- •Сборник задач по органической химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Углеводороды
- •Гомологический ряд метана
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •1.2. Непредельные углеводороды
- •1.2.1. Алкены. Диены
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •1 Моль → 1 моль → 1 моль
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •1.3. Ароматические углеводороды
- •Изомерия
- •Получение
- •Химические свойства
- •Реакции электрофильного замещения
- •Химические свойства гомологов бензола
- •Химические свойства
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2. Кислородосодержащие органические соединения
- •2.1. Спирты
- •Одноатомные спирты
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства спиртов
- •II. Реакции с разрывом с−о связи.
- •Многоатомные спирты
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.2. Альдегиды и кетоны
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •64 Г СаС2 – 60 г сн3соон
- •1 Моль Ag2o − 2 моль Ag
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.3.1. Сложные эфиры карбоновых кислот
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •3. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Строение
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- •3.2. Амины
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •4. Аминокислоты. Пептиды. Белки
- •Получение
- •Важнейшие аминокислоты
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Углеводы
- •Глюкоза
- •Химические свойства
- •Химические свойства
- •Полисахариды
- •Химические свойства
- •Целлюлоза (клетчатка)
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Литература
Упражнения и задачи для самостоятельной работы
36. Охарактеризуйте природу двойной связи в непредельных углеводородах.
37. Какие олефины могут быть получены при дегидрировании:
а) изобутана; |
в) 2-метилпентана; |
б) диметилэтилметана; |
г) пропана |
Напишите структурные формулы.
38. Напишите структурные формулы:
а) 2-метилбутена- 2; |
в) 2,2,6-триметил-4-этилгептена- 3; |
б) 2,5,5-триметилгексена- 2; |
г) 2,3-диметилгексена- 3. |
39. Назовите по международной номенклатуре следующие алкены:
40. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
С СН4 CH3Cl C2H6 C2H4 C2H5OH C2H4 CH2Br – CH2Br
41. Какие вещества образуются, если к бутену-1 присоединить бромоводород, а на полученный продукт подействовать спиртовым раствором гидроксида натрия? Составьте уравнения реакций.
42. Определите формулы веществ А, Б и В и составьте уравнения осуществляемых реакций:
CH3
– CH2
– CH2
– CH2Cl
A
Б
В
43. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3 – CHOH – CH3 CH3 – CH = CH2 CH3 – CHCl – CH3
CH3 – CH = CH2 CH3 – CHBr – CH3
44. Напишите структурные формулы изомерных алкенов, имеющих формулу С6Н12. Назовите их.
45. Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения:
CH4 CH3Br C2H6 C2H5Br C2H4 C2H5Br C4H10
46. Закончить уравнение реакций, указать условия их проведения:
а) СН3 – СН = СН2 + Br2 |
в) CH2 = CH2 + [O] |
б)
nCH2
= ch
– ch = CH2
|
г) C2H5Br
+
|
д) CH2 = CH – CH = CH2 + HBr |
|
47. Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения:
С3Н8 CH3 – CHBr – CH3 CH3 – CH = CH2 CH3 – CHOH – CH3
CH3 – CH = CH2 C3H8
48. Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:
а) СН3 – СН = СН2 + Н2О |
в) СН2Cl – СН2Cl + Zn |
б) СН2 = СCl – СН = СН2
|
г) СН2 = СH – СН = СН2 + H2 |
49. Чем объясняется факт существования цис-, транс-изомерии у соединений с двойной углерод-углеродной связью? Почему изомерия подобного рода не наблюдается у насыщенных углеводородов?
50. Установите неизвестные вещества и напишите уравнения реакций:
СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН А Б СН3 – СН = СН – СН3
51. Какой объем этилена (н.у.) необходимо пропустить через 600 г 1,2 % раствора бромной воды для её обесцвечивания?
52. В ходе каталитического гидрирования этиленового углеводорода CnH2n израсходовано 672 мл водорода. Определите формулу этого алкена, если при бромировании такого же количества этого углеводорода получено 6,48 г дибромида.
53. Алкен присоединил количественно 24,3 г бромоводорода. При нагревании полученного продукта с водным раствором гидроксида калия с выходом
60 % получено 10,8 г спирта. Определите формулу исходного алкена.
54. После завершения гидрирования смеси пропана с этиленом массой 6,4 г получили газ массой 6,6 г. Определите объемную долю пропана в исходной смеси газов.
55. 2-Метилпропен объёмом 0,784 л (н.у.) сожгли. Выделившийся оксид углерода (IV) полностью нейтрализовали водным раствором гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15 %, плотность 1,17 г/моль). Рассчитайте объём раствора щёлочи, затраченного на нейтрализацию.
56. Из этилового спирта объёмом 40 мл (массовая доля примесей 6 %, плотность 0,807 г/мл) получили этилен объёмом 10,2 л (н.у.). Рассчитайте выход продукта реакции от теоретически возможного.
57. При термическом крекинге пропана объёмом 13,44 л получена смесь метана и этилена. Рассчитайте массу бромной воды, которую могут обесцветить продукты крекинга (массовая доля Br2 в бромной воде 3,2 %).
58. При гидрировании смеси этана с этиленом массой 11,6 г получен этан массой 12 г. Рассчитайте объёмную долю этилена в исходной смеси.
59. Сколько граммов галогенпроизводного образуется в результате взаимодействия пропилена объемом 2,24 л с хлороводородом.
60. Сколько литров дивинила образуется из раствора этилового спирта (плотностью 0,79 г/мл) объёмом 2 л, массовая доля С2Н5ОН в котором 95 %? Выход дивинила составляет 90 % от теоретически возможного.
61. Рассчитайте объём этилена, который можно получить из технического этилового спирта С2Н5ОН массой 300 г. Учтите, что технический спирт содержит примеси, массовая доля которых равна 8 %.
62. Рассчитайте объём водорода, который может присоединить смесь газов массой 15,4 г, содержащую этилен (массовая доля 54,5 %), пропилен (27,3 %) и бутилен (18,2 %).
63. К бутену-1 массой 47,6 г присоединили хлороводород. На образовавшееся хлорпроизводное подействовали спиртовым раствором щёлочи. Из реакционной смеси выделили бутен-2 объёмом 8,96 л (н.у.). Рассчитайте массовую долю выхода бутена-2. Составьте уравнения осуществляемых реакций.
64. Имеется газовая смесь объёмом 20 л, содержащая этан, этилен и водород. Эту смесь пропустили над нагретым платиновым катализатором. После приведения продуктов реакции к исходным условиям объём смеси составил 13 литров, из которых 1 л приходится на долю непрореагировавшего водорода. Определите объёмные доли газов в исходной смеси.
65. При гидрировании бутадиена-1,3 массой 8,1 г получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой смеси через раствор брома образовался
1,2-дибромбутан массой 10,8 г. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.
66. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом атоме углерода, 0,35 г этого алкена могут присоединить 0,8 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.
67. Определите строение углеводорода, если известно, что его 8,4 г обесцвечивают бромную воду, присоединяют 3,36 л водорода в присутствии никелевого катализатора, а при окислении водным раствором перманганата калия на холоду образует соединение симметричного строения.
68. При реакции этиленового углеводорода с хлором в темноте образуется 42,3 г дихлорида, а при реакции образца такой же массы с бромом в тетрахлорметане – 69 г дибромида. Установите возможные структурные формулы исходного углеводорода.
69. Какой газ находится в цилиндре, если известно, что он гомолог этилена и для полного сгорания 60 см3 этого газа требуется 270 см3 кислорода (при н.у.)?
70. 10 л смеси этилена и пропана и 10 л водорода пропустили над катализатором. При этом общий объём смеси уменьшился до 16 л. Определите объёмное содержание пропана в исходной смеси.
АЛКИНЫ
АЛКИНЫ – углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула CnH2n-2. Первый представитель – ацетилен НССН.
Для ацетиленовых углеводородов характерно состояние атома углерода с sp-гибридными орбиталями. Название алкинов по систематической номенклатуре производят от названий алканов с тем же числом углеродных атомов, заменяя окончание "ан" на "ин". При этом цифра после окончания показывает наименьший номер углеродного атома в цепи, который находится при тройной связи. Общая формула алкинов CnH2n –2.
Изомерия алкинов обусловлена:
1) изомерией углеродного скелета
2) изомерией положений тройной связи
