Диазосоединения

Диазосоединения — органические соединения общей формулы RN₂X/ Углеводородный радикал в молекулах диазосоединени может быть ароматическим или предельным. Наибольшее значение имеют диазосоединения ароматического ряда. Строение диазосоединений зависит от природы частицы X. Если это анион сильной кислоты, то такие соединения имеют солеобразную структуру и называются солями диазония.(С₆H₅N₂)Cl – хлорид бензолдиазония. Низшие диазосоединения — взрывоопасные газы, высшие — жидкости или твердые вещества.

Азосоединения — класс органических соединений общей формулы R¹-N=N-R², Простейшее алифатическое азосоединение — азометан Н₃C—N=N—CH₃; простейшее ароматическое азосоединение - азобензол C₆H₅—N=N—C₆H₅.

Азосоединения получают реакцией ароматических солей диазония с ароматическими соединеиями (азосочетание)

Ароматические азосоединения интенсивно окрашены и применяются в качестве красителей и пигментов.

Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, напр, конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Азокрасители — самый многочисленный класс синтетических красителей, применяют для крашения тканей, кожи, бумаги, резины, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях, в аналитической химии как индикатор. Реакция азосочетания используется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности сульфаниламидных препаратов, производных пара-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин) и других соединений, содержащих ароматическую аминогруппу или фенольный фрагмент.

Гидроксикислоты.

Гидроксикислотами (гидроксикислотами) называются соединения, содержащие две функциональные группы – карбоксильную и гидроксильную.

Для названия оксикислот используют тривиальную и международную  (ИЮПАК) номенклатуры. По номенклатуре ИЮПАК названия образуются также, как и у обычных кислот с добавлением префиксов «гидрокси». Назовем некоторые кислоты по тривиальной и международной номенклатурам:

3           2                  1

СН₃ – СН(OH) – СООН  молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота

          1      2                 3         4

НООС – СН(OH) – СН₂ – СООН  яблочная кислота, гидрокси-1,4-бутандиовая кислота

1           2            3

СН₃ – С(O) – СООН  пировиноградная, 2-оксопропановая кислота

                           α

             γ

НОCH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH  γ – гидроксимасляная кислота, 4-гидроксибутаноовая кислота

         1      2        3       4

HOOC – CH – CH – COOH  винная кислота, 2,3-дигидрокси-1,4-бутанди-

                  |        |                     овая кислота

                 OH   OH

  Способы получения гидроксикислот

 1. Неполное окисление гликолей.

                                    [O]                            [O]

НОСН₂ – СН₂ОН → НОСН₂ – СОН → НОСН₂ – СООН

 2. Гидролиз галогензамещенных кислот.

СIСН₂ – СООН  +  Н₂О → НОСН₂ – СООН  +  НСI

 

  Химические свойства гидроксикислот

Так как они содержат функциональные гидроксильные и карбоксильные группы, то они вступают в химические реакции спиртов и карбоновых кислот.

Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, при этом могут затрагиваться как одна, так и обе функции

Кроме того, гидроксикислоты имеют ряд специфических свойств, обусловленных присутствием обеих групп и их взаимным расположением.

Отношение гидроксикислот к нагреванию.

aльфа-гидроксикислоты при нагревании с сильными минеральными кислотами разлагаются с образованием альдегида или кетона и муравьиной кислоты.

бетта -гидроксикислоты при нагревании переходят в непредельные кислоты.

Гамм-а и дельта-гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.