2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):

а) этандиаль, 2-метилбутен-1; и) 2-метилциклогексанол, 1-пентенин-4;

б) пропанол-2, бутандиовая кислота, к) 2-карбоксипентандиовая кислота, З-фенилпропанол-1;

в) 3-оксопентаналь, 1,3-гексадиен; л) втор – пропилбензол, 2-аминогексановая кислота;

г) 3-оксипропановая кислота, 3-гептин; м) бутандион, гексатриен-1,3,5;

д) 2-бутеновая кислота, 2-гидроксигексанон-З; н) 1,4-пентадиин, 3-гидроксибутановая кислота;

е) 1,2-диметилбензол, метилпропаналь; о) 2-метилциклогексанол, пропеновая кислота;

ж) гидроксиэтановая кислота, циклогексанон; п) 4-фенил-2-бутеновая кислота; 2-трет-бутилпентадиен-1,4.

з) 1,3-пропандиол, 3-бутеналь;

№ варианта	№ задания	№ варианта	№ задания
1	1а, 2а	9	1и, 2и
2	1б, 2б	10	1к, 2к
3	1в, 2в	11	1л, 2л
4	1г, 2г	12	1м, 2м
5	1д, 2д	13	1н, 2н
6	1е ,2е	14	1о, 2о
7	1ж, 2ж	15	1п, 2п
8	1з, 2з

ДОМАШНЯЯ РАБОТА 2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. Определите виды гибридизации атомов углерода, кислорода, азота в молекулах нижепредставленных соединений. Графически изобразите, учитывая форму и пространственную направленность атомных орбиталей атомов, схему электронного строения - и - связей (атомно-орбитальная модель) в этих соединениях (а-п):

а) бутен-1 -ин-3; е) бутаналь; л) пропен-2-ол-1;

б) 1 -хлорбутанол-2; ж) пропадиен-1,2; м) 2-хлорпропен;

в) пентадиен-1,4; з) гексен-1 -он-3; н) 2-аминопропаналь;

г) пентен-1-ол-З; и) бутандион; о) метоксиэтен;

д) пропанон; к) 2-метилпропен; п) пентен-4-аль.

2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):

а) СС1₃ - С(СН₃)₃; СН₂=СН-СН=О; и) СН₃-СН=СН-С₂Н₅; СН₂=СН-О-СН₃;

б) СН₃-СНОН-СН₂-СН=СН₂; CH≡C-C≡N; к) CF₃-CH=CH₂; СН₂ = СН- NН-СН₃;

в) CH₂NH₂- CH₂COOH; СН₂ = СН –NН₂; л) CF₃-CH₂-CH=CH₂; СН₂=СН-Вг ;

г) СН₃-СН(ОН)-СО-СН₃; СН₃-СН=СН-С1; м) ВгСН₂-СН=СН₂; СН₃-(СН=СН)₂- СН₃;

д) СН₂=СН-СН₂-СНО; СН₂=СН-ОН; н) СН₃О-СН₂-ССН; CH₂=CH-C≡N;

е) СН₃ -СС-С₂Н₅; ; о) СН₃-СО-СН₂-СН=СН₂; ;

ж) CF₃-СООН; ; п) CH₂ОН- CH₂COOH; .

з) CH₂NО₂- CH₂COOH; СН₂=СН-СН=СН₂;

№ варианта	№ задания	№ варианта	№ задания
1	1а, 2а	9	1и, 2и
2	1б, 2б	10	1к, 2к
3	1в, 2в	11	1л, 2л
4	1г, 2г	12	1м, 2м
5	1д, 2д	13	1н, 2н
6	1е ,2е	14	1о, 2о
7	1ж, 2ж	15	1п, 2п
8	1з, 2з

ДОМАШНЯЯ РАБОТА 3. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИЙ

1. Для указанных соединений приведите по 2-3 примера структурных изомеров различного вида (а-п). Назовите изомеры по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к каким классам соединений относятся данные изомеры.

а) бромпентин; е) циклопентанол; л) этилциклопентан;

б) бутенол; ж) циклогексан; м) гексен;

в) гексанол; з) гексанон; н) гексен;

г) йодпентанол; и) бутаналь; о) оксипентановая кислота;

д) гептадиен; к) октен; п) циклогексанон.

2. Напишите проекционные формулы геометрических изомеров (цис-, транс- или Z-, Е-) для указанных соединений (а-п). Сравните свойства геометрических изомеров (стабильность, полярность, температуру кипения).

а) 3-метилпентен -2; е) 2-хлоргексен-2; л) 3-бром-2-хлоргексен-2;

б) гексен-3; ж) пентен-2; м) 2-пентенол-1;

в) 3-нитрогексен-3; з) 4-метилциклогексанол; н) 1,2-дихлорпропен;

г) 1-хлорбутен-1; и) 2,3-дихлоргексен-2; о) 1,2-дихлорциклогексан;

д) 4-бромгептен-З; к) гептен-2; п) 1,3- диметилциклобутан.

3. Определите, в виде каких оптических изомеров существуют представленные соединения (энантиомеры, диастереомеры, мезоформы) (а-п). Приведите проекционные формулы Фишера данных изомеров. Назовите изомеры (R, S –изомеры); укажите, какие из изомеров оптически не активны.

а) 2-бромпронанол-1; е) 1,4-пентандиол; л) 2,2,3-трихлорбутан;

б) 1,2,3-бутантриол; ж) 1,2-дихлорбутан; м) 2,3-пентандиол;

в) З-метилпентанол-2; з) 2,3-дигидроксибутановая кислота; н) 2-аминобутановая кислота;

г) 3,4-дихлоргексан; и) 2,3-бутандиол; о) 2-аминопропановая кислота;

д) 3-бромбутен-1; к) 2,3-диаминопентан; п) 2–метилбутаналь.

№ варианта	№ задания	№ варианта	№ задания
1	1а, 2а, 3а	9	1и, 2и, 3и
2	1б, 2б, 3б	10	1к, 2к, 3к
3	1в, 2в, 3в	11	1л, 2л, 3л
4	1г, 2г, 3г	12	1м, 2м, 3м
5	1д, 2д, 3д	13	1н, 2н, 3н
6	1е ,2е, 3е	14	1о, 2о, 3о
7	1ж, 2ж, 3ж	15	1п, 2п, 3п
8	1з, 2з, 3з

ДОМАШНЯЯ РАБОТА 4. УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Напишите структурные формулы 3-4 изомеров: а) нонана; б) октана; в) декана.

Назовите их по заместительной номенклатуре ИЮПАК, где возможно - по рациональной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода.

2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь следующих галогеналканов:

а) бромэтана и бромметана; б) 2-иодпропана и иодэтана;

в) 1-хлорпропана и хлорметана; г) 1-хлорпропана и 2-хлорпропана;

д) 2-бром-2-метилпропана и бромметана; е) 2-бромбутана и 1-бромбутана?

Назовите полученные соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите уравнения реакций мононитрования по Коновалову следующих углеводородов:

а) бутана; б) 2-метилгексана;

в) 2-метилпентана; г) 2,2,3-триметилбутана.

Укажите тип, усло­вия проведения и преимущественное течение реакций. Назовите образующиеся нитросоединения.

4. Напишите уравнения реакций дегидрирования (с отщеплением одной молекулы водорода):

а) этана; б) изобутана; в) бутана. Укажите условия проведения реакций.

Назовите полученные соединения.

5. Укажите, какие хлор- и бромпроизводные могут быть получены при моногалогенировании:

а) 2-метилбутана, этана и бутана; б) пропана, 2-метилпропана и 2,3- диметилбутана.

Напишите уравнения реакций. Укажите тип реакций. Назовите полученные соединения.

6. Из каких галогенпроизводных могут быть получены по реакции Вюрца углеводороды:

а) бутан; б) 2,3-диметилбутан; в) пентан;

г) 2-метилпентан; д) гексан; е) изобутан?

Напишите уравнения реакций. Назовите исходные галогеналканы.

7. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром нижеследующих веществ:

a) CH₃CH₂COONa; б) (CH₃)₂CHCH₂COONa;

в) CH₃COONa; г) C₂H₅CH(CH₃)COONa;

д) (CH₃)₂CHCOONa; е) (CH₃)₃CCOONa?

Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

8. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-метилпентана; в) 2,3-диметил-З-этилгексана;

б) 2,3-диметилбутана; г) 2-метил-3-изо-пропилоктана;

д) 2,2,3,3-тетраметилпентана; ж) З-метил-4-этил-гексана;

е) 2,2-диметилпропана; з) 2,2,4,5,5-пентаметил-З-изопропилгексана.

В соединениях укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

9. Напишите структурные формулы 5-6 изомеров составов: а) С₇Н₁₄; б) С₈Н₁₆. Назовите эти соединения по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. Укажите, какие соединения образуют геометрические изомеры, напишите их проекционные формулы.

10. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) (СН₃)₂ СН-СН(С₂Н₅)-СН=СН₂; б) СН₃-СН=СН-С₂Н₅;

в) (С₂Н₅)₂С=С(СН₃)₂; г) С₃Н₇-СН=СН-СН (СН₃)₂;

д) СН₂=СН-СН(СН₃)₂; е) (СН₃)₂СН-СН=СН-СН(СН₃)₂.

Укажите, какие из этих соединений образуют геометрические изомеры. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров и назовите иx.

11. Укажите, какие алкены получатся в качестве основного продукта реакции при дегидратации следующих спиртов:

а) 3-метил-1 -бутанола; в) 2-метил-2-пропанола;

б) 2-бутанола; г) З-метил-2-пентанола.

Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

12. Укажите, какие алкены можно получить при нагревании галогеналканов со спиртовым раствором щелочи:

а) 2-метил-1 -иодпропана; в) 3 -хлорпентана;

б) 2-бромпентана; г) 3-бром-2,2-диметилпентана.

Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

? ? ? ?

СН₃-СН₂СН₃ → СНз-СН(Вг)-СНз → СН₃-СН(ОН)-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ → СН₃-СН(ОН)-СН₂ (ОН).

Укажите условия реакций. Назовите все соединения.

14. Осуществите превращения:

HBr NaOH Al₂O₃ Н₂SО₄

Бутен-1 → А → Б → B → Г.

н₂о t

Напишите уравнения реакций и назовите все соединения.

15. Напишите уравнения и укажите условия реакций пропена со следующими веществами:

а) водородом (в присутствии катализатора);

б) бромом;

в) бромистым водородом;

г) перманганатом калия в слабощелочной среде;

д) хлорноватистой кислотой. Назовите полученные вещества.

16. Напишите уравнения и укажите условия реакций 1-пентена со следующими веществами:

а) водой (в присутствии серной кислоты);

б) перманганатом калия в кислой и щелочной средах;

в) бромоводородом (в присутствии и отсутствии перекиси водорода);

г) серной кислотой;

д) бромом. Назовите полученные соединения.

17. Напишите уравнения реакций присоединения хлороводорода к:

а) 2-метил-З-гексену и 3,3,3-трифторпропену; в) 3-гексену и нитроэтену;

б) 2-метил-2-гексену и бутену-1; г) 1-пентену и 3-нитропропену.

Объясните направления реакции. Назовите полученные соединения. В каких из этих реакций пра­вило Марковникова не имеет значения?

18. Напишите уравнения гидратации углеводородов:

а) изобутилена; в) 4-метил-2-пентена;

б) 2-метил-2-пентена; г) симм - диметилэтилена.

Укажите условия, при которых протекают эти реакции. Назовите полученные соединения.

19. Напишите уравнения реакций окисления раствором перманганата калия в слабощелочной и кислой средах следующих углеводородов:

а) 4,4-диметил-2-пентена; в) 2-бутена; д) 2-метил-2-пентена;

б) 3-гептена; г) 1-пентена; е) 3-гексена.

Назовите полученные соединения.

20. Напишите схемы полимеризации следующих углеводородов:

а) этилена; в) изобутилена;

б) пропилена; г) 2-бутена. Назовите полученные соединения.

21. Укажите, какие вещества образуются при взаимодействии бромоводорода (в присутствии и отсутствии перекиси водорода) со следующими алкенами:

а) 2 -метилпентеном-2; в) бутеном-1;

б) изобутиленом; г) пентеном-1.

Напишите уравнения реакций, укажите их тип. Назовите полученные соеднения.

22. Напишите структурные формулы алкенов, озониды которых при расщеплении водой образуют:

а) метаналь и 2-метилбутаналь; г) бутаналь и бутанон-2;

б) пропанон и пропаналь; д) метаналь и пропанон;

в) этаналь и бутанон-2; е) пропанон. Назовите непредельные углеводороды.

23. Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды:

а) дивинил; б) дивинилацетилен; в) изопрен; г) диаллил; д ) аллен. Укажите, к какому типу диенов относятся данные соединения.

24. Напишите структурные формулы следующих алкадиенов:

а) цис-цис-пентадиена-1,З; б) транс-транс-октадиена-3,5; в) цис-транс-октадиена-3,5; г) цис-цис-гептадиена-2,4; д) транс-цис-гептадиена-2,4; е) цис-транс-гексадиена-2,4.

25. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) СН₂=С(СН₃)-СН=СН-СН₃; б) (СН₃)₂С=С=СН₂;

в) СН₃-(СН=СН)₂-СН₃; г) Н₂С=С(СН₃)-С(С₂Н₅)=СН₂;

д) (СН₃)₃С-СН=СН-(СН₂)₂-СН=СН_2. Укажите, к какому типу диенов относятся данные соединения.

26. Назовите диеновые углеводороды, которые образуются при дегидратации следующих соединений:

а) 2,3-диметилбутандиола-2,3; б) бутандиола-1,3;

в) пентандиола-2,4; г) пентандиола-1,5.

Укажите, к какому типу диенов относятся полученные соединения.

27. Какие углеводороды получатся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) 2,3-дибром-2-метилбутан; б) 2,4-дихлорбутан; в) 2,4-дибром-З-метилпентан;

г) 2,4-дибром-3,3-диметилпентан; д) 2,4-дихлорпентан? Назовите диены по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к какому типу диенов относятся полученные cоединения.

28. Получите диеновые углеводороды с помощью реакции Вюрца из следующих соединений:

а) аллилхлорида; б) винилхлорида; в) З-хлорпентена-1;

г) винилбромида и 4-хлорбутена-1; д) 3-хлорбутена-1.

Назовите диеновые углеводороды по номенклатуре ИЮПАК и укажите, к какому типу диенов они относятся.

29. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1моль брома со следующими диенами:

а) пентадиеном-1,4; б) 2-метилпентадиеном-1,4; в) гексадиеном-1,4;

г) 3,3-диметилпентадиеном-1,4; д) гексадиеном-1,3. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных?

30. Приведите схемы полимеризации по типу 1,4-присоединения для следующих диенов: ) 2,3-диметилбутадиена-1,3; б) пентадиена-1,3; в) изопрена.

31. Составьте схемы взаимодействия: а) дивинила с винилхлоридом; б) дивинила с акролеином; в) дивинила с этилвиниловым эфиром; г) бутадиеном-1,3 и акрилонитрилом.

32. Осуществите превращения:

HBr NaOH Br₂ 2NaOH поли-

а)2-метилбутен-1---- >А------- > Б -- >В------- > Г Д;

С₂Н₅ОН С₂Н₅ОН мериз

Na K₂Cr₂0₇

б) пентадиен-1,3------ -- > А > Б.

С₂Н₅ОН H₂SO₄

Назовите соединения.

33. Осуществите превращения:

а) СН₂ = СН-СН = СН₂ → С1СН₂-СНВг-СНВг-СН₃;

б) СН₂=СН-СН=СН₂ → ВгСН₂-СН₂-СНС1-СН₂Вг.

34. Напишите структурные формулы всех изомерных ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂. Назовите их по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК.

35. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 4,4-диметил-2-пентина; в) 1-гептина; д) диметилацетилена;

б) З,3 –диметил- 1-бутина; г) пропина; е) трет - бутилацетилена. Среди углеводородов укажите гомологи и изомеры.

36. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и номеклатуре ИЮПАК:

а) СНС-С₃Н₇; в) CHC-C₅H₁₁;

б) (СН₃)₂СН-СС-СН₂-СН₃; г) СНС-С(СН₃)₂-С₂Н₅;

д) СHС - (СН₂)₃-СН_3. Среди представленных соединений укажите изомеры и гомологи.

37. Напишите уравнения реакций получения алкинов из следующих галогеналканов (действием спиртового раствора щелочи): а )1,1-дибромбутана; б) 1,2-дихлор-4-метил-пентана; в) 3,3-дибром-2,2-диметилпентана;

г) 3,4-дихлоргексана; д) 1,2-дихлорэтана. Назовите полученные соединения.

38. Осуществите следующие превращения:

а) CH₃-CH(СН₃)-CH₂-CH₂(ОН) → CH₃-CH(СН₃) - CCH;

б) CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂(ОН) → СН₃-СС-СН₃;

г) бутен -2 → бутин-1;

в) бутанол-1 → этилацетилен;

д) бутин-1 → бутин-2. Назовите конечные и промежуточные продукты реакций.

39. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

?

Назовите их. Напишите уравнения реакций.

40. Напишите уравнения реакций пропина со следующими веществами:

а) водородом (в присутствии катализатора); в) бромоводородом;

б) бромом; г) натрием (металлический);

д) уксусной кислотой (в присутствии катализатора); е) аммиачным раствором гидроксида меди(I).

Назовите полученные соединения.

41. 3акончите уравнения реакций бутина-1 со следующими веществами:

а) хлороводородом (I моль, 2 моль); в) бромом (1 моль, 2 моль);

б) аммиачным раствором гидроксида серебра; г) этиловым спиртом (в присутствии катализатора);

д) формальдегидом (в присутствий катализатора). Назовите полученные соединения.

42. С помощью каких реакций можно отличить:

а) этан и ацетилен; б) пентан, 2-пентен и 1-пентин? Напишите все уравнения реакции.

43. Напишите схемы реакций гидратации по Кучерову:

а) метилэтилацетилена; в) 1-пентина; д) трет - бутилацетилена

б) диэтилацетилена; г) 2-бутина; е) изопропилацетилена.

Укажите условия реакций. Назовите полученные соединения.

44. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

?

Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

45. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью следующих алкинов:

а) 1-гексина; в) 3-гексина;

б) 2-гексина; г) пропина;

д) 2-бутина. Назовите полученные соединения.

46. Напишите уравнения реакций: а) пропина, б) 1-бутина, в) 2-бутина со следующими веществами: синильной кислотой, уксусной кислотой, этиловым спиртом, формальдегидом. Во всех ли случаях протекают реакции? Назовите полученные соединения и укажите их практическое значение.

47. Из карбида кальция получите: а) бензол; б) винилацетилен; в) уксусный альдегид; г) дивинилацетилен.

48. Осуществите превращения:

а)

б)

.

49. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда составов: а) С₉Н₁₂; б)С₁₀Н₁₄. Назовите их.

50. Напишите структурные формулы ароматических соединений:

а) м-диэтилбензола; в) п-ксилола; д) о-метилнитробензола;

б) n-хлорбензолсульфокислоты; г) изо-пропилбензола;. е) п-динитробензола.

51. Назовите соединения:

а) б) в)

г) д) е)

.

52. Напишите уравнения реакций полимеризации ацетилена и пропина, приводящих к образованию ароматических углеводородов.

53. Напишите для этилбензола уравнения реакций (с образованием однозамещенных производных): а) нитрования;

б) бромирования; в) хлорирования; г) алкилирования (СН₃I); д) ацилирования (уксусный ангидрид). Укажите условия протекания каждой реакции. Назовите образующиеся со­единения.

54. Напишите уравнения реакций бромирования: а) толуола; б) этилбензола; в) пропилбензола (с образованием монобромзамещенных) без катализатора и в присутствии катализатора (бромида железа). Назовите полученные соединения.

55. Напишите уравнения окисления: а) толуола; б) о-диметилбензола; в) м-диметилбензола; г) этилбензола. Назовите полученные соединения.

56. Напишите схемы реакций (с введением одной новой заме­щающей группой): а) нитрования этилбензола;

б) сульфирования нитробензола; в) нитрования бромбензола; г) бромирования фенола; д) сульфирования толуола. Назовите полученные соединения, укажите заместители 1 и 2 рода, их влияние на реакционную активность бензольного кольца и направленность реакций замещения.

57. Напишите уравнения реакций бромирования (в присутствии катализатора) при действии одной молекулы брома на следующие соединения: а) анилин; б) толуол; в) нитробензол. Укажите заместители 1 и 2 рода, их влияние на реакционную активность бензольного кольца и направленность реакций замещения. Назовите полученные соединения.

58. Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите:

а) о- и п-хлортолуол; б) м-нитротолуол.

59. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

60. Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите: а) о-бромнитробензол;

б) м-бромнитробензол; в) п-нитрохлорбензол; г) м-нитроэтилбензол.

61. С помощью каких реактивов и при каких условиях можно осуществить следующие превращения:

С₆Н₆ → С₆Н₅ – С₂Н₅ → →

Напишите уравнения реакции, назовите промежуточные и конечные соединения.

62. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ: а) йодбензола и бромистого изоамила; б) хлористого бензила и йодистого пропила; в) бромбензола и бромистого изопропида? Напишите уравнения реакций, Назовите полученные соединения.

63. Осуществите превращения:

а)

б) хлорбензол→2,4,6-тринитрофенол;

в) бензол→4-хлор-3-нитробензолсульфокислота;

г) толуол→симм-тринитробензол;

д) бензол→4-бром-3-сульфобензойная кислота. Напишите уравнения реакций и назовите промежуточные и конечные вещества.

64. Напишите уравнения реакций алкилирования бензола:

а) 1- бутеном; б) пропеном; в) изопропилхлоридом; г) этиловым спиртом.

Напишите уравнения реакций, укажите условия. Назовите полученные соединения.

65. Составьте структурные формулы приведенных ниже соединений и отметьте донорное или акцепторное влияние проявляют заместители:

а) C₆H₅-NH₂ ; д) С₆Н₅-ОН; и) C₆H₅-CN;

б) C₆H₅-Ona; ж) C₆H₅-F; к) C₆H₅-N(CH₃)_2;

в) С₆Н₅-СО-СН_3; з) C₆H₅-NO_2; л )С₆Н₅-О-СН_3;

г) С₆Н₅-СН(СН₃)_2; е) С₆Н₅-СНО; м) C₆H₅-SO₃H.

66. Напишите уравнения реакций ацилирования уксусным ангидридом в присутствии кислоты Льюиса следующих соединений: а) бензола и этилбензола; б) изопропилбензола и толуола; в) о- и м-ксилола. Назовите полученные соединения.

67. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 4-бром-2-нитродифенила; б) 4,4-диамино-2,2-дибромдифенила;

в) 4-бром-4-сульфодифенила; г) 3,4-дихлорметилдифенила;

д) 4,4-диметоксидифенилметана.

68. Напишите структурные формулы алкилпроизводных нафталина состава С₁₂Н₁₂ и назовите их.

69. Какие вещества получатся при взаимодействии нафталина с: а) бромом (1 моль, 2 моль); б) избытком хлора в присутствии железа; в) концентрированной серной кислотой (1 моль, 80°С и 150°С); г) азотной кислотой (1 моль, 2 моль)? Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

70. Осуществите превращения:

а)

б)

71. Напишите и назовите все структурные изомеры состава С₈Н₁₆, содержащие цикл из а) шести атомов;

б) пяти атомов; в) четырех атомов углерода.

72. Напишите формулы структурных изомеров циклоалканов состава С₆Н₁₂. На­зовите их. Укажите, какие их них имеют оптические изомеры.

73. Приведите уравнения реакций и назовите вещества, образующиеся при нитровании по реакции Коновалова метилциклопентана и циклогексана.

74. Напишите и назовите все структурные изомеры состава С₇Н₁₄, содержащие цикл из четырех атомов. Укажите соединения, которые могут существовать в виде геометрических изомеров.

75. Представьте проекционные формулы всех возможных цис- и транс- изомеров приведенных ниже соединений: а) 1,2,3-триметшщиклопропана; б) 1,3 - дихлорциклопентана; в) 1,1,3-триметилциклобутана;

г) 1,2,3, - триметилциклобутана. Укажите наиболее ус­тойчивые изомеры. Какие из них имеют оптические изомеры?

76. Представьте проекционные формулы следующих соединений: а) цис-1,2-дибром-циклопропана; б) транс-1,3-дибромциклопропана; в) цис-1,4-диметилцикло-гексана; г) транс-1-метил-2-этилциклопентана.

77. Назовите следующие соединения и укажите, для каких из них возможна геометрическая изомерия:

а)	б)	в)
г)	д)

78. Напишите уравнения реакций и назовите углеводороды, которые образуются при пропускании над платиновым катализатором при 300°С: а) 2,2,4-триметиягептана; б) 2,2,5-триметилгексана; в) 2,3,3-триметилгептана;

г) 2-метилгексана.

79. Напишите уравнения реакций получения циклоалканов из следующих соединений:

а) 1,4-дибром-2-метилбутана; б) 1,3 -дибромпропана; в) 1,5-дибром-2,2- диметилпентана;

г)1,5-дихлор-2-метилгексана; д) 2,6-дихлор-4-этилгептана. Назовите полученные соединения.

80. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии 1моль брома на: а) циклопентан; б) циклогексан;

в) 1,2,3-триметилциклопропан; г) метилциклопропан. Назовите продукты реакций.

81. Сравните отношение: а) циклопропана и пропена; б) циклогексана и гексена; в) циклопентана и пентена;

г) циклобутана и бутена к действию таких реагентов, как: бром, бромоводород, концентрированная серная кислота, озон, водный раствор перманганата калия. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

82. Изобразите конформационную формулу "кресло" для: а) цис-и транс-1,2-диметилциклогексана; б) цис-и транс-1,4-диэтилциклогексана. Укажите относительную стабильность обеих конформаций, аксиальные и экваториальные связи.

83. Какие соединения образуются при озонолизе: а) циклопентена; б) циклобутена; в) З-пропилциклогексена-1;

г) 1,2-диметилциклопентена-1? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения.

84. Напишите структурные формулы циклоалканов и назовите их: а) (СН₂)₃СН-СН₃; б) (СН₂)₁₀; в)(СН₃)₂(СН₂)₆СНС₂Н₅.

85. Напишите уравнения реакций а) ацетилена, б) пентина-2, в) пентина-1, г) З-метилпентина-1 со следующими веществами: уксусным альдегидом, ацетоном, формальдегидом. Назовите полученные вещества. Укажите их практическое значение.

86. Укажите, какие ацетиленовые углеводороды можно получить при взаимодествии бромэтана с натриевой солью:

а) ацетилена; б) 1-бутина; в) 1-пентина; г) 3-метил-1-бутина. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

87. 0существите следующие превращения:

а) СН₂Вг-СН₂Вг —> СНВг₂-СН₃;

б) СН₃ -СН₂СНС1₂ —> СН₃-СС1₂-СН₃;

в) С₃Н₇ -СН₂ (ОН) —> СН₃ –С(С1)Вг-СН₂ -СН_3.

88. С помощью каких реагентов можно осуществить цепочку превращений:

2-бромбутан→ 2-бутен→ 2,3-дибромбутан → 2-бутин→ 2,2-дихлорбутан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

89. Укажите, какие соединения образуются при присоединении 1 моль НВг в присутствии и отсутствии перекиси водорода к следующим диенам: а) пентадиену-1,4; б) бутадиену-1,3; в) 2-метил-бутадиену-1,3. Объясните.

90. Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей следующих кислот:

а) пропионовой (пропановой); б) масляной (бутановой)?

Напишите уравнения реакций электролиза указанных соединений.

91. Какие галогенпроизводные получатся при действии бромоводорода (2 моль) на бутилацетилен: а) в обычных условиях; б) в присутствии перекиси? Разберите механизмы этих реакций.

92. Напишите уравнения реакций получения ацетиленовых углеводородов из следующих галогенпроизводных (действием спиртового раствора щелочи):

а) 1,1-дихлорпентана;

б) 1,2-дибром-3,4-диметилпентана;

в) 1,1-дибром-З-метилбутана;

г) 2,2-дихлор-3,3-диметилгексана. Назовите полученные соединения.

93. С помощью каких реакций можно отличить: а) этилен и ацетилен; б) 1-бутин, 2-бутин и бутан;

в) пропин и пропен; г) пропан и пропин; д) бутин-1 и бутин-2? Напишите уравнения реакций.

94. Укажите, какие ацетиленовые углеводороды будут реагировать с аммиачным раствором гидроксида серебра:

а) 1-бутин; б) 2,5-диметил-З-гексин; в) 4-метил-1-гексин; г) изопропилацетилен; д) 4-метилпентин-2. Напишите уравнения реакций, назовите все вещества.

95. Как из метана и неорганических веществ можно получить хлоропреновый каучук?

96. В каждой паре соединений: а) метилциклопропан и циклобутан; б) этилциклобутан и циклогексан укажите наиболее устойчивый изомер и объясните причину его большой устойчивости.

97. Напишите формулы всех гомологов циклобутана состава С₆Н₁₂, которые могут существовать в виде цис - и транс-изомеров. Какие из них имеют оптические изомеры?

98.Укажите реакции, при помощи которых можно различить следующие изомерные соединения: 2-пентен,

1,2-диметилциклопропан и циклопентан.

99. Какие вещества образуются при действии хромовой смеси на: а) этилбензол; б) нафталин; в) о-ксилол; г) изопропилбензол? Напишите уравнения реакций.

100. Получите: а) бензол; б) толуол по следующей схеме: алкан → циклоалкан → ароматический углеводород. Укажите условия этих реакций.

№ варианта	№ задания
1	2абв, 9а, 21, 33а, 38абв, 45, 53, 65а-г
2	2где, 5, 10абв, 29абв, 44, 49а, 54, 71
3	3аб, 10где, 19где, 25, 32а, 37, 55, 73
4	3вг, 20, 35, 31,40где, 48, 56, 72
5	5а, 11, 25, 30,36, 43где, 57, 74
6	4, 20, 27, 34, 43абв, 5б, 58, 65д-з
7	1а, 13, 28, 38вгд, 41, 5б, 59, 75
8	1б, 14, 26, 37, 40абв, 53, 60, 76
9	6абв, 15, 23, 29аде, 41, 52, 61, 77
10	6где,16, 24, 31, 42, 50, 62, 70
11	7абв, 17, 25, 29егд, 32, 45, 49б, 63
12	7где, 18, 24, 34, 43, 55, 64, 78
13	5а, 8а-д, 11, 19абв, 32б, 46, 51, 9б
14	1б, 8д-з, 12, 20, 33б, 47, 65и-м, 79
15	1в, 4, 22, 23, 39, 42, 53, 66