1. Основные положения теории химического строения а.М.Бутлерова.

Зависимость свойств органических соединений от химического строения.

1-е положение. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии.

С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов увеличивается число изомеров. Например, для состава С5Н12 существуют три изомера:

- нормальный пентан CH3(CH2)3СН3 (н-пентан),

- изопентан (СН3)2СНСН2СН3 (2-метилбутан)

- неопентан (СН3)4С (2,2-диметилпропан).

3-е положение. По свойствам вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства.

Для примера, рассмотрим основные свойства алканов (класс насыщенных углеводородов):

- для представителей этого класса углеводородов не характерны реакции присоединения, поскольку все связи в молекуле одинарные (насыщенные, и очень прочные);

- алканы вступают в реакции замещения атома водорода на галоген (галогенирование) по радикальному механизму (замещение нейтрального атома водорода на нейтральный радикал галогена с неспаренным электроном);

- для алканов характерно взаимодействие с кислородом воздуха. При горении в качестве продуктов реакции выступает углекислый газ, водяные пары. Реакция сопровождается образованием значительного количества тепла;

- при взаимодействии метана с кислородом воздуха возможен взрыв. Подобный эффект характерен для всех алканов и их смесей.

Все перечисленные свойства алканов определяются одними и теми же особенностями их строения, а с другой стороны, можно сказать, что эти свойства позволяют определить структуру молекул.

4-е положение. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Это положение можно доказать на примере неорганической химии. Для этого надо сравнить свойства водных растворов NН3, НС1, Н2О (аммиак, кислота, нейтральная среда). Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными атомами, которые оказывают различное влияние на атомы водорода, поэтому свойства веществ различны.

2. Изомерия: структурная, пространственная.

Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Рассмотрим изомерию на примере алкенов

А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.

1. Изомерия цепи (углеродного скелета)- начиная с С₄Н₈.

Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Простейший алкен, у которого есть изомерия углеродного скелета — это бутен (С₄Н₈₎:

2. Изомерия положения двойной связи (также начинается с бутена - С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия, начиная с С₃Н₆ (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам).