- •Основные положения теории химического строения а.М.Бутлерова.
- •Изомерия: структурная, пространственная.
- •А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- •Б) Пространственная изомерия алкенов
- •Строение электронных подуровней атома углерода. Гибридное состояние атомных орбиталей: sp3-; sp2-; sp-гибридизации. Понятие о σ и π- связях.
- •Классификация органических соединений. Понятие гомологический ряд. Функциональная группа.
- •1. Классификация органических соединений в зависимости от строения цепи (углеродного скелета)
- •2. Классы органических соединений в зависимости от природы функциональных групп
- •Механизмы химических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрывы химической связи. Радикальный, электрофильный и нуклеофильный механизмы реакций (схемы).
- •1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.
- •1. Гомологический ряд алканов: общая формула, названия
- •2. Пространственное строение молекул
- •3. Номенклатура предельных углеводородов
- •4. Физические свойства
- •1. Реакции замещения
- •1.1. Галогенирование
- •1.2. Нитрование алканов
- •2. Реакции разложения
- •2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
- •2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
- •2.3. Крекинг
- •3. Реакции окисления алканов
- •3.1. Полное окисление – горение
- •3.2. Каталитическое окисление
- •4. Изомеризация алканов
- •Получение алканов
- •1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- •2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- •3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)
- •4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- •5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
- •6. Синтез Фишера-Тропша
- •7. Получение алканов в промышленности
- •2. Изомерия алкенов
- •А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- •Б) Пространственная изомерия алкенов
- •4. Получение алкенов
- •5. Физические свойства алкенов
- •6. Химические свойства алкенов
- •Изомеризация алкенов
- •1. Химические свойства алкенов
- •11.2 Номенклатура алкинов (ацетилена)
- •11.3 Изомерия алкинов
- •2. Галогенирование.
- •11.5 Получение алкинов
- •11.6 Физические свойства алкинов
- •11.7 Реакции присоединения: реакция Кучерова (гидратация этина).
- •1. Строение спиртов
- •2. Номенклатура
- •3. Классификация
- •4. Изомерия спиртов
- •5. Физические свойства
- •6. Способы получения спиртов
- •7. Основно-кислотные свойства.
- •8. Химические свойства одноатомных спиртов
- •2. Окисление
- •3.Реакции отщепления
- •4. Реакции этерификации
- •Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.
- •Номенклатура
- •Классификация
- •В) Гетерофункциональные карбоновые кислоты
- •Лабораторный синтез Реакция Канниццаро:
- •Реакция Гриньяра:
- •Производные карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов. Понятия анион и ацил.
- •Осбенности строение ароматических аминов (на примере анилина)
- •1. Получение аминов при взаимодействии алкилгалогенидов с аммиаком (реакция Гофмана).
- •Ароматические углеводороды. Бензол: строение, изомерия, номенклатура
- •Структура бензола
Б) Пространственная изомерия алкенов
Различают Цис- пространственную изомерию и Транс пространственную изомерию.
Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости (оси) двойной связи.
3. Номенклатура ИЮПАК (систематическая) алкенов
По систематической (международной) номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен.
4. Получение алкенов
А) Получение алкенов путем элиминирования галогеноводорода из алкилгалогенидов
По современной терминологии этот процесс называется:
Дегидрогалогенирование галогеналканов.
Пояснения:
- элиминирования – отщепление (приставка Де- в современной терминологии);
- галогеноводород (гидрогалоген в современной терминологии ) – молекула, состоящая из атомов галогена и водорода ;
- алкилгалогенид (галогеналканы по современной терминологии - номенклатура ИЮПАК ) - это производные алканов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.
Название галогеналканов (алкилгалогенидов) производят от названия алканов
с указанием места замещения галогеном: например, 1-хлорэтан СН3- СН2Сl .
Пример1: Дегидрогалогенирование хлорэтана . При нагревании хлорэтана с щёлочью в спирте происходит отщепление HCl с образованием этилена.
Б) Получение алкенов путем элиминирования воды из спиртов.
По современной терминологии этот процесс называется:
«Получение алкенов путем дегидратации спиртов»
Совсем просто этот процесс называется:
Получение алкенов путем отщепление воды от спирта
Пример. Получение этилена из этилового спирта при нагревании с водоотнимающими веществами:
В) Получение алкенов путем дегалогенирования виц-дигалогеналканов.
Виц-дигалогеналканы — это углеводороды, содержащие в своем составе два атома галогена у соседних атомов углерода.
Под действием цинка в спирте дибромиды, содержащие галогены у соседних атомов (вицинальные), могут быть превращены в алкены.
Г) Получение алкенов в промышленности (дополнительный материал)
В природе алкены встречаются в меньшей степени, чем предельные углеводороды, вследствие своей высокой реакционной способности. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, поэтому их получают с использованием различных реакций.
1. Крекинг алканов:
Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400о-700оС)
2. Дигидрирование алканов (отщепление молекул водорода –не путать с дегидратацией – отщепление молекул воды):
3. Гидрирование алкинов (присоединение молекул водорода):
5. Физические свойства алкенов
Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.
- Алкены имеют более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы.
- Первые четыре представителя гомологического ряда алкенов – газы, углеводороды состава от C5Н10 до C16Н32 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества.
