 
        
        Биоорганическая химия. Справочник, словарь
.pdfПРИЛОЖЕНИЕ
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Органические соединения принято классифицировать:
А )с учетом строения углеродной цепи(скелет молекулы) Б )с учетом строения функциональной группы.
А . В зависимости от строения углеродной цепи биоорганические соединения разделяют на два класса:
| Ациклические | 
 | Циклические | |
| Насыщенные (предельные) | 
 | а. Карбоциклические б. Гетероциклические | |
| алканы | 
 | 
 | Насыщенные | 
| Ненасыщен(непредельные | ) | Ненасыщенные | |
| алкены | ,алкины | 
 | Ароматические | 
Б. В зависимости от химической природы функциональных групп:
| Карбоновые кислоты | 
 | 
 | Амины | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| Сложные эфиры | 
 | 
 | Карбонильные соединения | 
 | 
 | 
 | |||
| Спирты,фенолы | 
 | 
 | Аминокислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| Тиолы( меркаптаны) | 
 | 
 | Углеводы | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| Галогенопроизводные | 
 | и | ряд других | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | 
 | 
 | |||||||
| Номенклатура органических | соединений - | это | система | названий | |||||
| индивидуальных веществ,классов | и правила составления этих названий. | 
 | 
 | ||||||
| Различают: | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| традиционную номенклату ру, | которая включает | исторически сложившиеся | |||||||
| «собственные» имена (тривиальные названия) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| рациональную номенклатуру, которая позволяет по названию воспроизвести | |||||||||
| его химическую(структурную | ) формулу. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| Современная рациональная номенклатура базируется на правилах, принятых | |||||||||
| международной комиссиейпо | 
 | номенклатуре органических соединений( правила | |||||||
| ИЮПАК (IUPAC), которые действуют с 1957г. | и | постоянно | |||||||
| разрабатываются. | Допускаются | 
 | некоторые | разночтения, | поскольку | они | |||
формулируются на разных языках (например, есть отличия в порядке букв в алфавите). Поэтому каждой стране дано право менять и приспосабливать эти правила к особенностям своего языка.
Из нескольких вариантов для биоорганических соединений наиболее широко рекомендуется заместительная номенклатура. По ее правилам выделяют
| главную углеродную цепь (или цикл) и функциональные группы. | 
 | 
| 241 | 241 | 
| 
 | 
Для функциональных групп установлено правило старшинства (см.таблицу ).
| Название органического соединения складываетсяиз | трехчастей | 
| ПРЕФИКС+ КОРЕНЬ + СУФФИКС | 
 | 
При построении названия используют следующие правила:
1.Для нахождения корня выбирают самую длинную цепь или цикл,нумеруют атомы от главной функциональной группы и называют цепь или цикл без заместителей.
2.Название главной функциональной группы добавляется после корня в виде
суффикса и пишется слитно с указанием после суффикса места положения
главной группы.Старшая группа оаределяет принадлежность соединения к классу.
3.Если в соединении имеется двойная связь,то главная цепь получает окончание –ЕН,если тройная-ИН.
4.Остальные (неглавные)функциональные группы указываются в префиксе перед корнем по алфавиту, с указанием их места расположения.Имеются умножающие приставки: ди , три, указывающие на число одинаковых структурных единиц.
5.Положения функциональных групп указывают цифрами,после цифры ставится дефис,несколько префиксов отделяются друг от друга дефисом, последний префикс пишется с корнем слитно.
Знание правил химической номенклатуры позволяет ориентироваться среди множества названий биологически активных веществ и лекарственных препаратов, при этом с успехом можно решать две задачи:
-построить формулу соединения по химическому названию, если оно отвечает правилам номенклатуры
-образовать название соединения,если известна его формула.
Для успешной ориентации в области биоорганической химии, молекулярной биологии, фармации необходимо также заучивать тривиальные названия
распространенных биоактивных веществ.
| 242 | 242 | 
| 
 | 
 
Таблица 7
Классы органических соединений и названия функциональных групп (в порядке старшинства)
| Класс | 
 | 
 | Формула | 
 | Функциональная | Название | 
 | Наз вание | 
| 
 | 
 | 
 | группы | 
 | группы в | |||
| 
 | 
 | 
 | класса | 
 | группа | в префиксе | 
 | суффиксе | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| Карбоновые кислоты | 
 | R -СООН | 
 | -СООН | Карбокси- - | 
 | овая кислота | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| Сульфоновые | 
 | 
 | R-SО3 Н | 
 | -SО3 Н | Сульфо- | 
 | -сульфоновая | 
| кислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | кислота | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| Нитрилы | 
 | 
 | R-СN | С - N | Циано- | 
 | нитрил- | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| Альдегиды | 
 | 
 | R-CНО | 
 | - НС= О | Оксо- | 
 | - аль | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| Кетоны | R | - | С(О)R | 
 | С=О | Оксо- | он- | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| Спирты,фенолы | 
 | 
 | R-ОН | 
 | ОН- | Гидрокси | 
 | -ол | 
| 
 | 
 | 
 | Ar-OH | 
 | 
 | (окси)- | 
 | 
 | 
| Тиолы | 
 | 
 | R -SH | 
 | -SH | Меркапто- | 
 | - тиол | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| Амины | 
 | 
 | R-NH2 | 
 | -NH2 | Амино- | амин- | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| Простые эфиры | 
 | 
 | R-O-R | 
 | 
 | Алкокси- | - | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | R-F, | 
 | 
 | Фтор- | 
 | 
 | 
| Галогенопроизводные | 
 | 
 | 
 | Хлор - | - | |||
| 
 | 
 | 
 | R-Cl | 
 | 
 | ит.д. | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| Радикалы боковой цепи: СН | 
 | 3 - метил | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | С2Н5 – этил | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | С3Н7 – пропил(изопропил ) | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | С6Н5 – фенил | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | С10Н7 – нафтил | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | С5Н4N -пиридил | 
 | 
 | 
 | ||
| По правилам номенклатуры основными (базовыми) названиями являются | ||||||||
| анилин, бензойная | кислота,толуол,фенол и ряд других. | 
 | 
 | |||||
| 243 | 243 | 
| 
 | 
 
| 
 | Примеры: | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | СН2 -СН– | 
 | СООН | 
 | природная аминокислота серин | |||||||||||||||||||
| | | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | | | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | -амино- 3-гидроксипропановая кислота | |||||||
| 
 | 
 | 
 | OH | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| СН | 
 | 
 | 
 | 3 -СН– | 
 | 
 | СН =СН 2 | 3-метилбутен-1 | или 3-метил-1-бутен | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | | | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | СН3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | СН2 -СН– | 
 | СН-СН- | СНО природное | соединение, альдопентоза рибоза | ||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | | | 
 | 
 | 
 | 
 | | | 
 | 
 | 
 | 
 | | | 
 | 
 | | | 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | OH | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| HOOC | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH природная кислота а-кетоглутаровая | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2-оксопентандиовая кислота | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | природная незаменимая аминокислота фенилаланин | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2- | амино-3фенилпроавновая- | кислота | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| H3C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | N | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | азотистое основание тимин | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2,4- диоксо-5-метилпиримидин | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | OH | |
COOH
| NH2 | NH2 | 
| бензойная кислота 4- аминобензойная кислота 4- | аминофенол | 
| 244 | 244 | 
| 
 | 
 
L-АМИНОКИСЛОТЫ ОРГАНИЗМА
Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
COOH
| H2N | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | R | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| Общая формула α-Lаминокислот- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| в проекции Фишера | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| Алифатические аминокислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | H2C | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H3C | 
 | C | 
 | 
 | COOH | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | Глицин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | Аланин | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | H3C | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H3C | 
 | 
 | 
 | 
 | H | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | H C H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H C H | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | NH2 | NH2 | |||||||||||||||||||||||||
| 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | Валин* | Лейцин* | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | H3C | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | H3C | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
Изолейцин*
Моноаминодикарбоновые кислоты (кислые аминокислоты)
| HOOC | 
 | 
 | 
 | H | 
 | HOOC | 
 | C | 
 | 
 | 
 | H | 
 | ||||
| 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| NH | 
 | 
 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 2 | NH | 2 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| Аспарагиновая кислота | Глутаминовая кислота | ||||||||||||||||
| 245 | 245 | 
| 
 | 
 
Диаминомонокарбоновые кислоты (основные аминокислоты)
| 
 | NH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | |||||
| H2N | 
 | 
 | 
 | 
 | N | 
 | C | 
 | C | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| C | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | H | H | H | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 2 | 2 | NH | 2 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
Аргинин
H
H2N C C C C COOH
H2 H2 H2 NH2
Орнитин
H
H2N C C C C C COOH
H2 H2 H2 H2 NH2
Лизин*
Аминокислоты,содержащие амидную группу
| 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | O | H | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||
| H2N | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | H2N C | 
 | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | COOH | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 2 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Глутамин | Аспарагин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||
| Серусодержащие аминокислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||
| HS | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H3C | 
 | S | 
 | 
 | C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | |||||||||
| 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | NH | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 2 | ||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | Цистеин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Метионин* | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
Аминокислоты,содержащие гидроксинруппу (гидроксиаминокислоты)
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| HO | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | COOH | 3 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | H | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | HO | 
 | C | C | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| Серин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Треонин* | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| Карбоциклические ароматические аминокислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | HO | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | |||||||||||
| Фенилаланин * | Тирозин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 246 | 246 | 
| 
 | 
 
Гетероциклические ароматические аминокислоты
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | C | 
 | C | 
 | COOH | N | 
 | 
 | C | 
 | 
 | C | 
 | COOH | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H2 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| NH | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | N | 2 | 
 | N | 2 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | Триптофан* | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Гистидин | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| Циклические аминокислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | HO | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | N | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | |||||
| 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | N | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| Пролин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
4-гидроксипролин
| 247 | 247 | 
| 
 | 
 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Таблица 8 | 
| Сведения о природных аминокислотах и их производных | ||||||||
| аминокислота | 
 | Происхождение названия | рI | рКа | рКа | (a)D | ||
| 
 | (СООН) | (NH2) | (в воде) | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | Выделена впервые из | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| аланин | 
 | желточного мешка | 
 | 2,35 | 9,87 | + 8,5 | ||
| 
 | 
 | 
 | «аллантоис» | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 4-аминомасляная | 
 | 
 | 
 | 
 | 4.03 | 10.56 | 
 | |
| кислота | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| аргинин | 
 | От Аргентум-серебро. | 
 | 1,82 | 8,99 | + 12,5 | ||
| 
 | Выделена впервые в виде | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | серебряной соли. | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| аспарагин | 
 | Обнаружен в спарже | 
 | 2,14 | 8,72 | + 28.0 | ||
| 
 | (Асраragus altilis) | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| аспарагиновая | 
 | Отаспарагина | 
 | 
 | 1,99; | 9,90 | + 25 | |
| кислота | 
 | 
 | 
 | 
 | 3,80 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| валин | 
 | Напоминает структуру | 
 | 2,29 | 9,74 | +28,3 | ||
| 
 | валериановой кислоты. | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| гистидин | 
 | Тканевый(греч),выделен | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | из белков тканей. | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| глицин | 
 | сладкая(из-за вкуса) | 
 | 2,35 | 9,78 | 
 | ||
| глутамин | 
 | Glutеn( англ)-клейковина, | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | выделена из клейковины, | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| глутаминовая | 
 | 
 | От глутамина | 
 | 
 | 2,10; 4, | 9,47 | +12,0 | 
| кислота | 
 | 
 | 
 | 
 | 07 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| глутамин | 
 | 
 | Glutеn9 англ) – | 
 | 
 | 2,17 | 9,13 | +6,3 | 
| 
 | клейковина,выделен из | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | клейковины. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| изолейцин | 
 | 
 | Изомер лейцина | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | Белый(греч ).Впервые | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| лейцин | 
 | выделен в виде белого | 
 | 2,33 | 9,74 | - 11,0 | ||
| 
 | 
 | 
 | порошка | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | Разрушающий(греч | )-от | 
 | 
 | 9,06; | 
 | |
| лизин | 
 | термина лизис.Выделен | 
 | 2,16 | +13,5 | |||
| 
 | после частичного | 
 | 10,54( а) | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | гидролиза белка | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| метионин | 
 | 
 | Содержит | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | метилтиольную группу | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | СН3 –S- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| пролин | 
 | Сокращенное название | 
 | 1,95 | 10,64 | -86,2 | ||
| 
 | гетероцикла пирролидин | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| серин | 
 | Лат.шелквыделен | 
 | 2,19 | 9,21 | -7,5 | ||
| 
 | впервые из белков шелка | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| тирозин | 
 | Сыр-греч. –выделена | 
 | 2,20; | 9,21 | 
 | ||
| 
 | 
 | впервые из сыра. | 
 | 10,41(ОН) | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| треонин | Радикал | сходен с | 
 | 2,09 | 9,10 | 
 | ||
| 
 | 
 | моносахаридом треозой. | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 248 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | триптофан | 
 | Трипсинзависимая, | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | выделена из фрагмента | 
 | 
 | 2,46 | 
 | 9,41 | -33,7 | ||
| 
 | 
 | 
 | фермента ж. к.т. | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | трипсина | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | фенилаланин | Отличается от аланина на | 
 | 
 | 2,20 | 
 | 9,31 | -34,5 | |||
| 
 | 
 | 
 | фенильную группу( | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | бензольный цикл) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | Цистеамин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 8.35( SH ) | 
 | 10,81 | 
 | 
 | 
| 
 | (меркамин) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | цистеин | 
 | От цистина(цистин- | 
 | 
 | 1,92; | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | греч.пузырь-выделен из | 
 | 
 | 
 | 10,70 | -16,5 | |||
| 
 | 
 | 
 | камней мочевого | 
 | 
 | 8,37( SH) | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | пузыря.) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | Карбоновые | кислотыRCOOH ( | СnН2nО2) | 
 | Таблица 9 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | Число | Систематическое | Тривиальное | Происхождение | 
 | Название | |||||
| 
 | атомов | название | название | названия | 
 | 
 | ацильного | ||||
| 
 | углерода n | 
 | 
 | кислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | остатка | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | RCOO- | 
| 
 | 1 | метановая | муравьиная | Лат - formica- | 
 | 
 | формиат | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | муравьи | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 2 | этановая | уксусная | Латacetum - уксус | 
 | ацетат | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 3 | пропановая | пропионовая | Греч-protoпервый-. | 
 | пропионил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | pion - жир | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 4 | бутановая | масляная | Латbuturum - масло | 
 | бутирил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 5 | пентановая | валериановая | Корень валерианы | 
 | валерил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 6 | гексановая | капроновая | Гречcaperкоза- | 
 | капронил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 7 | гептановая | энантовая | Греч-oenanthe - | 
 | энантил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | цветок винограда | 
 | 
 | |||
| 
 | 8 | октановая | каприловая | Гречcaperкоза- | 
 | каприноил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 9 | нонановая | пеларгоновая | Пеларгония (герань) | 
 | пеларгонил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 12 | додекановая | лауриновая | Гречlaurel - лавр | 
 | лаурил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 14 | тетрадекановая | миристиновая | - мускатный орех | 
 | миристил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 16 | гексадекановая | пальмитиновая | Пальмовое масло) | 
 | пальмитоил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 17 | Гептадекановая | маргариновая | Гречmargaron - | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | (в природе не | 
 | 
 | жемчуг | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | обнаружена) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 18 | октадекановая | стеариновая | Греч - stear - сало | 
 | стеароил | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 249 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | Таблица 10 | ||
| Значение | величин рКа биоактивных карбоновых кислот | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| Кислота (формула, название) | Значение | Кислота (формула, название) | Значе | ||
| ние | |||||
| рКа | |||||
| 
 | 
 | 
 | рКа | ||
| НСООН муравьиная | 3, 77 | СН=СН -СООН пропеновая | 4,25 | ||
| 
 | 
 | 
 | (акриловая) | 
 | |
| СН3СООН уксусная | 4, 76 | С6Н5СООН бензойная | 4, 17 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| СН3СН2СООН пропионовая | 4, 88 | НООССООН щавелевая | 1, 23 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| СН2FСООН фторуксусная | 2, 66 | НООС- СН2-СООН малоновая | 2, 83 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| СН2С1СООН хлоруксусная | 2, 86 | НООС- СН2-СН2-СООН | 4, 21 | ||
| 
 | 
 | 
 | янтарная | 
 | |
| СН3СН( ОН)СООН | молочная | 3, 97 | СН3-СН= СН-СООН | 4,70 | |
| кротоновая | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| СН3СН( О)СООН | 2,39 | НООССН( ОН)-СН 2-СООН | 3,46 | ||
| пировиноградная | 
 | яблочная | 
 | ||
| (цис) НООС- Н =СН-СООН | 3,02 | СН3СН(ОН)СН2СООН | 4,.40 | ||
| малеиновая | 4,38 | β-гидроксимасляная | 
 | ||
| (транс) НООС -СН= СН-СООН | 1,97 | лимонная* | 3,13 | ||
| фумаровая | 
 | 6,24 | 
 | 
 | |
| НООССН( О)-СН 2-СООН * | 2,22 | изолимонная* | 3,29 | ||
| щавелевоуксусная | |||||
| 
 | 
 | 
 | |||
| * значения рКа | по первой | ступени диссоциации | 
 | ||
Таблица 11
Основные свойства некоторых азотсодержащих соединений (величины рК b)
| 
 | Органические основания | рК b | 
| Аммиак | NH3 | 4.75 | 
| Амин вторичный | (С2Н5) 2 N | 2,85 | 
| Анилин | С6Н5 - NH2 | 9,38 | 
| Индол | С8Н7 N | 11,7 | 
| Метиламин | CН3 -NH 2 | 3,36 | 
| Мочевина | NH2 -С(О) - NH2 | 13,9 | 
| Пиперидин | С5Н11 N | 2,7 | 
| Пиридин | С5Н5 N | 8,96 | 
| Пиримидин | С4Н4 N2 | 12,77 | 
| Пиррол | С4Н5 N | 10,2 | 
| Этиламин | С2Н5 - NH2 | 3,33 | 
| 
 | 250 | 
 | 
