Получение

1. Действием спиртового раствора щёлочи на дигалогеналканы

2. При действии галогеналканов на соли ацетиленовых углеводородов

3. Высокотемпературный крекинг метана

4. Гидролиз карбида кальция

Химические свойства

Химические свойства алкинов во многом аналогичны свойствам других непредельных соединений.

1. Галогенирование (алкины обесцвечивают бромную воду)

2. Гидрогалогенирование

В случае избытка галогеноводорода

3. Гидратация

4. Алкины обладают кислотными свойствами

5. Окисление перманганатом калия с разрывом тройной связи

6. Восстановление

Полимеризация ацетилена

1. Т римеризация на активированном угле при 500 ^оС с получением бензола:

2. Димеризация с получением винилацетилена:

Катализатор: водный раствор CuCl / NH₄Cl.

Примеры решения типовых задач

Пример № 1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Укажите условия протекания реакций.

Решение: 1. Действуя спиртовым раствором щёлочи на дибромпроизводное алкана, получаем пропин:

CHBr₂ – CH₂ – CH₃ + 2KOH  CHC – CH₃ + 2KBr + 2H₂O

2. Пропин гидрируется до пропилена (катализатор – железо):

СН  С – СН₃ + Н₂ СН = СН – СН₃

3. При взаимодействии пропина с аммиачным раствором оксида меди (I) получаем метилацетиленид меди (I):

СН  С – СН₃ + Cu₂O 2CuC  С – СН₃ + H₂O

Пример № 2. Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение:

1. Общая формула алкина С_nH_2n−2.

2. Плотность d – это масса 1 литра газа при нормальных условиях. Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:

M = (плотность d) ∙ (молярный объём V_m) = 2,41 г/л ∙ 22,4 л/моль = 54 г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 n − 2 = 54, n = 4.

Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

Пример №3. Технический карбид кальция массой 5 г обработали избытком воды и получили ацетилен, который с избытком аммиачного раствора оксида серебра образует ацетиленид серебра массой 15,6 г. Определите массовую долю CaC₂ в техническом карбиде.

Решение: 1. Вычисляем количество вещества образовавшегося ацетиленида серебра Ag₂C₂:

n(Ag₂C₂) = ; n(Ag₂C₂) = = 0,065 моль.

2. Составляем уравнения реакций между карбидом кальция и водой, ацетиленом и аммиачным раствором оксида серебра:

СаС₂ + 2Н₂О Са(ОН)₂ + С₂Н₂

С₂Н₂ + Ag₂О Ag₂С₂ + Н₂О

n(СаС₂) = n(Ag₂С₂); n(СаС₂) = 0,065 моль.

3. Рассчитываем массу СаС₂ в образце технического карбида:

m (СаС₂) = n (СаС₂) M (СаС₂)

m (СаС₂) = 0,065 моль  64 г/моль = 4,16 г

4. Массовая доля СаС₂ в техническом карбиде равна:

(СаС₂) = ; (СаС₂) = = 0,832 или 83,2 %.

Пример №4. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

Решение:

Тройная связь в главной цепи может находиться в положениях 1 и 2. В первом случае возможны четыре структурных изомера (две группы −СН₃ в положениях 3,3; 3,4; 4,4 или одна группа −С₂Н₅ в положении 3):

Во втором случае возможен единственный изомер, когда две метильные группы находятся в положении 4:

 Ответ: 5 изомеров.

Пример № 5. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.

Решение: Ацетилен поглощается бромной водой:

НC  СH + 2Вr₂ → НСВr₂ - СНВr₂

1,3 г − это масса ацетилена; n(C₂H₂) = 1,3/26 = 0,05 моль. При сгорании этого количества ацетилена по уравнению

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О

выделилось 2 ∙ 0,05 = 0,1 моль СО₂. Общее количество СО₂ равно

14/22,4 = 0,625 моль. При сгорании пропана по уравнению

С₃Н₈ + 5О₂ = ЗСO₂ + 4Н₂О выделилось 0,625 − 0,1 = 0,525 моль СО₂, при этом в реакцию вступило

0,525/3 = 0,175 моль С₃Н₈ массой 0,175 ∙44 = 7,7 г. Общая масса смеси углеводородов равна 1,3+7,7 = 9,0 г, а массовая доля пропана составляет: (С₃Н₈) =7,7/9,0 = 0,856, или 85,6 %.

Ответ: 85,6 % пропана.

Пример 6. Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового раствора щёлочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.

Решение: При обработке дихлоралкана избытком спиртового раствора щёлочи отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется алкин:

        C_nH_2nCl₂ + 2KOH_спирт  → C_nH_2n-2 + 2KCl + 2Н₂О. Согласно уравнению реакции, из 1 моль С_nН_2nСl₂ массой (14n + 71) г выделяется 1 моль С_nН_2n-2 массой (14n − 2) г. По условию, (14n − 2) ∙ 2,825 = 14n + 71,

откуда n = 3. Искомый алкин − пропин, С₃Н₆, он образуется из 1,2-дихлор-

пропана.

Ответ: 1,2-дихлорпропан; пропин.

Пример №7. Какой объём воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Решение:

(1) CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O

на 1 моль CH₄ требуется 2 моль O₂

(2) 2C₂H₂ + 5O₂ = 4CO₂ + 2H₂O

на 2 моль C₂H₂ требуется 5 моль O₂

Объём кислорода, который пойдёт на сжигание заданного объёма метана V₁(O₂) и ацетилена V₂(O₂), составит: V₁(O₂) = 2V(CH₄) = 2 ∙ 5 = 10 л; V₂(O₂) = 5/2 V(C₂H₂) = 5/2 ∙ 15 = 37,5 л; V(O₂) = V₁(O₂) + V₂(O₂) = 10 л + 37,5 л = 47,5 л, отсюда рассчитаем объём воздуха на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21 % по объёму): V(воздуха) = V(O₂) : 0,21 = 47,5 л : 0,21 = 226 л.

Ответ: V(воздуха) = 226 л.