- •Сборник задач по органической химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Углеводороды
- •Гомологический ряд метана
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •1.2. Непредельные углеводороды
- •1.2.1. Алкены. Диены
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •1 Моль → 1 моль → 1 моль
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •1.3. Ароматические углеводороды
- •Изомерия
- •Получение
- •Химические свойства
- •Реакции электрофильного замещения
- •Химические свойства гомологов бензола
- •Химические свойства
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2. Кислородосодержащие органические соединения
- •2.1. Спирты
- •Одноатомные спирты
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства спиртов
- •II. Реакции с разрывом с−о связи.
- •Многоатомные спирты
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.2. Альдегиды и кетоны
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •64 Г СаС2 – 60 г сн3соон
- •1 Моль Ag2o − 2 моль Ag
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •2.3.1. Сложные эфиры карбоновых кислот
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •3. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Строение
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- •3.2. Амины
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Получение
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •4. Аминокислоты. Пептиды. Белки
- •Получение
- •Важнейшие аминокислоты
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Углеводы
- •Глюкоза
- •Химические свойства
- •Химические свойства
- •Полисахариды
- •Химические свойства
- •Целлюлоза (клетчатка)
- •Химические свойства
- •Примеры решения типовых задач
- •Упражнения и задачи для самостоятельной работы
- •Литература
Физические свойства
По агрегатному состоянию жиры подразделяются на жидкие и твёрдые (при комнатной температуре). Твёрдые жиры, как правило, образованы предельными кислотами. Жидкие жиры (их часто называют маслами) образованы непредельными кислотами.
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.
Химические свойства
1. Гидролиз или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или под действием щелочей (необратимо):
а) кислотный гидролиз жиров
б) щелочной гидролиз жиров (омыление)
2. Гидрогенизация жиров – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жидкие жиры превращаются в твёрдые (эту реакцию проводят на маргариновых заводах)
3. Жидкие жиры, взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твёрдые плёнки – сшитые полимеры
4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется прогорканием. Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения – свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.
Мыла
Мылами называются соли высокомолекулярных органических кислот. Обыкновенные мыла состоят, в основном, из смеси натриевых солей пальмитиновой (C15H31COOH), стеариновой (C17H35COOH) и олеиновой (C17H33COOH). Калийное мыло имеет вид мази и носит название жидкого мыла. Обычное мыло получают с помощью реакции “омыления” жиров.
В жёсткой воде (содержащей ионы кальция и магния) моющая способность мыла уменьшается. Взаимодействуя с ионами кальция и магния, мыла образуют нерастворимые кальциевые и (или) магниевые соли
2C17H35COO- + 2Na+ + Ca2+ + 2HCO3- → (C17H35COO)2Ca +2Na+ + 2HCO3-
В результате этого мыло образует вместо пены плёнку на поверхности воды и расходуется бесполезно.
Примеры решения типовых задач
Пример № 1. Рассчитайте массы пропанола-1 и муравьиной кислоты, которые надо взять для получения пропилформиата объёмом 200 мл (плотность эфира 0,906 г/мл).
Решение: Вычисляем массу эфира НСООС3Н7, который требуется получить:
1
.
m(эфира) = V(эфира)
(эфира);
m(эфира) = 200 мл 0,906 г/мл = 181,2 г
2. Количество вещества эфира, который требуется получить:
n(эфира)
=
;
n(эфира) =
= 2,06 моль
Составляем уравнение реакции этерификации:
n(НСООН) = n(эфира); |
n(НСООН) = 2,06 моль |
n (С3Н7ОН) = n(эфира); |
n(С3Н7ОН) = 2,06 моль |
4. Вычисляем массу требуемой кислоты:
m(НСООН) = n(НСООН) М(НСООН)
m(НСООН) = 2,06 моль 46 г/моль = 94,76 г.
5. Рассчитываем массу спирта, который потребуется для реакции:
m(С3Н7ОН) = n(С3Н7ОН) M(С3Н7ОН)
m(С3Н7ОН) = 2,06 моль 60 г/моль = 123,6 г.
Пример № 2. Грушевая эссенция представляет собой сложный эфир уксусной кислоты с изоамиловым спиртом (с 3-метилбутанолом-1). Какую массу изоамилацетата можно получить при нагревании изоамилового спирта массой 4,4 г и раствора объёмом 3,54 мл с массовой долей уксусной кислоты
96 % и плотностью 1,06 г/мл в присутствии серной кислоты? Выход эфира составляет 80 %.
Решение: Записываем уравнение реакции этерификации:
Определяем количество веществ спирта и кислоты, которые взяты для реакции:
n(C5H11OH)
=
;
n(C5H11OH)
=
= 0,05 моль
m(СН3СООН) = V; m(СН3СООН) = 3,54 1,06 г = 3,75 г
n(СН3СООН)
=
;
n(СН3СООН) =
= 0,06 моль
Следовательно, уксусная кислота взята в избытке. Из уравнения реакции следует:
n(эфира) = n (C5H11OH); n(эфира) = 0,05 моль
Определяем массу полученного эфира:
m(эфира) = n(эфира) М(эфира);
m(эфира) = 0,05 130 г = 6,5 г
Учитывая выход продукта, находим массу реально полученного эфира:
mр(эфира)
=
mр(эфира)
=
= 5,2 г
Пример № 3. На гидролиз смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной кислот массой 7,22 г было израсходовано 33,3 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия (d= 1,08 г/мл). Вычислите массовые доли эфиров в смеси.
Решение: Сначала найдём количество гидроксида натрия:
n(NaOH) = m(NaOH) / M(NaOH) = {m(раствора) ∙w} / M(NaOH) =
= {V(раствора) ∙d∙ w} / M(NaOH) = {33,3 мл ∙ 1,08 г/мл ∙ 0,1} : 40 г/моль = 0,09 моль.
Введём обозначения: n(HCOOC2H5) = x моль, n(СH3COOC2H5) = y моль Тогда для NaOH в реакциях (1) и (2) будут участвовать: n1(NaOH) = x моль и n2(NaOH) = y моль или суммарно: n(NaOH) = (x + y) моль. Масса смеси исходных эфиров, участвовавших в реакции, равная 7,22 г, будет складываться из m(HCOOC2H5) и m(СH3COOC2H5): m(HCOOC2H5) = n(HCOOC2H5) ∙M(HCOOC2H5) = x моль ∙ 74 г/моль m(СH3COOC2H5) = n(СH3COOC2H5) ∙M(СH3COOC2H5) = y моль ∙ 88 г/моль Составим, а затем решим систему уравнений: 74x + 88y = 7,22 x + y = 0,09 x = 0,05 моль; y = 0,04 моль Отсюда рассчитаем сначала массу каждого из эфиров, а затем их содержание в смеси (массовую долю w1 и w2): m(СH3COOC2H5) = n х M = 0,04 моль ∙ 88 г/моль = 3,52 г w1 = m(HCOOC2H5) :m(смеси) = 3,7 : 7,22 = 0,512 (51,2%) w2 = m(СH3COOC2H5) : m(смеси) = 3,52 : 7,22 = 0,488 (48,8%)
Ответ: w1 = 0,512 (51,2%); w2 = 0,488 (48,8%).
