4405

2

УДК 547(076.5)

Новикова, Л. А.

Органическая химия [Текст] : методические указания к лабораторным работам для студентов по направлению подготовки 19.03.01 – Биотехнология, профиль – Промышленная экология / Л. А. Новикова, А. И. Дмитренков, Л. И Бельчинская; М-во образования и науки РФ, ФГБОУ ВО «ВГЛТУ». – Воронеж, 2017. – 39 с.

ISBN 978-5-7994-0372-0 (в обл.)

Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВО «ВГЛТУ» (протокол № от г.)

Методические указания к лабораторным работам по органической химии предназначен для бакалавров по направлению подготовки 19.03.01 – Биотехнология, профиль – Промышленная экология и включает 9 лабораторных работ по органической химии, составленных в соответствии с Государственным образовательным стандартом по направлениям подготовки.

ФГБОУ ВО «Воронежский государственный лесотехнический университет им. Г.Ф. Морозова»

РИО ФГБОУ ВО «ВГЛТУ». 394087, г. Воронеж, ул. Тимирязева, 8. Отпечатано в УОП ФГБОУ ВО «ВГЛТУ»

394087, г. Воронеж, ул. Докучаева, 10

Л. А. Новикова, А. И. Дмитренков, Л. И. Бельчинская, 2017

3

ФГБОУ ВО «Воронежский государственный лесотехнический университет им. Г.Ф. Морозова», 2017

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение …………………………………………………………………………….. 4

Лабораторная работа № 3. Ароматические углеводороды (арены). Опыты 9-11 ….. 14

Лабораторная работа № 4. Спирты и простые эфиры. Фенолы. Опыты 12-17 …. 16

Лабораторная работа № 5. Карбонильные соединения. Опыты 18-20 ………….. 18

Лабораторная работа № 6. Карбоновые кислоты. Опыты 21-24 ………………… 19

Лабораторная работа № 7. Оксикислоты. Оптическая изомерия. Опыты 25-28 .. 21

Лабораторная работа № 8. Углеводы. Опыты 29-36 ……………………………... 29

Лабораторная работа № 9. Азотосодержащие соединения. Опыты 37-45 ........... 35

Библиографический список ……………………………………………………….. 39

4

ВВЕДЕНИЕ

Изучение органической химии при подготовке бакалавров в области биотехнологии и промышленной экологии имеет особое значение. Курс «Органическая химия» является фундаментом для изучения общей биологии и микробиологии, биохимии и надмолекулярной биологии, химии биологически активных веществ, физиологии растений, промышленной биотехнология и промышленной экологии. Все живое построено из органических веществ, превращения которых составляют основу жизнедеятельности организмов. Органическая химия позволяет синтезировать новые виды соединений, проводить выделение и очистку биологически активных веществ и природного сырья, управлять процессами микробиологического синтеза целевых физиологически активных веществ.

Специалисты, работающие в области биотехнологии, имеют дело с растворами различных биологически активных веществ, клетками микроорганизмов, их составными частями и продуктами их жизнедеятельности. Изучение органической химии необходимо для понимания химических и биохимических свойств компонентов клеток, механизмов их трансформации, способов их выделения и очистки. Кроме того, знания органической химии являются определяющими при изучении химии высокомолекулярных соединений, технологий производства биокомпозитных материалов, лакокрасочных материалов и покрытий и химии древесины.

Лабораторный практикум включает в себя экспериментальные работы по всем основным классам органических соединений и ставит своей задачей закрепление теоретического материала, освоение основных приемов и методов работы с органическими веществами, качественное и количественное определение функциональных групп органических соединений.

Студент, получивший допуск к лабораторной работе, выполняет опыты по теме, оформляет работу в тетради по следующей форме:

1)тема работы;

2)название опыта;

3)химизм опыта: уравнения реакций;

4)вывод: что наблюдалось, каковы причины явления.

Зачет по лабораторной работе сдается преподавателю, при этом студент должен уметь ответить на вопросы по данной теме.

5

Техника безопасности при выполнении лабораторных работ

Перед лабораторной работой изучите теоретический раздел и описание лабораторной работы. Покажите преподавателю конспект теоретической и практической части лабораторной работы. Сдайте преподавателю допуск для проведения лабораторной работы.

Уясните технику выполнения лабораторной работы.

Всоответствии с техникой безопасности запрещается:

брать реактивы больше требуемого количества;

неизрасходованные или взятые в избытке реактивы возвращать обратно в склянки (их надо сдать лаборанту);

загромождать рабочее место (во время работы на лабораторном столе должны находиться только необходимые приборы, реактивы и лабораторная тетрадь);

уносить приборы, реактивы общего пользования на свое рабочее место.

путать пробки от склянок.

принимать пищу в химической лаборатории.

Необходимо выполнять следующие требования.

Перед началом работы следует ополоснуть чистую посуду дистиллированной водой над раковиной, затем при необходимости высушить еѐ.

После окончания работы следует тщательно вымыть посуду, кюветы и вытереть фильтровальной бумагой корзину для кювет.

Склянки и реактивы должны находиться в определенном месте, их нельзя переносить на другие столы.

Следует работать без лишней торопливости, не проливать и не просыпать реактивы, если все же это случилось, нельзя сливать загрязненный реактив обратно в склянку с чистым реактивом, а следует собрать его и передать лаборанту; стол (или другой запачканный предмет) нужно вымыть и вытереть.

6

Бросать бумагу, бытовое стекло и другие предметы можно только в специальные сосуды и мусорницы.

Если во время работы будет пролита в большом количестве кислота или другой раствор, нужно тотчас сообщить о случившемся лаборанту.

Удалять растворы нужно быстро, так как эти реактивы портят стол и другие предметы, и осторожно, чтобы не прожечь одежду и не повредить руки.

При всех несчастных случаях необходимо тотчас обращаться к лаборанту или преподавателю.

При работе с электроприборами необходимо соблюдать следующие правила.

1.Работу с приборами можно начинать только после тщательного ознакомления с инструкцией по их эксплуатации.

2.Включать приборы только в сеть переменного тока с напряжением 220 В.

3.Электроприборы должны располагаться на лабораторном столе таким образом, чтобы химические реактивы не попадали на них, а также в электрическую розетку.

4.Если произошло замыкание электроустановки или возник пожар, необходимо немедленно обесточить прибор. Тушить пожар следует песком и огнезащитной тканью.

5.Приборы должны иметь рабочую изоляцию, элемент для заземления.

6.В электроприборах имеются элементы, находящиеся под напряжением, поэтому запрещается самостоятельно вскрывать и ремонтировать их, а также работать с неисправными приборами.

7.После окончания работы необходимо отключить прибор от сети.

7

Лабораторная работа № 1

АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных. Поэтому успешное изучение всего курса органической химии имеет своим фундаментом глубокое усвоение строения и свойств углеводородов: алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. Лабораторная работа по этой теме ставит своей целью изучение способов получения предельных и непредельных углеводородов и проведение реакций, показывающих различие их свойств. Студентам следует обратить внимание на особенности простой, двойной и тройной связей между атомами углерода, сопоставив строение молекул и их свойства. Уясните также генетическую взаимосвязь между алканами, алкенами и алкинами, рассмотрев способы их превращения друг в друга.

При выполнении лабораторной работы необходимо соблюдать правила техники безопасности. Помните, что смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой (опыт 2) вызывает ожоги так же, как серная кислота, и работа с ней требует особого внимания и аккуратности; что ацетилениды металлов (опыт 3 в, г) - взрывчатые вещества, и подсушивать их нужно очень осторожно.

Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств

Всухую пробирку А (рис. 1) помещают около 0,5 г смеси, состоящей из одной части обезвоженного уксуснокислого натрия и двух частей натронной извести. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Содержимое нагревают. Выделившийся метан пропускают в течение не более одной минуты в пробирку с марганцовокислым калием (В). Обесцвечивания не наблюдается. Затем быстро пропускают метан в бромную воду, которая тоже не обесцвечивается. Объясняется это тем, что при обычных условиях предельные углеводороды обладают малой химической активностью и не вступают в реакцию с бромной водой и с окислителями.

Вконце опыта газоотводную трубку заменяют другой, с оттянутым кончиком, и, продолжая нагревание, осторожно зажигают газ.

Метан горит голубоватым несветящимся пламенем.

8

Рис.1. Прибор для получения метана Напишите уравнения следующих реакций:

1)получения метана путем сплавления уксуснокислого натрия с натронной известью;

2)горения метана.

Опыт 2. Получение этилена и изучение его свойств

В лаборатории этилен получают нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой:

СН3–СН2ОН + НОSО2ОН Н2О + СН2OSO2OH.

CH3

При нагревании выше 170 оС этилсерная кислота расщепляется на этилен и серную кислоту:

CH2 CH3–СН2ОSO2OH + H2SO4

CH2

В пробирку А (рис. 2) помещают кусочек пемзы и наливают около 1 мл заранее приготовленной смеси, состоящей из одной части этилового спирта и трех частей концентрированной серной кислоты (этилсерная кислота). Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Выделяющейся газ пропускают в заранее приготовленные пробирки, содержащие по 5-6 капель бромной воды (В1) и разбавленного раствора марганцовокислого калия (В2).

9

Рис. 2. Прибор для получения этилена

Что наблюдается? Напишите уравнения реакции бромирования этилена и окисления его марганцовокислым калием.

Опыт 3. Получение ацетилена и изучение его свойств

Ацетилен обычно получают действием воды на карбид кальция в приборе (рис.2) без спиртовой горелки.

Напишите уравнение реакции получения ацетилена из карбида кальция. В четыре пробирки раздельно вносят по 10-12 капель следующих рас-

творов: в первую – раствор брома в воде (бромную воду), во вторую – розовый раствор марганцовокислого калия, в третью – аммиачный раствор однохлористой меди Сu(NН3)2Сl и в четвертую – аммиачный раствор оксида серебра Ag(NH3)2OH. Во все пробирки быстро пропускают ацетилен из газоотводной трубки Б:

а) бромная вода обесцвечивается в результате присоединения брома по месту разрыва тройной связи; напишите уравнение реакции;

б) розовая окраска марганцовокислого калия быстро исчезает вследствие окисления ацетилена

CH CH + 5 [O] 2CO2 +H2O

и восстановления перманганата калия до оксида марганца (IV)

3СН СН + 8KMnO4 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O;

10

в) в третьей пробирке образуется ацетиленид меди красного цвета; напишите уравнение реакции. К какому типу органических реакций она относится?

В сухом виде ацетиленид меди взрывается при ударе или нагревании. Эта реакция может применяться для открытия следов ацетилена в воздухе помещений, где работают с ацетиленом;

г) в четвертой пробирке образуется осадок ацетиленида серебра бледножелтого цвета; напишите уравнение реакции.

Опыт 4. Получение йодоформа

Получение йодоформа основано на реакции

C2H5OH + 4I2 +6 NaOH CHI3 + HCOONa + 5 NaI + 5 H2O

В конической колбе растворяют около 1 г NaOH в 20 мл воды, добавляют 10 мл этилового спирта. Полученную смесь нагревают на водяной бане до 60-65 оС и осторожно, небольшими порциями при перемешивании прибавляют 3,0 г йода. При этом наблюдается исчезновение бурой окраски йода. В дальнейшем при медленном охлаждении реакционной массы наблюдается выпадение чистых кристаллов йодоформа.

Лабораторная работа № 2

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Алициклические углеводороды во многом повторяют свойства алифатических углеводородов с открытой цепью. Но отличительной их особенностью являются реакции присоединения за счет раскрытия цикла. Эти реакции протекают тем легче, чем менее устойчив цикл. В свою очередь устойчивость цикла определяется его строением, а именно: 1) отклонением валентного угла от 109о 28' и 2) конформацией цикла, т. е. пространственным расположением атомов.

Особое место среди циклических углеводородов занимают циклические терпены, то есть углеводороды состава С10Н16. Они широко распространены в природе и встречаются в смоле хвойных растений и многих эфирных маслах. Циклические терпеновые углеводороды подразделяются на: