Типичные представители и их производные, использование фенолокислот в медицине.

2-оксибензойная или салициловая кислота — типичная фенолокислотa, ее иногда называют оксибензойной кислотой НОС6Н4СООН. Соли и эфиры салициловой кислоты — салицилаты. Обладает бактерицидным действием. Ее соли и эфиры широко используют в медицине как лекарственные препараты. Салициловую кислоту широко используют для производства лекарственных средств (например, ацетилсалициловой кислоты, фенилсалицилата), протравных красителей , фунгицидов (например, салициланилида), пахучих веществ (метилсалицилат, бензилсалицилат), антисептиков в пищевой промышленности, при консервировании, как реагент для колориметрического определения в растворах железа и меди и т. д..

3,4,5 — Триоксибензойная, или галловая кислота — фенолокислота, содержащая в составе молекулы одну карбоксильную (-СООН) и три гидроксильные (-ОН) группы . Имеет вяжущий вкус и является составной частью молекул дубильных веществ, в частности главного из них — таннина, которого много в коре дуба и особенно в чернильных орешках.

Таннин — аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворяется в воде, сильно вяжущий на вкус. В медицине его используют как вяжущий препарат. Он используется также в кожевенной промышленности для дубления кож и меховых изделий. В химическом анализе его применяют как алкалоидный реактив.

Салицилат натрия — кристаллическое вещество, соль салициловой кислоты, используется в медицине как противоревматическое и жаропонижающее средство, сырье для получения других лекарственных средств.

Ацетилсалициловая кислота — белое кристаллическое вещество, эфир салициловой кислоты. Применяется в медицине как жаропонижающее, противовоспалительное, антиревматическое и антиневралгическое средство. В тканях организма происходит постепенный гидролиз ацетилсалициловой кислоты, с образованием салициловой и ацетатной кислот, что и лежит в основе механизма действия медикамента.

Фенилсалицилат или салол (мусолим) НОС6Н4(СО)ОС6Н5, — кристаллическое вещество, производное салициловой кислоты. Используется в медицине как дезинфицирующее средство при лечении некоторых кишечных заболеваний, а также при суставном ревматизме

Галогенпроизводные углеводородов.

Галогенопроизводные углеводородов являются продуктами замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов: фтора, хлора, брома или йода.

1. Строение и классификация галогенопроизводных

Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами, например:

бромэтан (этилбромид)

Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами:

1)    в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)

2)    по количеству и качеству атомов галогенов

3)    по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные

.

2. Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:

3-метил-1-хлорбутан 3-бромпропен

До сих пор широко используется т.н. “рациональная номенклатура” для составления названий галогенопроизводных. В этом случае название строится следующим образом: углеводородный радикал + галогенид.

этилхлорид бутилбромид винилхлорид

Некоторые галогенопроизводные имеют тривиальные названия, например ингаляционный анестетик 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан (CF₃-CBrClH) имеет тривиальное название фторотан.

Тригалогенметаны обычно называются галоформами:

хлороформ бромоформ йодоформ

3. Изомерия

3.1.Cтруктурная

3.1.1. Изомерия положения заместителей

1-бромбутан 2-бромбутан

3.1.2. Изомерия углеродного скелета

1-хлорбутан 2-метил-1-хлорпропан

3.2. Пространственная изомерия

4. Физические и биологические свойства

Газами при обычных условиях должны быть метилхлорид, этилхлорид и метилбромид. Последующие члены гомологических рядов являются жидкостями, высшие алкилгалогениды (начиная с C₁₇) являются твёрдыми телами. Галогенопроизводные плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в органических растворителях. Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители. Например, хлористый метилен (CH₂Cl₂), хлороформ (CHCl₃), четырёххлористый углерод (CCl₄) используются для растворения масел, жиров, эфирных масел.

Галогенопроизводные алканов, как правило, обладают характерным сладковатым запахом и выраженным наркотическим эффектом, поэтому, например, хлороформ раньше очень широко использовался для ингаляционного наркоза. В настоящее время очень широко используется для этой цели фторотан – 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан.

Многие галогенопроизводные очень ядовиты; так, очень токсичен четырёххлористый углерод CCl₄.

5. Химические свойства

5.1. Реакции замещения

5.2. Реакции отщепления – дегидрогалогенирования

В результате реакций в случае алкилгалогенидов образуется алкены и галогеноводороды.

Например, при нагревании этилхлорида с щёлочью в спирте происходит образование этилена:

Следует обратить внимание на то, что если проводить эту реакцию в воде, а не в спирте, то основным продуктом будет спирт, а не алкен.

5.3. Взаимодействие с металлами

5.3.1. При взаимодействии алкилгалогенидов с щелочными металлами происходит реакция Вюрца с образованием алканов:

бромметан этан

5.3.2. При взаимодействии с активными двухвалентными металлами образуются очень полезные в синтетическом плане металлоорганические соединения:

Бόльшее значение имеют Mg-органические соединения – реактивы Гриньяра (В. Гриньяр – лауреат Нобелевской премии 1912 г.). Они образуются при выдерживании металлического магния в эфирном растворе, содержащем алкилгалогенид:

этилбромид этилмагнийбромид

Используя реактивы Гриньяра, можно получить самые разнообразные производные: алканы, спирты, карбоновые кислоты и др.