1. Строение спиртов

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Свойства спиртов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

На рисунке электронных формулы и схемы показано, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары (на рисунке сверху и снизу). Два непарных электрона кислорода образует с соседними атомами углерода и водорода ковалентные связи (показаны стрелочками).

Ковалентные связи О–Н и С–О – полярные. Это следствие различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4).

Электронные плотности (:) обеих связей смещены к более электроотрицательному атому кислорода (обозначение стрелочками → и ←), что придает ему отрицательный заряд (δ-). При этом, атомы С и Н получают положительный заряд (δ+). Следует помнить, что молекула, в целом, нейтральна.

В свою очередь, наличие внутри молекулы спирта зарядов определяют его способность вступать с реагентами в реакции ионного типа.

2. Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК названия спиртов производят:

- по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (например: метанол);

- нумеруют цепь так, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер;

- после ол записывают цифру, указывающую положение ОН-группы (например: пропанол-1);

- количество гидроксильных групп ОН указывают числом ди-, три- и т.д., каждую из них нумеруют в конце (например: пропандиол -1,3).

- при наличии побочных групп указывается номер углерода в цепи, к которому она примкнула и её название (например: 5-метил в названии 5-метилоктен-6-ол-3);

- при наличии двойной связи, после названия соответствующего углерода, указывается номер за которым двойная связь (например: октен-6 в названии 5-метилоктен-6-ол-3).

Допускаются названия по углеводородному радикалу с добавлением «-овый» и слова спирт.

Например:

метил (СН₃-)  метиловый спирт (метанол по ИЮПАК)

этил (С₂Н₅-)  этиловый спирт (этанол по ИЮПАК)

3. Классификация

1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты разделяют на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. до многоатомных.

2. По строению углеводородной цепи спирты разделяют на предельные (насыщенные спирты) и непредельные.

3. По положению гидроксильной группы в цепи различают первичные, вторичные и третичные спирты:

Первичные – группа ОН присоединяется к атому углерода, который имеет одну С-С связь. Вторичные – группа ОН присоединяется к атому углерода, который имеет две С-С связи. Третичные – группа ОН присоединяется к атому углерода, который имеет три С-С связи.

4. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

- изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);

- углеродного скелета (начиная с С₄); Постройте и назовите изомеры углеродного скелета для C₄H₉OH  

- межклассовая изомерия с простыми эфирами Например,этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃