2.3.1. Сложные эфиры карбоновых кислот
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – продукты замещения гидроксила кислоты на спиртовый остаток
Номенклатура
Название сложных эфиров строится от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая кислота используют суффикс -ат
Изомерия
Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта:
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки:
3. Межклассовая изомерия
Получение
1. Взаимодействием спиртов с органическими кислотами
2. Из хлористых ацилов и спиртов
3. Из ангидридов кислот и спиртов
4. Реакцией переэтерификации
Химические свойства
1. Реакция гидролиза или омыления.
Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии минеральных кислот будет протекать обратный процесс – гидролиз эфира с образованием исходных кислоты и спирта. Если проводить гидролиз эфиров в щелочном растворе, то реакция будет необратима
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своём составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород:
3. Реакция восстановления. В результате образуются два спирта:
4. Образование амидов
Из эфиров азотной кислоты практическое значение имеют тринитрат глицерина (нитроглицерин) и амилнитрат:
|
|
Многие эфиры фосфорной кислоты обладают высокой физиологической активностью, например, производные диметилфосфата используются как инсектициды.
ЖИРЫ и МАСЛА – это сложные природные эфиры, которые образованы трёхатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль – служат одним из источников энергии. Жиры можно получить реакцией этерификации.
Жиры делят на простые и смешанные. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот. В состав смешанных жиров остатки различных кислот.
В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты.
Алкановые (насыщенные) кислоты:
1. |
Масляная (бутановая) кислота |
СН3(СН2)2СООН |
С3Н7–СООН |
2. |
Капроновая кислота |
СН3-(СН2)4-СООН |
С5Н11–СООН |
3. |
Каприловая кислота |
СН3-(СН2)6-СООН |
С7Н15–СООН |
4. |
Каприновая кислота |
СН3-(СН2)8-СООН |
С9Н19–СООН |
5. |
Лауриновая кислота |
СН3-(СН2)10-СООН |
С11Н23-СООН |
6. |
Миристиноваякислота |
СН3-(СН2)12-СООН |
С13Н27-СООН |
7. |
Пальмитиновая кислота |
СН3-(СН2)14-СООН |
С15Н31-СООН |
8. |
Стеариновая кислота |
СН3-(СН2)16-СООН |
С17Н35-СООН |
9. |
Арахиновая кислота |
СН3-(СН2)18-СООН |
С19Н39СООН |
Алкеновая (ненасыщенная) кислота
Олеиновая кислота С17Н33–СООН
Алкадиеновая кислота
Линолевая кислота С17Н31–СООН
Алкатриеновая кислота
Линоленовая кислота С17Н29–СООН