Амінокислоти

 

              Амінокислотами називають похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або декілька атомів водню замінені на аміногрупу.

 

    Амінокислотами називаютъся органічні сполуки, в молекулах яких одночасно містяться аміно- (—NН₂) і карбоксильна групи (-СООН). Їх можна розглядати як похідні карбонових кислот, у радикалах яких один або більше атомів водню заміщено на аміногрупу —NН₂. Оскільки амінокислоти містять різні функціональні групи, то вони одночасно є і основами і кислотами, тобто сполуками з подвійними функціями. . Ізомерія амінокислот залежить від ізомерії вуглецевого скелета, місця аміногрупи в молекулі і наявності асиметричних атомів вуглецю. Кількість карбоксильних груп у молекулах амінокислот визначає їх основність. Найважливішими є одно- і двохосновні амінокислоти. В залежності від природи вуглеводневого радикала, з яким  зв'язана карбоксильна група, амінокислоти підрозділяють на аліфатичні й ароматичні. Аліфатичні амінокислоти за взаємним розміщенням  аміногрупи та карбоксильної групи поділяють на -, -, -амінокислоти і т. д. Найбільш розповсюдженими  в природі є -амінокислоти, які входять до складу білків. Усі амінокислоти природних білків — це оптично активні α-амінокислоти, крім гліцину, в молекулі якого немає асиметричного атома вуглецю. Всі α -амінокислоти білків належать до сполук L-ряду незалежно від того, в якому напрямі вони обертають площину поляризації.

  

Фізичні властивості

а-Амінокислоти — це кристалічні речовини, що не мають чітких температур плавлення і розкладаються при температурі вище 200 °С. Вони нерозчинні в не­полярних органічних розчинниках, але помітно розчинні у воді. У кристалічному стані і водних розчинах амінокислоти знаходяться у вигляді біполярних іонів (цвітер-іонів, внутрішніх солей). Можливість утворення останніх пов'язана з ам­фотерністю амінокислот, зумовленою наявністю в їх молекулі кислотної —СООН і основної —NH₂ груп. Амінокислоти не містять ні вільної карбоксильної групи, ні аміногрупи, а є продуктами внутрішньомолекулярної взаємодії карбоксилу і аміногрупи, тобто є внутрішніми солями. Протон, що вивільнюється при дисоціації карбоксильної групи амінокислоти, зв'язується її аміногрупою. У результаті внутрішньо-молекулярної нейтралізації кислотної та основної груп утворюються біполярні іони - молекула внутрішньої солі амінокислоти є іоном з різнойменними зарядами. Вона іонізована, проте не дисоціює. У розчині має місце рівновага.

У водному розчині а-амінокислоти існують у вигляді рівноважної суміші, що складається з цвітер-іонів, катіонної та аніонної форм:

Положення такої рівноваги суттєво залежить від рН середовища: у сильно- кислому середовищі (рН = 1...2) переважає катіонна форма, у сильнолужному (рН = 13... 14) — аніонна. Якщо розчин амінокислоти помістити в електричне поле, то в кислому середовищі молекули переміщаються до катода (катіонна фор­ма), а в лужному — до анода (аніонна форма). Проте для кожної амінокислоти існує характерне значення рН, при якому молекули не переміщаються в елек­тричному полі. При цьому значенні рН, яке називається ізоелектричною точкою (рІ), амінокислота перебуває у вигляді цвітер-іонів і в цілому електронейтральна. Ізоелектрична точка залежить від співвідношення кількостей кислих та основних груп у молекулі.

 Хімічні властивості

У  хімічному відношенні амінокислоти виявляють властивості первинних  амінів та карбонових кислот. По карбоксильній групі вони утворюють функціональні похідні карбонових кислот — солі, складні ефіри, аміди, галогенангідриди. За участю аміногрупи амінокислоти утворюють солі з мінеральними кислотами, вступають в реакції алкілування, ацилування, реагують з азотистою кислотою, а також дають інші реакції, властиві первинним амінам. Оскільки амінокислоти утворюють солі як з мінеральними кислотами, так і з основами, вони є амфотерним речовинами.

Деякі хімічні перетворення амінокислот представлені на схемах.

 

Разом з тим амінокислоти виявляють деякі специфічні  властивості, зумовлені взаємним впливом карбоксильної і аміногруп.

   Відношення  амінокислот до нагрівання. При нагріванні -, -, - та δ-амінокислот утворюються різні продукти. -Амінокислоти при нагріванні зазнають міжмолекулярної дегідратації, утворюючи при цьому  циклічний діамід — дикетопіперазин:

-Амінокислоти при нагріванні відщеплюють молекулу аміаку, утворюючи  -, -ненасичені кислоти:

 

- та δ-Амінокислоти  при  нагріванні зазнають внутрішньомолекулярної дегідратації, утворюючи циклічні аміди — лактами:

Умови перебігу реакції	Продукти реакції	Приклади рівнянь реакції
Основні властивості амінокислот
Взаємодія з кисло - тами	Солі амонію
Взаємодія з лугами	Солі лужних металічних елементів
Взаємодія зі спиртами – реакція естерифікації	Солі лужних металічних елементів
Реакція поліконденсації (утворення пептидів)
При взаємодії двох α-амінокислот однакової чи різної будови утворюються дипептид та відщеплюється вода; сполучення ще з однією молекулою α-амінокислоти приводить до утворення трипептиду і т.д. Молекулярна маса поліпептидів може сягати близько 10 000