Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
82-1.pdf
Скачиваний:
12
Добавлен:
08.01.2021
Размер:
512.05 Кб
Скачать

28

Вариант 15

1.Напишите формулы следующих ароматических углеводородов: а) о - диметилбензол; б) м - хлортолуол; в) п - сульфо - толуол.

2.Проведите алкилирование бензола изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты и рассмотрите механизм реакции.

3.Осуществите следующие переходы:

 

Cl

нитрование

NO2

хлорирование

 

сульфирование

SO3H

7. С П И Р Т Ы. Ф Е Н О Л Ы

Вариант 1

1.Напишите формулы одноатомных спиртов состава С4Н9ОН, назовите по международной номенклатуре.

2.Гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов получите следующие спирты: а) 3,3 - диметилбутанол -2; б) 3 - метилгексанол-2.

3.Напишите реакцию первичного и вторичного спиртов состава С5Н12О с уксусной кислотой. Назовите продукты реакции.

Вариант 2

1.Напишите структурные формулы: а) 2-метилпентанола-3; б) 2,3 - диметилбутанола - 1; в) бутен-1-ола-3.

2.Напишите реакцию получения следующих спиртов: а) 3-метилгексанола-2; б) 3,3-диметил бутанола-2 из соответствующих этиленовых углеводородов.

3.Напишите реакции образования простых эфиров при взаимодействии следующих спиртов: а) этилового, б) пропилового.

Вариант 3

 

 

 

1. Назовите по международной номенклатуре:

 

 

СН3

б) СН3

СН2

С = СН СН2ОН ;

 

а) СН3 С СН2 СН3 ;

 

СН3

 

 

ОН

ОН СН3

в) СН3 СН2 СН С СН2 СН3 .

СН3

29

2.Какие спирты получаются при гидролизе: а) бромистого изобутила; б) 1-бром-2-метилбутана? Назовите их по международной номенклатуре.

3.Напишите схемы образования простых эфиров из смеси спиртов метилового и пропилового. Назовите образующиеся эфиры .

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы следующих спиртов:

а) 2,2 - диметил 3 - этилпентанол - 1; б) 2,3,3 - триметилбутанол - 2; в) 2-метилгександиол - 1,2 .

2.Какие спирты образуются при щелочном гидролизе: а) 2-бромбутена-1; б) 2,3 - дибромбутана ? Назовите их по международной номенклатуре.

3.Напишите реакции этерификации пропанола - 1 и пропанола - 2 муравьиной кислотой. Назовите сложные эфиры .

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы двухатомных спиртов С3Н7(ОН)2 и назовите их по международной номенклатуре.

2.Какие одноатомные спирты получаются при гидрировании следующих альдегидов:

 

О

О

а) СН3 СН С

; б) СН3 СН2 С

.

 

Н

Н

СН3

 

 

Назовите спирты по международной номенклатуре.

3.Напишите реакцию 2,2,4 - триметилпентанола - 3 с бромоводородом. Поясните механизм реакции.

Вариант 6

1.Напишите формулы двухатомных фенолов, назовите вещества.

2.Восстановлением какого соединения получается вторичный спирт.

а ) СН3 С СН3 ;

 

О

б) СН3 СН СН2 С

?

||

|

Н

О

СН3

 

3. Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации бутанола – 1. Назовите продукты реакций.

Вариант 7

30

1.Напишите структурные формулы метилфенолов и назовите их.

2.Напишите схемы синтеза втор - бутилового спирта: а) из соответствующего галогеналкила; б) из алкена.

3.Напишите схемы реакций окисления: а) бутанола - 2; б) 2 - метилбутанола - 1.

Вариант 8

1.Напишите структурные формулы трехатомных фенолов, назовите соединения.

2.Какие методы используются в промышленности для получения спиртов: а) метилового; б) этилового. Напишите схемы реакций.

3.Какие два продукта получатся при реакции бромистого водорода:

а) с бутен-2-олом-1 , б) с бутен-3-олом-2? Поясните.

Вариант 9

1.Напишите формулы следующих спиртов: а) 3 - метил - гексанол - 3; б) 2,2 - диметил гептанол - 3; в) 2,3,4 - триметил пентандиол - 1,2.

2.Какие методы используются для получения спиртов: а) изопропилового; б) втор - бутилового? Напишите схемы реакций.

3.Напишите реакции межмолекулярной дегидратации: а) бутанола - 2;

б) пентанола - 3. Какие продукты образуются?

Вариант 10

1.Напишите формулы следующих спиртов: а) пентандиол - 2,3; б) 2 - метил - бутандиол - 1,4; в) 3 - этилгександиол - 1,5.

2.Напишите реакции гидротации: а) пропена; б) бутена - 2. Назовите спирты по международной номенклатуре.

3.Напишите реакции внутремолекулярной дегидратации: а) бутанола-2;

б) пентанола - 3. Назовите продукты реакции по международной

ирациональной номенклатурам.

Вариант 11

1.Напишите все возможные формулы трехатомных спиртов С5Н9(ОН)3

иназовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите схемы получения: а) 4 - метилпентанола -2; б) 2 - метилбутанола - 2 из соответствующих непредельных соединений.

3.Напишите реакцию нитрования: а) этиленгликоля; б) глицерина. Назовите продукты реакции.

Вариант 12

31

1.Напишите структурные формулы первичных, вторичных спиртов состава С6Н13 ОН и назовите их.

2.Какие соединения получаются при щелочном гидролизе следующих соединений: а) хлорбензола; б) о - нитрохлорбензола.

3.Напишите реакции дегидратации и окисления для пропанола - 2.

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С4Н7 ОН и назовите их по международной номенклатуре.

2.Приведите схему получения фенола из бензола через реакции: а) хлорирования; б) сульфирования.

3.Напишите схемы реакций этерификации бутанола - 1 с уксусной и пропионовой кислотами и назовите образующиеся эфиры.

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С5Н9 ОН и назовите их по международной номенклатуре.

2.Как можно получить гликоли из следующих углеводородов:

а) СН2 = СН2; б) СН3 СН = СН СН3. Напишите схемы реакций. Назовите гликоли.

3. Напишите схему дегидратации следующих диолов: а) бутандиола - 1,2; б) 2 - метилгександиола - 3,4.

Вариант 15

1.Напишите схемы реакций межмолекулярной дегидратации: а) этиленгликоля; б) глицерина.

2.Назовите по международной номенклатуре:

 

СН3

СН3

 

 

 

а) СН3 СН С СН2 СН2ОН ;

б) СН2ОН С СНОН СН3 ;

 

 

 

СН3

СН3

СН3

 

СН3

 

 

 

 

в) СН3 СН С СН СН3 .

ОН СН3 СН2

СН3

3.Из толуола получите п - гидроксиметилнитробензол.

8.АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

32

Вариант 1

1.Выведите формулы всех изомерных альдегидов состава С5Н10О.

2.Напишите уравнения реакций, при которых путем окисления соответствующих спиртов получаются: а) 3 - метилбутанон - 2; б) 2 - метилбутаналь. Назовите исходные спирты.

3.Напишите уравнения реакции альдольной и кротоновой конденсации пропаналя.

Вариант 2

1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2 - метил - пентанон-3; б) 2,2 - диметилбутаналь; в) 2 - метил -4 - этилгексанон - 3.

2.Какие кетоны получаются, если подвергать гидратации по Кучерову: а) пентин - 2; б) бутин - 1.

3.Напишите реакции действия пятихлористого фосфора:

а) на бутанон - 2; б) на 2 - метилпентаналь.

Вариант 3

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

а) СН3 СН С СН3 ;

СН3

 

 

||

 

 

 

|

О

СН3

О

 

б) СН3

С СН2 С

;

 

 

в) СН3 СН С СН СН3 .

 

Н

 

 

 

СН3

 

СН3

О

СН3

 

 

2.Напишите реакции образования альдегидов и кетонов при действии водного раствора щелочи на: а) 1,1-дихлор - 2-метил бутан; б) 3,3 - дихлор-2-метилпентан. Назовите образующиеся соединения.

3.Напишите возможные реакции окисления с разрывом углеродной цепи:

а) пентанон – 3; б) 2 - метилгексанон - 3. Что представляют собой продукты окисления?

Вариант 4

1.Выведите формулы всех изомерных кетонов состава С4Н8О. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Окислением каких спиртов можно получить следующие карбонильные соединения: а) 3 - этилпентанон - 2; б) 3-метил пентаналь?

3.Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола - 1?

Вариант 5

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

33

 

О

 

 

а) СН3 СН СН2 С ;

б) СН3 СН С СН3 ;

 

Н

 

||

СН3

 

СН3

О

 

СН3

 

 

 

 

 

 

в) СН3 С С СН3 .

 

 

||

 

 

 

ОСН3

2.Из соответствующих дигалогенопроизводных получите следующие карбонильные соединения: а) бутаналь; б) 2 - метил - гексанон - 3.

3.Напишите реакции действия гидроксиламина: а) на пропанон;

б) на 2 - метилбутаналь.

Вариант 6

1.Из каких ацетиленовых углеводородов по реакции Кучерова можно получить: а) пропанон; б) 3 - метилгексанон - 2. Напишите уравнения реакций и назовите исходные углеводороды.

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2 - метилпентаналь; б) 2,3 - диметилгексаналь; в) 4 - метилгексанон - 3. Назовите данные соединения по международной номенклатуре.

3.Какие продукты получают при действии: а) этанола на пропаналь; б) метанола на этаналь? Назовите образующиеся соединения.

Вариант 7

1.Напишите формулы веществ: а) 3 - изопропилгексанон - 4; б) 3,3 – диметилбутаналь; в) 2 - этилпентаналь.

2.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) СН2 = СН СН2 СН2 СН3 СН3 С СН2 СН2 СН3 ;

||

О

б) пропин –––– пропанон.

3. Для 3 - метилпентаналя напишите уравнения реакций с пятихлористым фосфором, синильной кислотой, хлором.

Вариант 8

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

 

 

34

 

 

 

 

 

О

 

 

 

СН3

О

 

 

 

 

 

а) СН3 СН С ; б) СН3 СН С СН СН3; в) СН3 С С

.

 

Н

 

||

 

 

Н

СН3

 

СН3

О

СН3

СН3

 

2. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования: а) бутанола - 1; б) пентанола - 2; в) 2,4 - диметил - пентанола – 1.

3.Определите строение соединения состава С5Н10О, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует пентанол-3. Назовите все реакции.

Вариант 9

1. Напишите формулы следующих карбонильных соединений:

а) 3,3- диметилбутанон - 2; б) 2,3 – диметилпентаналь; в) 2 - метил - 3 - этилгексаналь.

2.Получите сухой перегонкой кальциевых солей соответствующих органических кислот следующие соединения: пентаналь, пентанон -2.

3.Для 2 - метилпентаналя и пентанона - 3 напишите реакции окисления.

Вариант 10

1.Выведите формулы кетонов С6Н12О (6 изомеров) и назовите их по международной номенклатуре.

2.Получите любым способом следующие соединения: а) 2,4 - диметилгексанон – 3; б) 2 - этилбутаналь.

3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) СН2 = СН СН2 СН3 –––– СН3 С СН2 СН3 ;

 

||

 

О

 

б) СН СН –––– СН3 СН2 ОН ;

O

в) СН3 СН2 СН2 СН = С СН3 −→ СН3 СН2 СН2 С

+

 

H

СН3

 

+ СН3 С СН3 .

 

||

 

О

 

Вариант 11

 

35

1.Напишите формулы и назовите вещества по международной номенклатуре: а) 2,5-диметил гептанон - 3; б) 4,4 - диметил пентаналь; в) 2 - этил 3- метилбутаналь.

2.Как осуществить следующие превращения:

а) СН3 СН3 СН = СН2 –––– СН3 СН2 С СН3 ;

||

 

О

O

б) СН3 СН2 СН2 СН2Сl −−−→ СН3 СН2 СН2 С

.

 

H

Напишите уравнения реакций и назовите исходные вещества и продукты реакции.

3.Напишите схемы получения циклических тримеров, образованных тремя молекулами мономера: а) метаналя; б) этаналя.

Вариант 12

1.Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов С5Н10О и назовите их по международной номенклатуре.

2.Какие кетоны могут быть получены при нагревании:

а) ( СН3 СН2 СОО )2Са; б) (СН3 СН СН2 СОО)2Са.

СН3 Напишите уравнения, назовите полученные кетоны.

3.Напишите последовательно реакции альдольной и кротоновой конденсации бутаналя. Объясните каждую реакцию.

Вариант 13

1. Какие из написанных ниже соединений являются альдегидами и кетонами а) СН3 О СН2 СН3; б) СН3 СО СН2 СН2 СН3;

в) СН3 СН СОН;

г) СH3 O С CH2 СН3; д) СН3 С

О

.

 

||

Cl

СН3

О

 

Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите формулы кальциевых солей органических кислот, при нагревании которых могут быть получены следующие кетоны:

a) СН3 СН С СН СН3; б) СH3 CH2 С CH СН3.

 

||

 

||

 

СН3

О

СН3

О

СН3

Назовите полученные кетоны по международной номенклатуре.

36

3. Определите строение соединения состава С5Н10О, которое при действии синильной кислоты дает оксинитрил, а при окислении образует кислоту нормального строения с тем же числом углеродных атомов. Напишите эти реакции.

Вариант 14

1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2,2,4-триметилпентанон-3; б) 2,2 - диэтилбутаналь; в) 2,4 - диметилпентаналь.

2.Напишите схемы превращения хлористого пропила в:

а) пропаналь; б) пропанон.

3. Напишите схемы окисление кетонов: а) бутанона; б) 2-метил-пентанона-3.

Вариант 15

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

 

О

СН3

 

а) СН3 СН С

в)

О

 

; б) СН3 СН СО СН3 ;

 

Н

 

СН3 С СН2 С

.

 

Н

С2Н5

 

СН2

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

2.Напишите присоединение бисульфита натрия к бутаналю.

3.Напишите реакции действия: а) хлора, б) пятихлористого фосфора на 2-метилпропаналь.

9. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

Вариант 1

1. Назовите по международной номенклатуре:

а) СН3 СНСООН;

б) СН3 СН СООН ; в) СН3 СНСН2 СООН

 

 

 

СН3

Н3С СН СН3

СН3

2.Из пропанола -1 получите пропановую кислоту.

3.Напишите для 2-метил бутановой кислоты уравнения реакций с аммиаком, пятихлористым фосфором и этанолом. Назовите продукты реакции.

37

Вариант 2

1.Напишите формулы следующих соеденений: а) 2 –метилпропановой кислоты; б) 2 - метил -2 этил бутановой кислоты; в) пентановой кислоты.

2.Получите 2 -метилпропановую кислоту, используя реакции окисления спирта.

3.Напишите формулы строения промежуточных и конечного веществ в следующей схеме синтеза:

 

Br2

KOH (спирт.р-р) НВr

СН3 СН СООН ––– А ––––––––––––– В –––– С ––

 

 

 

СН3

НОН

нагревание

КСΝ

–––– Д ––––– Е ––––––––––– F.

Вариант 3

1.Выведите формулы всех изомерных карбоновых кислот С5Н10О2. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите схемы следующих превращений:

СН3

СН3 СН2 СН = СН2 –––– СН3 СН2 СН СООН .

3.Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О2, если известно, что водный раствор его имеет кислую реакцию, а при прокаливании его натриевой соли с едким натром образуется пропан.

Вариант 4

1.Напишите формулы карбоновых кислот: а) 2 - метил 3- этилпентановая кислота; б) 2 - этил 3- изопропилгексановая кислота; в) 2,2 - диэтилбутановая кислота.

2.Напишите реакции получения карбоновых кислот:

а) из 2-метилпентаналя; б)1,1,1-трихлорпропана. Назовите полученные кислоты.

3.Напишите формулы строения промежуточных и конечного вещества в следующей схеме синтеза:

НВr КСΝ Н2О нагреваниеС2Н5ОН СН3 СН = СН2 –––– А –––– В –––– С ––––––––––––––––––– Д .

Вариант 5

38

1.Назовите по международной номенклатуре следующие кислоты: а) СН3(СН2)5СООН; б) СН3(СН2)7СООН; г) СН3(СН2)3СООН.

2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых пропанон можно превратить в 2-метилпропановую кислоту.

3.С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

 

СН3

СН3

 

 

 

 

СН3 СН СО СН СН3

СН3 СН СООН

СН3 СН С

О

 

 

 

ΝΗ2

СН3

СН3

 

 

Сl

О

 

 

 

СН3 С С

ОН

 

 

Назовите продукты реакции.

СН3

 

Вариант 6

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

 

СН3

 

 

 

 

в) СН3 СН

СНСООН.

а) СН3 СН СООН; б) СН3 СН2 С СООН;

 

 

 

 

СН3

СН3

СН2 СН3

СН3

 

 

2.Из бромэтана получите пропановую кислоту.

3.Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества этин. Назовите продукты всех промежуточных стадий синтеза.

Вариант 7

1. Выведите формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С6Н12О2 , содержащих главные цепи из пяти атомов углерода. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите уравнения реакций окисления следующих соединений:

а) 3 - метилбутаналя; б) гексанона - 2. Назовите полученные соединения.

3.Получите ангидрид, хлорангидрид, амид, нитрил пропановой кислоты.

Вариант 8

39

1.Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода. Назовите кислоты по международной номенклатуре.

2.Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот,

взяв в качестве исходных: а) 1-бром-2-метилбутан; б) 2 - бромпентан.

3.Напишите уравнение реакции между пропанолом-2 и бутановой кислотой. Как называется эта реакция?

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих главные цепи из шести атомов углерода. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции получения карбоновых кислот: а) из 1,1,1 - трибромпентана, б) бутанола-1.

3.Напишите уравнения реакций между: а) этановой кислотой и гидроксидом алюминия; б) пропановой кислотой и пропанолом - 1; в) 2 - метилпропановой кислотой и хлором.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,2 - диметилпентановая кислота; б) 2,3,3 – триметилбутановая кислота, в) 2,2 - диметил 3-этилпентановая кислота.

2.Какие кислоты получаются при окислении: а) 2-метилбутанола - 1; б) 3 - этилгексаналя.

3.Напишите уравнения реакций между: а) 1 молекулой этандиола (этиленгликоль) и 1 молекулой пропановой кислоты; б) бутановой кислотой и пятихлористым фосфором; в) пропановой кислотой и карбонатом кальция.

Вариант 11

1.Напишите формулы следующих соединений: а) 3 - метил - 3 - этилпентановая кислота; б) 2,2-диметил - 3 - пропилгептановая кислота.

2.Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв

вкачестве исходных: а) 1 - бром - 3 - метилпентан; б) 2 - бромпропан.

3.Напишите уравнения реакций получения: а) кальцевой соли 2,3-

диметилбутановой кислоты; б) уксуснопропилового эфира, в) амида пентановой кислоты.

Вариант 12

40

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3 - диметилбутановая кислота; б) 2 - метил 3 - изобутил гексановая кислота, в) 2,2,4 - триметилпентановая кислота.

2.Напишите получение ангидрида уксусной кислоты.

3.Напишите схемы этерификации: а) метилового спирта 2 - метил пропановой кислотой, б) этиленгликоля пропионовой кислотой.

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) метиловый эфир пропановой кислоты; б) ангидрид пропановой кислоты; в) амид уксусной кислоты.

2.Из 1-хлорпропана получите кислоту.

3.Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) пропионовой кислотой и метанолом; б) бутановой кислотой и этанолом. Назовите продукты реакции.

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы и способы получения следующих соединений: а) ацетат кальция; б) амид пропановой кислоты; в) хлорангидрид уксусной кислоты.

2.Какие кислоты получаются при окислении 4 - метилгексанона - 3. Напишите уравнения реакций и назовите все полученные кислоты.

3.Напишите реакции гидролиза: а) амида пропионовой кислоты; б) бутанового ангидрида; в) хлорангидрида уксусной кислоты.

Вариант 15

1. Назовите следующие соединения:

 

 

 

О

 

 

 

||

О

 

O

а) СН3 С О СН2 СН3; б) СН3 СН С

; в) СН3 СН С

.

 

Cl

 

ΝН2

СН3

 

СН3

 

2.Любым способом получите 2 - метилбутановую кислоту.

3.Напишите уравнения реакций этерификации при которых получаются: а) уксуснобутиловый эфир; б) муравьинопропиловый эфир; Назовите исходные вещества.

10.НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]