Примеры решения типовых задач

Пример № 1. Определите строение сложного эфира аминокислоты, если известно, что он содержит 15,73 % азота по массе.

Решение:

Сложные эфиры - аминокислот описываются общей формулой:

где: R – водород или углеводородный радикал;

R₁ – углеводородный радикал.

В одном моле этого вещества содержится один моль азота (М = 14 г), что составляет 15,73 % от общей (молярной) массы, следовательно, молярная масса эфира равна: М(H₂N – CH(R) – COOR₁) = 14/0,1573 = 89 г/моль. На долю двух радикалов приходится M(R + R₁) = 89 – M(H₂N + CH + COO) = 16 г/моль.

Это возможно лишь в случае, если R = H; R₁ = CH₃. Таким образом, искомый эфир аминоуксусной кислоты: H₂N – CH₂ – COO – CH₃.

Пример № 2. Напишите уравнения реакций образования трипептидов:

а) из аминоуксусной кислоты;

б) из аминоуксусной кислоты, аланина и цистеина.

Решение: Пептиды образуются при конденсации молекул аминокислот, при этом взаимодействует группа -NH₂ одной молекулы и группа –СООН другой.

1. При конденсации трёх молекул аминоуксусной кислоты протекает следующая реакция:

H₂N – CH₂ – COOH + H₂N – CH₂ – COOH + H₂N – CH₂ – COOH 

 H₂N – CH₂ – CO – NH – CH₂ – CO – NH – CH₂ – COOH + 3H₂O

2. Конденсация трёх аминокислот может произойти в различной последовательности, например в такой:

Пример № 3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота? Решение: 

Сахароза гидролизуется при нагревании в подкисленном растворе:

Глюкоза окисляется свежеосаждённым гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С₆Н₁₂О₇):

Пример № 4. Полученное из глюкозы соединение С₃Н₆О₃ в реакции с натрием образует соединение состава C₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция −С₆Н₁₀СаО₆, с этанолом в присутствии серной кислоты − С₅Н₁₀О₃. Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

Решение: При молочнокислом брожении из глюкозы получается молочная(2-гидроксипропановая) кислота: С₆Н₁₂О₆  → 2СН₃-СН(ОН)-СООН. В реакции молочной кислоты с натрием участвуют и гидроксильная и карбоксильная группы:

СН₃-СН(ОН)-СООН + 2Na  → CH₃-CH(ONa)-COONa + H₂

С карбонатом кальция и с этанолом молочная кислота реагирует как обычная карбоновая кислота:

Пример № 5. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20 %. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 405 кг. Выход продукта равен 70 %.

Решение: Составляем уравнение реакции гидролиза крахмала, в результате которой образуется глюкоза:

(С₆Н₁₀О₅) + хН₂О → хС₆Н₁₂О₆ Рассчитаем массу крахмала в картофеле: m_{(крахмала)} = ω_{(крахмала)}∙ m_{(картофеля)}/100 = 20 ∙ 405/100 = 81 кг

Определяем количество вещества крахмала: n_{(крахмала)}=m_{(крахмала)}/M_{(крахмала)}= 81/162x = 1/2x кмоль Из уравнения реакции гидролиза крахмала следует n_{(крахмала)}/ n_{(глюкозы)} = 1/x, откуда получаем n_{(глюкозы)} = x∙n _{(крахмала)}; n_{(глюкозы)} = x/2x = 0,5 кмоль  Вычисляем массу глюкозы, которую можно получить при количественном выходе: m_{(глюкозы)} = n_{(глюкозы)}М_{(глюкозы)}; m_{(глюкозы)} = 0,5∙180 кг = 90 кг. Учитывая массовую долю выхода продукта, рассчитаем массу реально полученной глюкозы: m_{р(глюкозы)} = 90∙ 70/100 = 63 кг