения бутадиенового каучука массой 5,2 г по способу Лебедева, если выход каучука равен 80 %, а в ра­ створе этанола массовая доля воды равна 4 %?

Решение По способу Лебедева бутадиеновый каучук из этанола по­

лучают в две стадии:

х1,2 моль

Чи, о

Из уравнения (36-2) видно, что масса мономера (бутадие­ на-1,3) равна массе полимера:

/и(С4Н6) = 6,5 г.

Находим химическое количество бутадиена-1,3 и по урав­ нению (36-1) —массу этанола:

М(С4Н6) = 54 г/моль; Л/(С2Н5ОН) = 46 г/моль;

т(С 2Н5ОН) = л(С2Н5ОН) М(С2Н5ОН) =

=0,24-46= 11,0 (г).

Врастворе этанола массовая доля его равна 1 —0,04 = 0,94. Поэтому:

Ответ: К(р-ра С2Н5ОН) = 14,4 см3.

1. Определите строение УВ, при сгорании 0,1 моль кото­ рого образуется 5,4 г Н20 и 8,96 дм3 (н.у.) С 02. Углеводород

имеет открытую цепь атомов С, и 1 моль его, реагируя с 1 моль брома, образует дибромалкен, у которого атомы брома нахо­ дятся на концах цепи.

2.Изопрен, полученный при дегидрировании 2-метил- бутана, пропустили через избыток бромной воды и получи­ ли 58,2 г тетрабромпроизводного. Найдите массу алкана, взя­ тую для реакции.

3.Смесь бутадиена-1,3 и бутена-2 общей массой 22,1 г под­ вергли каталитическому гидрированию и получили 8,96 дм3 (н.у.) бутана. Найдите массовую долю бутадиена-1,3 в исход­ ной смеси.

4.При гидрировании 8,1 г бутадиена-1,3 получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой смеси через бром­ ную воду получили 10,8 г 1,2-дибромбутана. Определите мас­ совые доли УВ в полученной смеси.

5.Какие вещества образуются и каковы их массы, если при обычных условиях взаимодействуют 64 г брома и 16,2 г бутадиена-1,3? Учтите, что бром вначале присоединяется в положениях 1,4.

6.Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из 230 дм3 этанола (р = 0,8 г/см3), содержащего 5 % воды по массе, при выходе реакции 66 %?

7.Смесь пропена и бутадиена-1,3 прореагировала с избыт­ ком брома, при этом масса присоединившегося брома оказа­ лась в 10 раз больше, чем объем исходной смеси газов (масса брома —в граммах, объем смеси —в дм3). Каково мольное от­ ношение бутадиен/пропилен в исходной смеси?

8.Какой объем раствора брома в тетрахлорметане с w(Br2) =

=5 % (р = 1,6 г/см3) может полностью прореагировать с 5,4 г смеси бутана-1, бутадиена-1,3 и бутана-2?

9.Какая масса водорода поглотилась при гидрировании 16,8 дм3 бутадиена-1,3 (н.у.), если полученная смесь, состоящая

из изомерных бутенов, обесцвечивает 800 г раствора брома в СС14 с w(Br2) = 10 %?

10.Какой объем водорода нужен для гидрирования 17 г изопрена, если в результате реакции образовались 2-метил- бутан массой 9 г и смесь изомерных алкенов состава С5Н 10?

11.Смесь бутана и бутена-2, полученная при гидрирова­ нии 5,4 г бутадиена-1,3, обесцветила 80 г бромной воды с массовой долей брома 4 %. Определите массовую долю бута­ на в смеси углеводородов.

12.В результате пропускания смеси бутана и бутена-2, полу­ ченной при гидрировании 10,8 г бутадиена-1,3, через избыток раствора брома образовалось 17,28 г 2,3-дибромбутана. Опре­ делите массовую долю бутана в смеси углеводородов.

13.К смеси этана, ^мс-бутена-2 и /ярянс-бутена-2 объемом 12,0 дм3 (н.у.) добавили 12,0 дм3 водорода (н.у.). Полученную

смесь пропустили над платиной, в результате чего общий объем газов составил 19,2 дм3 (н.у.). Рассчитайте объемную долю этана в исходной смеси.

14. Некоторое количество алкадиена присоединяет С12 с образованием 23,8 г тетрахлорида или же присоединяет Вг2 с образованием 41,6 г тетрабромида. Назовите алкадиен, если известно, что при замене любого атома Н в его молекуле на атом С1 получается одно и то же соединение.

15. Смесь изопрена, циклогексена и 1-метилциклопентена с относительной плотностью паров по водороду 39,83 полнос­ тью сожгли. Полученную смесь газообразных продуктов про­ пустили через взвесь мела в воде. Оказалось, что масса осадка при этом уменьшилась на 70,0 г. Найдите, какой объем раство­ ра брома в СС14 с w(Br2) = 10% (р = 1,6 г/см3)может обесцве­ тить исходная смесь.

Ответы

1.Бутадиен-1,3. 2. 10,8 г. 3. 36,65 %. 4. 32,6 % бутен-1; 67,4 % бутан.

5.42,8 г 1,4-дибромбутена-2 и 37,4 г 1,2,3,4-тетрабромбутана. 6. 67,72 кг.

7.2/3. 8. 400 см3. 9. 1 г. 10. 8,4 дм3. 11. 81 %. 12. 61 %. 13. 60,0 %. 14. 2,4-

диметилпентадиен-2,3. 15. 140 см3.

замещению подвергаются атомы хлора в метальной группе:

бензилхлорид

б) в реакции бензилхлорида с водным раствором щелочи образуется бензиновый спирт:

СН2С1 Н,0 + КОН

бензиловый спирт

6. При обработке толуола хлором в присутствии катализа­ тора замещению подвергаются атомы водорода в положени­ ях 2, 4, 6 бензольного кольца:

С1 С1

2,4,6-трихлортолуол

Осуществите химические превращения согласно схемам: 1. Карбид кальция -> ацетилен -» бензол толуол -» бен­

зойная кислота.

2. Метан -» ацетилен -» бензол -> бромбензол -> толу­ ол -> 2,4,6-тринитротолуол.