1 Моль → 1 моль → 1 моль

Количество брома, израсходованного в реакции (1), рассчитывается следующим образом: n(Br₂) = n(C₂H₄Br₂) = m(C₂H₄Br₂) / M(C₂H₄Br₂) = 4,7 г : 188 г/моль = 0,025 моль Общее количество брома в исходной бромной воде (по условию задачи) таково: n(Br₂) = m(Br₂) / M(Br₂) = {V ∙d ∙w} : M(Br₂) =

= {200 мл ∙ 1,02 г/мл ∙ 0,03} : 160 г/моль = 0,038 моль. Поскольку 0,038 моль > 0,025 моль, бром в поглотительной склянке взят в избытке. Следовательно, весь этилен вступил в реакцию (1). Рассчитаем количество этилена, а затем − его объём: n(C₂H₄) = n(Br₂) = 0,025 моль; V(C₂H₄) = n(C₂H₄) ∙V_M = 0,025 моль ∙ 22,4 л = 0,56 л, отсюда объёмные доли этана и этилена ₁ и ₂будут равны: ₂ = {V(C₂H₄) / V(смеси)} 100 % = {0,56 л / 3 л} 100 % = 18,67 %

₁ = 100 % − 18,67 % = 81,33 %

Ответ: ₁(C₂H₆) = 81,33 %;  ₂ (C₂H₄) = 18,67 %.

Пример № 6. У продукта присоединения брома к непредельному углеводороду плотность по водороду равна 94. Установите формулу этого соединения.

Решение: На первый взгляд, задача кажется абсолютно нерешаемой: почти никаких исходных данных, а нужно установить формулу вещества. Ведь существует множество гомологических рядов непредельных углеводородов, содержащих двойные и тройные связи. С какой стороны подойти к решению?

Вспомним, что непредельные соединения при реакции с галогенами превращаются в алкилгалогениды с общей формулой C_xH_yBr_2z. Теперь, зная плотность этого алкилгалогенида по водороду D(H₂), найдём его молярную массу: M(C_xH_yBr_2z) = 2 г/моль ∙D(H₂) = 2 г/моль ∙ 94 = 188 г/моль

Молярная масса углеводорода C_xH_y равна разности: M(C_xH_y) = M(C_xH_yBr_2z) − 2z∙ M(Br) = 188 г/моль − 2z∙ 80 г/моль,

причём очевидно, что z может быть равно только 1, иначе значение 2z∙∙80 станет больше, чем M(C_xH_yBr_2z). Таким образом:

M(C_xH_yBr_2z) = 188 г/моль − 2 ∙ 80 г/моль = 28 г/моль.

Такой молярной массе соответствует этилен C₂H₄. Следовательно, искомое соединение имеет формулу C₂H₄Br₂.

Ответ: C₂H₄Br₂.

Пример № 7. С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?

Решение: Пропен можно поглотить бромной водой:

СН₃-СН=СН₂ + Вr₂   →   СН₃-СНВr-СН₂Вr

или водным раствором перманганата калия:

СН₃-СН=СН₂ + [О] + Н₂О  =  СН₃-СН(ОН)-СН₂ОН.

Пропан с этими веществами не реагирует и улетучивается.

Пример № 8. Этиленовый углеводород массой 7,0 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером. Решение: Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по уравнению: C_nH_2n + HBr  = C_nH_2n+1Br

n(HBr) = 2,24/22,4 = 0,1 моль. n(C_nH_2n) = n(HBr) = 0,1 моль.

M(C_nH_2n) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5.

Существует 5 структурных изомеров этиленовых углеводородов состава С₅Н₁₀:

Из этих веществ только пентен-2 имеет цис-транс-изомеры:

Ответ: Цис-пентен-2.

Пример № 9 . Сколько существует индивидуальных веществ состава С₃Н₅Сl, обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих веществ. Решение: С₃Н₅Сl – это монохлорпроизводное от углеводорода С₃Н₆. Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своём составе двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвлённый углеродный скелет с концевой двойной связью: С − С = С. Структурная изомерия возможна только за счет положения атома хлора относительно двойной связи:

СН₃-СН = СНСl;   СН₃-ССl = СН₂; Сl-СН₂-СН = СН₂  

1-хлорпропен    2-хлорпропен          3-хлорпропен 1-хлорпропен может существовать в виде цис-транс-изомеров:

Ответ: 4 изомера.

Пример № 10 . При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси изомерных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду 21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в % по объёму).

Решение: Молярная масса изомерных углеводородов равна:

 M(С_хН_у) = 21∙ 2 = 42 г/моль, следовательно, углеводороды имеют формулу С₃Н₆. Такую молекулярную формулу имеют два вещества − пропен и циклопропан. Пропен реагирует с бромной водой:

СН₃ - СН = СН₂ + Вr₂ = СН₃ – СНВr - СН₂Вr

Молярная масса дибромпроизводного равна: М(С₃Н₆Вr₂) = 202 г/моль, а его количество: n(C₃H₆Br₂) = 40,4/202 = 0,2 моль. Следовательно, в исходной смеси было 0,2 моль пропена. Общее количество углеводородов в смеси было равно 11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана, который не взаимодействует с бромной водой. Объёмные доли газов в смеси равны их мольным долям:  (пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40 %,  (циклопропана) = 0,6, или 60 %. Ответ: 40 % пропена, 60 % циклопропана.

Пример № 11 . При пропускании алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше массы алкена. Установите формулу алкена.

Решение: Алкены окисляются водным раствором перманганата калия по общему уравнению:

ЗС_nН_2n + 2KМnO₄ + 4Н₂O = 3C_nH_2n(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

Из 3 моль алкена массой 3(12n+2n) = 42n образуется 2 моль МnО₂

(массой 2∙87 = 174 г).

По условию задачи: 42n – 2,07 = 174, откуда n = 2.

Искомый алкен – этилен.

 Ответ: С₂Н₄.