Биоорганическая химия. Справочник, словарь

У

Углеводы. Общий класс органических соединений, к которым относятся полигидроксикарбонильные соединения и их производные. В зависимости от числа

Углеродный скелет. «Остов» органической молекулы, основная последовательность соединенных друг с другом атомов углерода.

УДФглюкуроновая кислота (см. Глюкуроновая кислота,Нуклеотиды).

Уксусная кислота (см Карбоновые кислоты гомологического ряда).

Ураты. Соли мочевой кислоты.

Характерна лактимлактамная таутомерия: полный лактам(2, 6 - диоксопиримидин), в лактимной форме имеет только одну константу ионизации. Образует соли со связями кислород-металл (активные металлы) и азот-металл (малоактивные металлы). С формальдегидом образует5оксиметильные производные (в это же положение in vivo при синтезе тимина из урацилапоступает метильная группа, которую переносит витамин В12 от S-аденозилметионина). Урацил присутствует во всех видах РНК, в момент транскрипции и трансляции комплементарен аденину. Нуклеотид УТФ участвует в синтезе гликогена, превращении галактозо – 6 - фосфата в глюкозо – 6 – фосфат. УДФ -глюкуроновая кислота необходима для образования глюкуронидов при обезвреживании ксенобиотиков и билирубина.

181

Фенилпировиноградная кислота(3- фенил-2-оксопропановая кислота).

Оксо (кетоно)кислота, твердое кристаллическое вещество, пластинки, Т пл-1570 (с разложением), плохо растворим в воде, патологическое для организма человека соединение

С 6Н5-СН2-С(О) –СООН ↔ С6Н5- СН=С (ОН) –СООН

карболовая кислота). Бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы с характерным «фенольным» запахом. Хорошо растворим в спирте, ацетоне, бензоле, хлороформе. В 100 г воды при температуре 150С растворяется 8,2 г. Обладает слабыми кислотными свойствами, но слабее угольной кислоты. Образует соли с сильными основаниями, фенолят натрия и калия хорошо растворимы в воде, их присутствие в воде, особенно в питьевых источниках, недопустимо. Гидроксигруппа вследствие сильного +М эффекта активирует положения 2,4,6- бензольного цикла и облегчает реакции электрофильного замещения. При действии бромной воды образуется 2,4,6 – трибромфенол, при нитровании - 2,4,6 -тринитрофенол (пикриновая кислота). При действии СО2 в щелочной среде превращается в салициловую кислоту (реакция КольбеШмидта). Качественная реакция, позволяющая обнаружить фенол и другие соединения, содержащие енольный гидроксил, заключается в действии хлорида железа(+3), развивается фиолетовая окраска Высокотоксичен при попадании внутрь и при наружном воздействии. Обладает способностью денатурировать белки, на коже вызывает сильные ожоги. При воздействии на большие поверхности кожи возможен смертельный исход. Из организма удаляется после конъюгации с глюкуроновой кислотой. При наличии в воде следов фенола и хлора легко образуется 2-хлорфенол. Из двух молекул 2-хлорфенола при повышенной температуре получается диоксин, сильнейший канцероген, вызывающий изменения в генетическом аппарате половых и соматических клеток (мутаген и тератоген- греч.- teras- чудовище, урод). Фенольный цикл присутствует в аминокислоте тирозине. В организме человека из тирозина синтезируются адреналин , норадреналин, гидрохинон, которые являются полифенолами, т.е. содержат несколько гидроксигрупп в бензольном цикле. Представителем полифенолов являются гидрохинон, галловая кислота (см. Аминокислоты, Глюкуроновая кислота, УДФ-глюкуроновая кислота,Качественные реакции,Электрофильные реакции)

183

Ферменты (энзимы). Высокоспециализированные белки, по составу могут быть простые и сложные (последние содержат небелковую молекулу кофермент). Катализируют реакции in vivo, которые классифицируют на 6классов : 1 –

участок), затем включается каталитический участок, где осуществляется химическая реакция. Оба участка действуют кооперативно. В простом белке– ферменте оба участка образованы радикалами аминокислот, в сложном белке-ферменте в каталитическом центре присутствует небелковое вещество кофермент.

Ферментативные функции зависят от пространственной конфигурации третичной или четвертичной структуры, поэтому все факторы денатурации снижают

белки, пространственное строение отличается отношением длины к ширине более 10. Обычно плохо растворимы или нерастворимы в воде. Представляют собой палочки или длинные нити. Длинные нити обычно имеют большую долю β - структуры по сравнению со спиральными участками а - структуры. Типичным фибриллярным белком является фиброин шелка, выделяемый особыми железами шелкового шелкопряда. Беспрепятственное образование вытянутых цепей и β - структуры возможно только для полиглицина. Образование фибриллярного белка фибрина наблюдается при превращении глобулярного белка фибриногена в фибрин под действием тромбина при активации свертывающей системы крови. Фибриноген представляет собой шарики, соединенные стержнями. Фибрин - поперечнополосатые фибриллы, полимеризуются и образуют сгусток, препятствующий кровотечению. Фибринашел применение в хирургии в виде пленок для закрывания дефектов мозговых оболочек, для остановки кровотечения. Самый распространенный белок организма коллаген имеет фибриллярное строение

(см.Коллаген ).

Флуоресценция ( см.Люминесценция).

Фолдинг. Формирование трехмерной (третичной) структуры белка синтезируемой полипептидной цепи с участием белков -шаперонов (см.Шапероны )

Фолиевая кислота (см.Витамины).

184

Формалин. Стандартный водный раствор формальдегида. Содержит (массовые доли %): формальдегида 37 -37,3, метанола 6 -15,муравьиной кислоты 0,02-0,05. Хранят плотно закрытым при пониженной температуре во избежание удаления растворенного формальдегида и образования побочных продуктов. При длительном хранении образуется ацеталь метилаль. Возможно выпадение небольшрго количества твердого полимера параформа (СН2О)n. В медицине применяют для приготовления анатомических препаратов, бальзамирования, очень разбавленный раствор использовали для дезинфекции, в стоматологии при депульпировании.

Фосфатидовая (фосфатидная) кислота (1, 2- диацил-sn-глицеро-3- фосфат; L-а-фосфатидная кислота). Предшественник в синтезе фосфатидов и триглицеридов. В клетках не накапливается, содержится в незначительных (следовых) количествах. При гидролизе в щелочной среде образуется фосфоглицерин и соли двух высших карбоновых кислот.

Фосфатиды ( см.Фосфолипиды).

Фосфоаденозилфосфосульфат (ФАФС). Аденозил -3'-фосфат- 5'-фосфосульфат или 3'фосфоаденозил– -5'-фосфосульфат. Нуклеотид, содержит два остатка фосфорной кислоты в положениях 3',5' рибофуранозного цикла, остаток фосфата в положении в положении5' связан с сульфогруппой (эта связь макроэргическая). Источником сульфогруппы является атом серы цистеина в составе тиольной (меркапто)группы.

H H

H H OPO3H2 OH

185

Твердое вещество, растворим в воде. Соединение неустойчивое, при Т 370С разлагается на 15-20%в течение суток. Сульфат-фосфатная связь быстро гидролизуется в кислой среде, период полупревращения около6мин , более устойчив в щелочной среде,частиный гидролиз проходит при Т 1000С.

R-OH + ФАФС ——> R-O SO3H + ФАФ

Биологическая роль заключается в переносе сульфогруппы при синтезе хондроитинсульфата, гепарина. Участвует в детоксикации ксенобиотиков, содержащих гидроксигруппы

Фосфоенолпировиноградная кислота (фосфоенолпирув). Маткроэргичес -

кое соединение, фосфорный эфир енольной формы пировиноградной кислоты. (см.

Пировиноградная кислота)

Фосфолипиды (фосфатиды, ФЛ). Сложные липиды, сложные эфиры фосфорной кислоты и глицерина или сфингозина , содержащие остатки высших жирных кислот и спиртов аминоэтанола, холина, инозитола, аминокислот серина,

треонина. Оптически активные фосфатиды относятся к L-стереоряду. Предшественником глицерофосфатидов является фосфатидовая кислота. В структуре ФЛ выделяют полярную часть ( гидрофильную) и неполярную (гидрофобную). Присутствие двух с противоположными физикохимическими свойствами участков носит название - амфифильность . Гидрофобная часть (неполярный хвост) образована длинными остатками высших карбоновых кислот.

фосфорную кислоту и аминоспирт. Остаток фосфорной кислоты всегда ионизирован. ФЛ обладают свойствами ПАВ, хорошо образуют пленочные слои на разделе двух фаз, являются активными эмульгаторами, являются главными компонентами мембран клеток, в которых образуют липидные бислои, легко образуют комплексы с белками. Эти комплексы носят название липопротеины (ЛП). Фосфолипидныйсостав мембран зависит от вида клеток,тканей.

186

гидрофобная часть

присутствует арахидоновая кислота, то такой фосфолипид, находясь в мембране клетки, принимает участие в образовании внутриклеточных регуляторов: простагландинов, тромбоксанов, которые образуются из арахидоновой кислоты Фосфолипид, содержащий спирт инозитол–фосфатидилинозитолдифосфат – принимает участие в регуляции обмена кальция между клеткой и внеклеточным пространством. Разделение смеси фосфолипидов на индивидуальные компоненты

малеиновая превращается в фумаровую), растворимостью (малеиновая кислота

происходит с фумаровой кислотой с участием молекулы ФАДН2

187

переносчиком электронов в дыхательной цепи, расположенной во внутренней мембране митохондрий, Аналоги коэнзима Qприсутствуют в клетках растений, микроорганизмов. Строение нафтохинона имеет витамин К. Коэнзим Q10и витамин К применяют как лекарственные препараты. Гидрохинон десятки лет применяется как восстановитель в фотографии.

образована четырьмя конденсированными циклами, условно их можно подразделить

организме человека холестерин превращается в стероидные гормоны, витамин Д и желчные кислоты. С нарушением обмена холестерина связано тяжелое заболевание атеросклероз. Растительные стерины не вызывают развитие атеросклероза.

190