2

УДК 547

Колешня, А. Д. Органическая химия [Текст] : индивидуальные задания для самостоятельной работы студентов специальностей 260200 (250403), 260400 (250201) и 260500 (250203) / А. Д. Колешня, А.И. Дмитренков, С. С. Ни-

кулин ; Фед. агентство по образованию, ГОУ ВПО «ВГЛТА». – Воронеж, 2008.

– 56 с.

Печатается по решению редакционно-издательского совета ГОУ ВПО «ВГЛТА»

Методические указания предназначены для студентов лесохозяйственного факультета и факультета ТДО при самостоятельной подготовке и решении индивидуальных домашних заданий по органической химии.

Рецензент канд. хим. наук, доцент кафедры органической химии Воронежской государственной технологической академии А.И. Щербань

Научный редактор канд.хим.наук, доц. А.Д. Колешня

3

Целью написания данной работы является обучение студентов первого курса самостоятельному решению специально составленных задач по органической химии как лабораторно-практического, так и теоретического направления. В данную работу включены задачи по тринадцати основным темам курса органической химии. По каждой теме приводится 15 вариантов (по количеству студентов в подгруппах) индивидуальных заданий, состоящих из трех вопросов. Каждый студент получает номер варианта и обязан к определенному сроку представить преподавателю самостоятельно решенные задачи по основным разделам курса химии.

1. АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения: СН3

СН3

в) СН3 − СН2 − СН− СН2 − СН3 .

СН − СН3

СН3

2. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6 - диметилгептан; б) 3,4 – диметилгексан.

3. Какие монохлорпроизводные получаются при хлорировании: а) этана, б) пропана? Напишите уравнения реакций.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14 и назовите их.

2.Получите 3-метилпентан гидрированием непредельного углеводорода

ивосстановлением галогенопроизводного.

3.Напишите реакцию: а) хлорирования, б) нитрования изопентана. Назовите полученные продукты реакции.

5

СН3 − Вг + 2Nа + СН3 − СН2 − СН − СН3

Вr Назовите полученные соединения.

3. Напишите реакции нитрования и сульфирования 3-метилгексана.

Вариант 7

1.Напишите структурные формулы всех изомеров углеводородов состава С7Н16. Назовите их.

2.По реакции Вюрца получите: а) бутан; б) октан; в) 2,2 – диметилгексан.

3.Какой из двух углеводородов – гексан или 2 - метилпентан – будет легче нитроваться? Дайте объяснения. Напишите уравнения реакций.

Вариант 8

1. Напишите формулы следующих соединений:

а) 2,2,4- триметил 3-этилгептан; б) 4-метил 3-изопропил ионан; в) 2,2,4,4-тетраметилоктан.

2. Поддействиемкакихреагентовможнопревратитьследующиесоединения:

в предельные углеводороды с тем же строением углеродного скелета. Напишите уравнения реакций.

3. Осуществите следующие превращения:

Вариант 9

1. Правильно ли названы углеводороды: 3,5- диметил 3- пропилгексан; 3- диметил 4- этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по международной номенклатуре.

2.Превратите 2-метил 2-хлорпропан в предельный углеводород с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов.

3.Напишите реакции дегидрирования: а) 2,3-диметилгексана; б) пентана; в) 2-метилпентана.

Вариант 10

6

1.Напишите структурные формулы всех углеводородов состава С7Н16 и назовите их.

2.Превратите 2-метил 3-хлорбутан в предельный углеводород с удвоенным числом углеродных атомов.

3.Напишите реакции горения: а) этана, б) 2,2-диметилпропана.

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных 2-метилгексану и назовите их.

2.Напишите реакции получения бутана из следующих соединений:

а) СН3 − СН2 − СН2 − СН2J ; б) СН3 − СН2 − СН = СН2 ; в) СН3 − СН2J.

3.Напишите реакции высокотемпературного крекинга следующих углеводородов: а) гептана; б) 2 - метилбутана?

Вариант 12

1.Напишите структурную формулу наиболее богатого метильными группами углеводорода состава С9Н20 и назовите его по международной номенклатуре.

2.Из бромистого пропила получите соответствующий предельный углеводород : а) с тем же числом углеродных атомов;

б) с удвоенным числом углеродных атомов.

3.Напишите реакции хлорирования, нитрования (по Коновалову), сульфирования 2 - метилпентана.

Вариант 13

1. Назовите по международной номенклатуре:

СН3

2.Какие первичные галогеналканы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовывать только углеводороды следующего строения: а) 2,4 – диметилпентан; б) 2,6 – диметилгептан; 7 - диметилнонан?

3.Напишите схему получения 2 - метилбутана любым способом и реакции его нитрования и сульфохлорирования.

Вариант 14

7

1.Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 2,4-диметилгептан; б) 3-этил 3- вторпропилоктан.

2.Реакцией Вюрца получите октан и рассмотрите механизм реакции.

3.Напишите структурную формулу органического вещества состава С5Н12, если известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) - третичное нитросоединение. Напишите уравнения реакций.

Вариант 15

1. Правильно ли названы углеводороды: 2,2-диметил 4-пропилпентан; 2,5-диэтил гексан? Если неправильно, дайте правильное название по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции получения из соответствующих солей карбоновых кислот: этана; пропана; 2-метилбутана.

3.Какие возможные продукты могут образоваться при крекинге пропана, бутана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

2. АЛКЕНЫ – ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре: СН3

а) СН3 − СН2 − СН −СН = СН − С − СН3 ;

СН3 СН3

СН3

б) СН3 − С = СН− С −СН3 ; в) СН2 = С − СН2 −СН − СН2 − СН3 .

2. Получите алкены из: а) 1-хлор 3-метилгексана; б) 2-метил 2-хлорпентана. Назовите их по международной номенклатуре.

3. Напишите схемы полимеризации: а) пропилена; б) 2-метилбутена-1.

Вариант 2

8

1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10. Назовите их по международной номенклатуре .

2.Какие алкены получатся при дегидратации следующих спиртов:

СН3 ОН

Назовите их по международной номенклатуре.

3. Сравните характер взаимодействия с хлором следующих соединений: а) СН3 − СН = C − СН3 ; б) СН3 − СН2 − СН − СН3 .

Вариант 3

1.Напишите структурные формулы всех одновалентных радикалов состава С4Н7 и назовите их.

2.Получитеэтиленовыеуглеводороды изследующих галогенопроизводных:

3. Напишите и объясните реакции гидротации следующих алкенов:

2-метилпентена-2; пентена-2.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 2,5-диметилгептен-3; б) 2,3,4-триметилоктен-2; в) 2-метил 3-этилпентен-1.

2.Какие углеводороды получаются при действии цинка на: а) 2,3-дихлорпентан; б) 1,2-дибром-4-метил гексан ?

3.Напишите формулу углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН, а при окислении хромовой смесью – ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций.

Вариант 5

10

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

СН3

2.Получите любым способом следующие этиленовые углеводороды: 2,3 - диметилпентен – 2; 3,5 - диметилгексен - 2.

3.Напишите реакции: а) гидрирования; б) хлорирования; в) гидротации пропена. Назовите полученные вещества .

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех алкенов состава - С6Н12

иназовите их.

2.Какие вещества будут получены при гидрировании: а) гексина – 2; б) 2,2 - диметил октина - 3 ? Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

3.Напишите формулы тех этиленовых углеводородов, которые при присоединении хлороводорода образуют следующие хлорпроизводные:

СН3

а) СН3 − С − СН2 − СН2 − СН3 ; б) СН3 − СН2 − СН2− СН − СН3 .

Вариант 10

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов а) 2 - метилгексена- 1; б) 2,4,4 -триметилпентена - 1.

2.Какие углеводороды получаются при дегидратации:

а) втор-бутилового спирта, б) трет-пентилового спирта, Напишите уравнения реакций и покажите механизм дегидратации.

3. Углеводород состава С8Н16 обесцвечивает бромную воду, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором КМnО4 образует смесь НСООН и СН3(СН2)5СООН. Напишите структурную формулу углеводорода и соответствующие уравнения реакций.

Вариант 11

11

1.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С7Н14, имеющих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по международной номенклатуре.

2.Какие углеводороды получаются при действии цинка на следующие дигалогенпроизводные: 2,3-дибром пентан; 2,3-дибром-2- метилпентан ?

3.Напишите схемы реакций окисления перманганатом калия следующих алкенов: а) 2 - метилбутена – 2; б) пентена - 2.

Вариант 12

1.Правильно ли названы углеводороды: а) 2,2-диметил пентен-3; б) 2-этилгексен-4? Если не правильно, дайте правильное название

по международной номенклатуре и напишите структурные формулы углеводородов.

2.Напишите схему перехода 2-бром-3,4-диметилгексана в 3,4- диметилгексен-2. Углеводород окислите концентрированным раствором КМnО4 .

3.Напишите схему цепной полимеризации 3 - метил пентена-1.

Вариант 13

1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2,2-диметил пентен-3; б) 3- этил гексен-2 .

2.Предложите возможные способы получения 2-метилбутена-1 и докажите его строение.

3.Напишите реакции действия брома и бромоводорода на

2-метилпентен-2. Назовите продукты реакции.

Вариант 14

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды: а) СН3 − С = C − CН2 − CН3; б) СН3 − СН − СН2 − СН = СН − СН3 .

2.Напишите реакции получения алкенов из: а) 2,3-дибром-2-метилгексана; б) 1,2-дихлорпентана. Назовите их по международной и рациональной

номенклатуре.

3.Какой углеводород получится при восстановлении 2,3,4 - триметилпентена - 2 ?

Вариант 15

12

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2,3-диметил октен-3; б) 3,3-дипропил нонен-1; в) 2,5,5-триметилгептен-3.

2. Получите любым способом следующие этиленовые углеводороды: 3-метилпентен-2; 3,6-диметил гептен-3. Для доказательства строения углеводородов используйте озонирование.

3. Напишите схему превращения изопентилового спирта в 2- метилбутен-2.

3. АЛКИНЫ – АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите по международной номенклатуре следующие алкины:

СН3

2.Какой алкин получится из 2,2 - дихлорпентана при действии избытка спиртового раствора щелочи ?

3.Напишите и объясните реакции гидратации: а) ацетилена; б) бутина -2.

Вариант 2

1.Выведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С5Н8. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Как осуществить следующие превращения:

СН3 − СН2 − СН2 − СН2 − СН2Сl ––→ CН3 − СН2 − СН2 − С ≡ СН. Назовите полученное вещество.

3.Напишите уравнения реакций гидрирования: а) пентина - 2; б) 2,2 - диметил гексина - 3.

Вариант 3

1.Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) 3 - метил пентин – 1; б) 2,5 - диметил гексин - 3.

2.Осуществите следующие превращения:

СН3 − СН2 − СН2 − ОН ––→ СН3 − С ≡ СН Назовите полученный углеводород по международной номенклатуре.

3.Напишите схему окисления с распадом молекул по месту тройной связи для пентина-2 .

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава

13

С6Н10 . Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции получения следующих алкинов: а) бутина-2 из бутена-2; б) гексина -1 из гексана.

3.Для углеводорода 3-метил-пентин-1 напишите следующие реакции: а) с водой (в условиях реакции Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра.

Вариант 5

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды:

СН3

а) СН ≡ С − СН2 − СН2 − СН3 ; б) СН3 − С − С ≡ С − СН2 − СН2 − СН3.

СН3

2.Получите любым способом 3 - метил - пентин - 1.

3.Напишите реакции а) хлорирования; б) гидробромирования бутина - 1. Назовите продукты реакции.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2,5-диметил - гептин-3; б) 2,7-диметил-октин-3, в) 3-метилгексен-1ин-4.

2.С помощью каких реакций 4,4-диметилгексен-1 можно превратить в 4,4–диметилгексин-1 ?

3.Какие ацетиленовые углеводороды надо взять для получения следующих галогенопроизводных: а) 1,1,2,2 - тетра - бром – гексана;

б) 2,2,3,3 - тетрахлорпентана ?

Вариант 7

1.Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) пентин-2; б) 2,2 - диметил гексин - 3.

2.В каких условиях и какими способами можно осуществить следующие превращения

НС ≡ СН

СН4–––

НС ≡ С − СН3

3.Напишите и объясните реакции ступенчатого присоединения хлороводорода к 4,4 - диметилпентину - 2.

Вариант 8

14

1.Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводоро-

дов состава С7Н12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

2.Напишите реакции получения пропина из пропилового спирта.

3.Из каких ацетиленовых углеводородов по реакции Кучерова могут

Напишите уравнения реакций и назовите исходные вещества.

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующихся при дегидрировании 2,2 - диметил гексана.

2.Напишите схему реакции между 1,1-дибром-3-метил-бутаном и избытком спиртового раствора щелочи.

3.Для 3-метил-пентина-1 напишите реакции со следующими веществами: водородом в присутствии катализатора, бромом, бромистым водородом, металическим натрием, аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu2Cl2 .

Вариант 10

1. Назовите по международной номенклатуре следующие алкины:

СН3

а) СН3− СН − С ≡ С − СН − СН2 − СН3; б) СН ≡ С − С − СН3 .

2.Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4 - диметил- пентена-1 ? Напишите уравнение реакции и назовите полученный углеводород по международной номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

КОН

СН3 − СН2 − С ≡ СН + 2НВr → А → В . спирт.

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы углеводородов:

16

а) СН3 − СН2 − С − С ≡ С − СН2 − СН3 ; б) НС ≡ С −СН = СН − СН3.

СН3

2.Исходя из 3,3 - диметил - бутанола - 1, получите 3,3 - диметил - бутин-1. Напишите для него реакцию гидратации.

3.Напишите уравнения реакции пропина с бромом, бромистым водородом

иводой.

Вариант 15

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,3-диметил-4-этил-гептин-1; б) 2,2,5-триметил-гексин-3.

2.Получите из 1 - бром 4 - метил пентана 4 - метил - пентин - 2.

3.Углеводород состава С6Н10 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором хлорида меди (I) дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите формулу углеводорода и указанные реакции.

4 . АЛКАДИЕНЫ

2.Напишите реакции получения диеновых углеводородов дегидрированием: а) бутана; б) 2 - метил -бутана; в) 2,3 - диметилбутана.

Назовите промежуточные и конечные продукты.

3.Напишите структурные формулы продуктов избирательного присоединения 1 моля брома к следующим диенам:

а) СН3 − СН = СН − СН2 − СН = СН2; б) СН2 = СН − СН = СН2 .

Вариант 2

17

1.Напишите структурные формулы следуюших диеновых углеводородов: а) 3,3 - диметил - пентадиен - 1,4; б) 3,3,5 - триметил - гексадиен - 1,4; в) 3 - изопропил4 - метилгептадиен - 1,5; г) 3 - этил - пентадиен - 1,2.

Ккакому типу диенов относится каждый из них?

2.Какие промышленные способы получения дивинила, изопренаВызнаете?

3.Напишите реакции присоединения бромистого водорода к:

а) пропадиену; б) бутадиену - 1,3. Назовите образующиеся соединения.

Вариант 3

1.Какие известны классы диеновых углеводородов?

2.Напишите реакцию получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи на: а) 1,4 - дихлорбутан, б) 1,4 - дибромпентан, в) 2 - метил - 3,5 - дибромпентан.

3.Напишите схемы полимеризации по типу 1,4 - присоединения для следующих диенов: а) дивинил; б) изопрен. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите их. К какому типу диенов относится каждый из них ?

2.Напишите схему реакций синтеза дивинила из этилового спирта по методу Лебедева.

3.Напишите для дивинила реакции:

а) гидрирования; б) бромирования; в) гидробромирования.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы: пропадиена; бутадиена - 1,3; гексадиена - 1,5; 2,3 - диметил - бутадиена - 1,3.

2.Напишите схемы реакций получения бутадиена- 1,3 из уксусного альдегида и ацетилена.

3.Напишите реакции гидрохлорирования, гидрирования и бромирования изопрена.

Вариант 6

1.Напишите для бутадиена-1,3 цис- и трансконформации.

2.Напишите схему реакции получения изопрена из 2-метил-бутана.

3.Образование каких дибромпроизводных возможно при действии одной молекулы брома: а) на изопрен; б) на 2,3-диметил-бутадиен-1,3? Напишите и объясните схемы реакций. Назовите продукты реакции.

Вариант 7

18

1.Напишите структурные формулы дивинила, диаллила, изопрена.

2.Приведите схемы лабораторных методов получения диенов.

3.Напишите схемы гидрирования: а) пропадиена; б) бутадиена - 1,3; в) пентадиена - 1,4.

Вариант 8

1.Какие орбитали участвуют в образовании ковалентных связей в молекулах бутадиена-1,3; пентадиена-1,3?

2.Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующих смесей предельных и этиленовых углеводородов.

3.Присоедините НСl (1 моль) к а) пентадиену-1,3; б) к 2,3- диметилбутадиену-1,3; в) к пентадиену-1,4. Укажите углеводород, наиболее реакционноспособный в реакции присоединения.

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Углеводороды назовите.

2.Изобразите атомно - орбитальные модели следующих диенов:

1)пентадиена-1,2; 2) пентадиена-1,3; 3) пентадиена-1,4.

Сравните характер π − связей в этих соединениях. В каком случае происходит взаимодействие π − связей? В чем это взаимодействие проявляется?

3. Напишите схему получения 2 - хлор - бутадиена - 1,3 (хлоропрена) из ацетилена.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) пропадиена; б) гексадиена - 2,4; в) 2,3 - диметил - бутадиена - 1,3; г) 2 - метилгексадиена - 1,4.

2.В чем особенность π −связей в молекулах бутадиена и изопрена? Что такое делокализация π −связей?

3.Напишите схему реакции полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3(хлоропрена).

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-метилпентадиена-1,3; б) гексадиена-1,3; в) 2,3-диметил-бутадиена-1,3?

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием винилацетилена.

3.Напишите реакции 2 - метилпентадиена - 1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм реакции.

19

Вариант 12

1. Назовите следующие диены:

а ) СН2 = С = СН − СН3; б ) СН2 = С − СН = СН2; в ) СН2 = С = СН2 ;

СН2 = С − СН2 − СН − СН = СН2 .

Ккакому типу диенов относится каждый из них?

2.В чем особенности π − связей в молекулах бутадиена - 1,3 и изопрена? Что такое делокализация π − связей?

3.Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4 - присоединение.

Вариант 13

1. Назовите следующие диены:

а ) СН3 − СН = СН − СН2 −СН = СН2 ; б) СН2 = С = СН − СН − СН3 ;

3- изопропил - 4 -метилгексадиена - 2,4. 2. Изобразите атомно - орбитальную модель молекулы бутадиена - 1,3 .

Как отражаются особенности строения соединений с сопряженными двойными связями на длине простой и двойной углерод-углеродной связи? На химических свойствах соединений?

3.Напишите реакции 1,4 - полимеризации а) 2 - метилбутадиена -1,3; б) пентадиена - 1,3.

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8. Изомерные углеводороды назовите.

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием уксусного альдегида.

3.Напишите схему строения полибутадиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2 - присоединения.

Вариант 15

1. Назовите следующие диены:

20

а) СН2 = СН − СН − СН − СН = СН2; б) СН3 − СН = СН − СН = СН2;

СН3 СН3 и напишите структурную формулу следующего углеводорода: 2,5 - диметилгексадиена - 1,5.

2.Получите изопрен из ацетилена по методу Фаворского.

3.Какие полимерные материалы могут быть получены на основе сополимеризации дивинила с этиленом. Рассмотрите механизм реакции.

5. ЦИКЛАНЫ – АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вариант 1

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изопропилциклопентана; б) 1,2 - диметилциклогексана; в) 1,1-диэтилциклобутана.

2.В чем заключается теория устойчивости малых циклов Байера?

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия брома: а) с циклопропаном; б) с 1,2 - диметилциклобутаном; в) с циклогексаном.

Вариант 2

1.Выведите возможные структурные изомеры циклоалканов состава С6Н12

счетырехчленным циклом (4 изомера).

2.В чем особенность строения связей у циклопропана согласно современным представлениям ?

3.Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования:

а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция протекает легко? Наиболее трудно? Почему?

2.Чем объясняется высокая устойчивость циклогексана и высших циклов?

3.Напишите уравнения реакций бромирования: а) этил-циклобутана; б) 1,1-диметил 2 -изопропилциклопропана; в) метилциклопентана.

Вариант 4

21

1.Напишите структурные формулы: а) 1,2 - диметил -1- этилциклогексан; б) 1,1 - диэтилциклобутан.

2.Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3 - дибромпропан; б) 1,4-дибром 2 -метилбутан.

3.Напишите реакции бромирования:

а) этилциклобутена - 1; б) диметилциклопропана.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы: а) 1,1 - диметил 2 - этилциклопентан; б) 1,1,2,2 - тетраметилциклогептан.

2.Изобразите конформации “кресла” и “ванны” для циклогексана. Покажите экваториальные и аксиальные связи.

3.Напишите реакцию метилциклопентена - 1 с одной молекулой хлора. Объясните.

Вариант 6

1.Напишите формулы: а) диметилциклопропана; б) метилциклобутана и их изомеров по величине цикла. Назовите вещества .

2.Получите из соответствующего галогенопроизводного метилциклопропан.

3.Какое течение реакций возможно при действии 1 молекулы брома:

а) на циклопропан; б) на 1,2,3 - триметилциклопропан; в) на метилциклопропан; г) на циклобутан (при нагревании).

Напишите уравнения реакций. Объясните причину особенности химических свойств соединений с трех - и четырехчленными циклами.

лопропана.

3. Получите из соответствующего галогенопроизводного 1,2 - диметилциклобутан.

Вариант 8

22

1.Напишите формулы всех возможных структурных изомеров по положению заместителей для диметилциклогексана. Назовите их.

2.Из какого дигалогенопроизводного можно получить 1,2 - диметилциклопропан?

3.Напишите уравнения реакций, протекающих при действии 1 молекулы брома: а) на циклопентен ; б) на циклогексадиен - 1,3; в) на циклогексадиен - 1,4. Назовите полученные соединения.

Вариант 9

1.Напишите формулы изопропилциклопропана, его изомеров по величине цикла. Назовите все вещества .

2.Из какого дигалогенопроизводного можно получить 1,3 - диметилциклобутан.

3.Сравните устойчивость циклопропана и циклопентана на примере реакций хлорирования. Определите тип реакций.

Вариант 10

1.Напишите формулы: а) 3-метилциклогексена-1; б) циклогексадиена-1,3; в) 1,2,3 - триметилциклогексена -1 .

2.Напишите формулу строения углеродной цепи, характерной для ациклических терпенов. Покажите, как эта цепь может быть составлена из углеродных цепей молекулы изопрена .

3.Напишите уравнения каталитического гидрирования а) циклопропана;

б) циклобутана; в) циклогексана. Объясните устойчивость циклов по теории Байера.

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы: а) 1,1 - диметил - 2-этилциклопентана; б) изопропилциклогексана.

2.Укажите природные источники терпенов и их призводных. Каково практическое применение этих соединений .

3.Назовите следующие углеводороды и напишите уравнения реакций их с одной молекулой а) брома; б) водорода:

СН3

СН3

Вариант 12

23

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилциклопентана; б) 1-метил 3-изопропилциклопентана; в) 3-этилциклогексена-1.

2.Напишите реакции получения 1,2-диметилциклогексана несколькими способами.

3.Напишите реакцию взаимодействия одной молекулы НCl с циклоалканами: а) циклопропаном; б) метил циклопропаном. Назовите вещества.

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С6Н12 с шестичленным, пятичленным, четырехчленным кольцом. Назовите эти углеводороды.

2.Напишите реакции получения 1,3 - диметилциклопентана несколькими способами.

3.Напишите реакции последовательного гидрирования метилциклогексадиена - 1,3. Назовите все вещества.

Вариант 14

1.Для циклоалкана состава С5Н10 приведите возможные изомеры по положению радикалов. Назовите их.

2.Получите пиролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан, 1,2 - диметилциклогексан.

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия а) α−пинена с 1 молекулой брома; б) камфоры с 1 молекулой Н2 в присутствии катализатора.

Вариант 15

1.На примере 1,2 - диметилциклопропана покажите все виды изомерии циклоалканов. Назовите вещества .

2.Какие соединения могут быть получены, если пиролизу подвергнуть следующие кальциевые соли:

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия метилциклопропана с водородом, бромом.

6. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ