Примеры решения типовых задач

Пример № 1. Напишите структурные формулы всех третичных аминов состава C₅H₁₃N и назовите их по рациональной номенклатуре.

Решение: Общая формула третичных аминов:

где R, R₁, R₂ – предельные углеродные радикалы.

Пять атомов углерода разбить на три радикала можно выделить двумя способами:

1) один радикал СН₃ и два радикала С₂Н₅;

2) два радикала СН₃ и один радикал С₃Н₇.

Последнему способу соответствуют два изомера, т.к. существует два радикала состава С₃Н₇: – СН₂ – СН₂ – СН₃ (пропил) и – СН(СН₃)₂ (изопропил). Таким образом, всего существует три третичных амина состава C₅H₁₃N:

Пример № 2. Каким образом можно осуществить превращения:

нитробензол  анилин  бромид фениламмония?

Приведите примеры.

Решение:

Нитробензол восстанавливается в анилин под действием различных восстановителей (реакция Зинина):

Анилин реагирует с бромоводородом с образованием бромида фениламмония:

Пример № 3 . Определите формулу третичного амина, в котором массовые доли углерода, водорода и азота равны соответственно 65,75; 15,07; 19,18 %. Назовите этот амин.

Решение: Пусть формула амина C_xH_уN_z, где z = 1.

Тогда имеем: x : у : z = 65,75/12 : 15,07/1 : 19,187/14 = 5,479 : 15,07 : 1,37 =

= 4 : 11: 1.

Формула амина – C₄H₁₁N. Этой формуле отвечают 8 изомеров, но третичный амин один – диметилэтиламин.

Пример № 4. Какая масса бензола потребуется для получения анилина массой 279 кг, если его выход составляет 75 %?

Решение: Анилин получают из бензола в две стадии. Сначала бензол подвергают нитрованию:

C₆H₆ + HNO₃  C₆H₅NO₂ + H₂O (a)

Затем восстанавливают нитробензол до анилина, например, каталитическим гидрированием:

C₆H₅NO₂ + 3H₂  C₆H₅NH₂ + 2H₂O (б)

Определяем, какая масса анилина образовалась бы при количественном выходе, если реально получен продукт массой 279 кг:

m(C₆H₅NH₂) = ;

m(C₆H₅NH₂) =

Находим количество вещества анилина:

n(C₆H₅NH₂) = ;

n(C₆H₅NH₂) =

Из уравнений (а) и (б) следует:

n(C₆H₆) = n(C₆H₅NH₂); n(C₆H₆) = 4 кмоль

Вычисляем требуемую массу бензола:

m(C₆H₆) = n(C₆H₆)  М(C₆H₆); m(C₆H₆) = 4  78 кг = 312 кг.

Упражнения и задачи для самостоятельной работы

281. Какой объём азота образуется при сгорании метиламина объёмом

20л, содержащего 2 % примесей?

282. Какие амины получаются при восстановлении:

а) 2-нитробутана;	б) 4-нитротолуола;
в) 2- метил-2 нитропропана?

283. Объясните, почему анилин обладает более слабыми основными свойствами, чем метиламин.

284. Расположите в порядке возрастания основности следующие вещества:

а) метиламин; б) аммиак; в) анилин; г) диметиламин; д) дифениламин.

285. Каким образом можно осуществить превращения:

хлорид метиламмония  метиламин  азот?

Приведите уравнения реакций.

286. Напишите уравнения реакции диметиламина:

а) серной кислотой;	б) с азотистой кислотой;
в) с раствором хлорида железа (III);	г) с кислородом;
д) с бромметаном.

287. Предложите схему получения изо-пропиламина из пропена и напишите уравнения соответствующих реакций.

288. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН₄  С₂Н₂  С₆Н₆ C₆H₅NO₂  C₆H₅NH₂  C₆H₅NH₃Cl

289. Закончите уравнения реакций:

а) CH3NH2 + HCl 	в) CH3NH2 + O2 
б) C6H5NO2 + HСl + Fe 	г) C6H5NH2 + CH3J 

290. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить хлорид фениламмония исходя из бензола.

291. Напишите химические уравнения, соответствующие следующей схеме:

СаС₂ А Б В Г

292. Закончите уравнения реакций:

а) C6H5NO2 + (NH4)2S 	в) C6H5NH2 + Br2
б) C6H5NH3Cl + NaOH 	г) (CH3)3N + CH3Cl 

293. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

CH₃Cl  C₂H₆  C₂H₄  А  C₂H₅NO₂  Б (C₂H₅)₂NH

Назовите вещества А и Б.

294. Предложите способ получения метиламина из неорганических соединений. Напишите уравнения реакций.

295. При нитровании 15,6 г бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот выход мононитропроизводного составил 70 %. Сколько граммов продукта получено?

296. Какая масса анилина была образована при пропускании водорода через раствор нитробензола, полученного при взаимодействии железа с 0,5 М раствором хлороводородной кислоты объемом 200 мл?

297. При действии избытка раствора гидроксида натрия на раствор хлорида фениламмония массой 500 г получили анилин, на бромирование которого затратили бром массой 144 г. Массовая доля хлорида фениламмония в растворе составляет 10 %. Определите выход анилина.

298. При нитровании бензола массой 21 г образовался нитробензол, выход которого составил 85 %. Какая масса анилина получится при восстановлении нитробензола, если выход анилина составляет 80 %?

299. Какая масса 2,4,6-триброманилина может быть получена при взаимодействии анилина массой 9,8 г с бромом массой 52 г.

300. Раствор хлорида фениламмония массой 129,5 г и массовой долей 10 % обработали избытком гидроксида натрия. На бромирование полученного анилина затратили 36 г брома. Определите выход анилина, если бромирование его прошло количественно.

301. Рассчитайте массу триметиламина, который образуется при взаимодействии аммиака объёмом 5,6 л с избытком метилбромида.

302. Определите массу 2,4,6-триброманилина, который может быть получен при взаимодействии анилина массой 37,2 г с бромом массой 208 г.

303. При нитровании 0,2 моль бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот при 50–60 ^оС было получено с 90 %-ным выходом мононитропроизводное. Сколько миллилитров амина образовалось при восстановлении этого нитросоединения железом в разбавленной соляной кислоте, если выход амина при восстановлении составляет 75 % (плотность 1,022 г/мл)?

304. Сколько граммов анилина необходимо затратить на нейтрализацию раствора хлороводородной кислоты (плотность 1,19 г/мл) объемом 20 мл с массовой долей HCl 60 %?

305. В анилиновое производство поступил бензол объёмом 4 м³ с плотностью 0,88 кг/л. Рассчитайте массу анилина, который может быть получен, если его выход составил 80 %.

306. Нитробензол массой 30 г был полностью прогидрирован. Газообразные продукты горения полученного соединения заняли объем 15 л. Каков выход реакции гидрирования?

307. На нейтрализацию смеси массой 60 г, состоящей из бензола, фенола и анилина, пошло 99,4 мл 20 % соляной кислоты (плотность 1,08 г/мл). При взаимодействии такого же количества смеси с избытком бромной воды образовался осадок массой 200 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

308. При пропускании смеси метана и этиламина через раствор соляной кислоты, взятый в избытке, объем смеси сократился на 30 %. Рассчитайте массовые доли компонентов в исходной смеси.

309. Имеется раствор анилина в органическом растворителе массой 25 г. К раствору добавили избыток брома, при этом выпал осадок 16,5 г. Определите массовую долю анилина в исходном растворе.

310. В 200 г смеси анилина, бензола и фенола пропустили сухой хлороводород. При этом образовалось 103,6 г осадка, который отфильтровали. Фильтрат обработали бромной водой, при этом получили 40 г осадка. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

311. Анилин, полученный восстановлением нитробензола массой 17 г, был полностью прогидрирован. Газообразные продукты горения полученного соединения после приведения к нормальным условиям заняли объём 7 л. Каков выход реакции восстановления нитробензола, если выходы остальных реакций равны 100 %?

312. Смесь метиламина, аминоуксусной кислоты и этилацетата массой 20 г может прореагировать с 4,93 л (н.у.) хлороводорода, а 40 г той же смеси могут прореагировать с 300 мл 1,4М раствора гидроксида калия. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

313. Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота.

314. Определите молекулярную формулу вторичного амина, массовые доли углерода, водорода и азота в котором составляют 61, 15,3 и 23,7 % соответственно. Напишите его структурную формулу и название.

315. Рассчитайте массу 2,4,6-триброманилина, которая может быть получена при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г.