- •Сборник задач по органической химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Углеводороды
- •Гомологический ряд метана
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •1.2. Непредельные углеводороды
- •1.2.1. Алкены. Диены
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •1 Моль → 1 моль → 1 моль
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •1.3. Ароматические углеводороды
- •Изомерия
- •Получение
- •Химические свойства
- •Реакции электрофильного замещения
- •Химические свойства гомологов бензола
- •Химические свойства
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2. Кислородосодержащие органические соединения
- •2.1. Спирты
- •Одноатомные спирты
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства спиртов
- •II. Реакции с разрывом с−о связи.
- •Многоатомные спирты
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.2. Альдегиды и кетоны
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •64 Г СаС2 – 60 г сн3соон
- •1 Моль Ag2o − 2 моль Ag
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.3.1. Сложные эфиры карбоновых кислот
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •3. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Строение
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- •3.2. Амины
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •4. Аминокислоты. Пептиды. Белки
- •Получение
- •Важнейшие аминокислоты
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Углеводы
- •Глюкоза
- •Химические свойства
- •Химические свойства
- •Полисахариды
- •Химические свойства
- •Целлюлоза (клетчатка)
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Литература
Химические свойства
1) Гидролиз дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов приводит к разрыву связи между двумя циклами. В результате гидролиза образуются моносахариды:
2. Реакции окисления
По отношению к окислителям дисахариды делятся на два типа:
а) восстанавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза)
Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил. Эти дисахариды могут переходить из циклической формы в линейную, содержащую альдегидную группу. Альдегидная группа реагирует с Ag2O и Ca(OH)2;
б) невосстанавливающие дисахариды (сахароза).
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не может раскрыться и перейти в альдегидную форму.
Полисахариды
Полисахариды можно представить как продукт поликонденсации моносахаридов. Их общая формула (С6Н10О5)п.
Крахмал – природный полимер, образованный остатками -глюкозы.
Существует в двух формах – амилозы и амилопектина. Амилоза растворима в воде, это линейный полимер
Линейная полимерная цепь в молекуле амилозы свёрнута в спираль. Внутри спирали находится канал размером 0,5 нм, который может захватывать некоторые молекулы, например молекулу йода. При этом образуется комплексное соединение, которое имеет характерное синее окрашивание.
Химические свойства
При нагревании в кислой среде крахмал гидролизуется. При этом образуется ряд промежуточных продуктов. Конечный продукт гидролиза –
α-глюкоза
Эта реакция имеет важное промышленное значение, так как из глюкозы получают этиловый спирт и молочную кислоту.
Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях и семенах. Крахмал представляет собой белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде крахмал образует коллоидный раствор.
Крахмал является ценным питательным продуктом. Он входит в состав хлеба, картофеля, круп и наряду с сахарозой является важнейшим источником углеводов в человеческом организме.
Целлюлоза (клетчатка)
Целлюлоза – основное вещество растительных клеток. Древесина на 50 % состоит из целлюлозы, а хлопок и лён – практически чистая целлюлоза. Целлюлоза представляет собой твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде, но растворимое в аммиачном растворе гидроксида меди (II).
В отличие от молекул крахмала, молекулы целлюлозы состоят только из линейных цепей, содержащих остатки -глюкозы, которые связаны через 1-й и 4-й углеродные атомы.
Химические свойства
1) Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечный продукт гидролиза – -глюкоза.
2) Для целлюлозы характерны реакции образования сложных эфиров.
Каждое структурное звено молекулы целлюлозы содержит по три гидроксильные группы. Гидроксильные группы могут реагировать с азотной и уксусной кислотами; в результате реакций образуются эфиры:
Тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество; на его основе готовят бездымный порох. Из триацетата целлюлозы изготовляют лаки, киноплёнку и ацетатное волокно.
