11.2 Номенклатура алкинов (ацетилена)

По систематической номенклатуре (ИЮПАК) названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин.

11.3 Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная изомерия:

- изомерия положения тройной связи;

- изомерия цепи (изомерия углеродного скелета);

- межклассовая изомерия.

. Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия (начиная с бутина).

11.4 Химические свойства алкинов (основно-кислотные свойства)

Существуют различные подходы определения основно-кислотных свойств вещества:

1) По теории Аррениуса (ионная теория):

- кислотные свойства определяются наличием катионов водорода Н⁺ (протонов);

- основные свойства определяются наличием аниона гидроксильной группы ОН^-.

2) По теории Бренстеда Лоури

- кислотные свойства определяются способностью вещества быть донором протонов (отдавать протоны);

- основные свойства определяются способностью вещества акцептировать (присоединять) протоны.

3) По теории Льюиса

- кислотные свойства определяются способностью вещества присоединять электронную пару;

- основные свойства определяются способностью вещества отдавать электронную пару.

Реакции присоединения алкинов:

- Гидрирование (присоединение водорода).

- Галогенирование (присоединение галогенов).

- Гидрогалогенирование (присоединение водорода и галогенов).

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения с образованием ковалентных связей. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии:

- вначале идет разрыв первой π-­связи и присоединение по месту разрыва с образование производных алкенов,

- затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

1. Гидрирование этина.

На I ступени образуются этен, на II ступени –этан.

При разрушении π-связи между атомами углерода образуются неспаренные электроны. За счет большей электроотрицательности атом углерода притягивает атом водорода, образуя с ним полярную ковалентную σ-связь ( притягивает к себе электронную пару – проявление кислотных свойств по теории Льюиса).

2. Галогенирование.

Присоединение галогенов протекает также в две стадии.

На I ступени образуются дигалогеналкены, на II ступени– тетрагалогеналканы:

3. Гидрогалогенирование.

Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди и ртути. В отсутствии катализатора присоединение НCl идет очень медленно.

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к атому углерода, который связан с большим количеством атомов водорода, т.е. больше гидрогенизирован.