Получение

1. Из ненасыщенных углеводородов (гидрирование)

2. Из галогенпроизводных углеводородов (реакция Вюрца)

3. Получение метана:

а) при температуре электрической дуги

б) из карбида алюминия

в) из солей карбоновых кислот

Химические свойства

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью

-связей С−С и С−Н.

Для алканов характерны радикальные реакции:

1. Галогенирование

2. Нитрование

3. Изомеризация

4. Крекинг – гомолитический разрыв С−С связи:

5. Окисление

На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды

Примеры решения типовых задач

Пример № 1. Напишите структурную формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Напишите формулу его изомера, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только этильные радикалы.

Решение:

Структурная формула 2,2,5,5-тетраметилгексана:

  

В качестве изомера с этильными радикалами можно взять углеводород, имеющий 6 атомов углерода в главной цепи и два этильных заместителя в положениях 3 и 4, т.е. 3,4-диэтилгексан:

Пример № 2. Запишите уравнения реакций, при помощи которых можно из метана и неорганических веществ получить бутан.

Решение:

1. Хлорированием метана получают хлорметан (хлористый метил):

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl

2. При нагревании хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

2CH₃Cl + 2Na CH₃ – CH₃ + 2NaCl

3. . При хлорировании этана получают:

CH₃ – CH₃ + Cl₂ + HCl

4. Бутан получают из галогенпроизводного этана по реакции Вюрца:

2C₂H₅Cl + 2Na  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ + 2NaCl

Пример № 3. Рассчитайте массу тетрахлорида углерода, который можно получить при хлорировании метана объёмом 11,2 л молекулярным хлором, объём которого в реакционной смеси равен 56 л (н.у.). Выход продукта составляет 70 % от теоретически возможного.

Решение: Записываем уравнение реакции хлорирования метана до тетра-

хлорида углерода: CH₄ + 4Cl₂  CCl₄ + 4HCl

Определяем количества исходных веществ:

;

;

= 0,5 : 2,5 = 1:5,

следовательно, хлор взят в избытке. Все дальнейшие расчёты проводим по метану, взятому в недостатке: = 0,5 моль.

Определяем массу CCl₄, который может быть получен при количественном выходе:

m(CCl₄) = n(CCl₄) M(CCl₄) = 0.5  154 = 77 г

Учитывая, что выход продукта составляет 70 % от теоретически возможного, находим массу полученного CCl₄:

; г

Ответ: 53,9 г.

Пример № 4. При сгорании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV) массой 13,2 г и вода массой 5,85 г. Плотность паров вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.

Решение: Так как в результате горения вещества образуются СО₂ и Н₂О, то в состав соединения входят углерод, водород и, возможно, кислород.

1. Определяем количества (моль) оксида углерода (IV) и воды, образовавшихся в результате горения:

n(CO₂) =m/M = 13,2/44 = 0,3; n(H₂O)= m/M = 5,85/18 = 0,325

2. Определяем количества атомов углерода и водорода, которые содержались в исходном соединении:

n(C) = n(CO₂) = 0,3 моль

n(H) = 2 ∙n(H₂O) = 2 ∙ 0,325 = 0,65 моль

3. Определяем массы углерода и водорода:

m(C) = n(C)^.∙M(C) = 0,3 ∙ 12 = 3,6 г.

m(H) = n(H) ∙ M(H) = 0,65 г

4. Суммарная масса углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 3,6 + 0,65 = 4,25 г,

т.е. равна массе исходного вещества, следовательно, вещество не содержит кислорода (является углеводородом состава С_хН_у).

5. Определяем соотношение углерода и водорода:

n(C). : n(H) = 0,3 : 0,65

6. Определяем молярную массу вещества:

М(С_хН_у) = 29^.D_возд. = 29 ∙ 5,862 = 170 г/моль

Молярную массу можно представить в виде:

М(С_хН_у) = 12х + у = 170.

7. Решаем систему уравнений:

n(C) : n(H) = 0,3 :0,65

М(С_хН_у) = 12х + у = 170

Находим, что х = 12, а у = 26. Формула углеводорода С₁₂Н₂₆.

Пример № 5. Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21 % углерода и 15,79 % водорода, и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение: 1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса H  15,79 г.

2. Найдём количество вещества каждого атома:

n(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,

n(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

3. Определяем мольное соотношение атомов С и H:

С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.

Таким образом, простейшая формула – С₄Н₉.

4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:

М = D_(возд.) ∙ 29 = 114 г/моль.

6. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ равна

57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.

Значит, истинная формула – С₈Н₁₈.

Пример № 6. 448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение: Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2. Тогда схема реакции сгорания выглядит так: C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа. Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!): ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

1. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция: СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О Масса осадка карбоната кальция − 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль. Значит, его количество вещества ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль. Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

2. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана − С₄Н₁₀.

Этой формуле соответствуют два изомера – н-бутан и 2-метилпропан:

Ответ: общая формула алкана − С₄Н₁₀

Пример № 7. Углеводород имеет элементный состав: 82,76 % углерода и 17,24 % водорода  (по массе). При  хлорировании (радикальном) углеводород образует два изомерных монохлорида − первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода.

Решение: Пусть формула углеводорода − С_хН_у (М = 12x+y). Массовая доля водорода в одном моле этого вещества равна: (H) = y/(12x+y) = 0,1724, откуда, y = 2,5x. Это означает, что простейшая формула углеводорода С₂Н₆.

Ей соответствует истинная формула С₄Н₁₀. Существует два углеводорода состава С₄Н₁₀:

Третичные атомы углерода есть только в одном из этих двух изомеров, в 2-метилпропане, поэтому только 2-метилпропан при хлорировании может образовать третичный алкилхлорид:

Ответ: 2-метилпропан.

Пример № 8. Газ, образующийся при полном сгорании 0,1 моль предельного углеводорода, пропустили через избыток известковой воды, при этом выпало 60 г осадка. Определите молекулярную формулу и строение предельного углеводорода, если известно, что он содержит один четвертичный атом углерода.

Решение: При сгорании одного моля углеводорода, содержащего n атомов углерода, образуется n моль СО₂:

С_nН_2n+2 + (3n+1)/2O₂ →  СO₂ + (n+1)Н₂О При пропускании СО₂ через известковую воду образуется карбонат кальция: Са(ОН)₂ + СО₂ = СаСО₃ + Н₂О;  v(СаСО₃) = 60/100 = 0,6 моль = n(CO₂).

При сгорании 0,1 моль С_nН_2n+2  выделилось 0,6 моль СО₂, следовательно

n = 6. Молекулярная формула углеводорода  С₆Н₁₄. Из пяти углеводородов состава С₆Н₁₄  четвертичный атом углерода есть только в 2,2-диметилбутане:

Пример № 9. При пропускании 11,2 л смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объём исходной смеси уменьшился на 4,48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л (н.у.) кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объёму).

Решение: При пропускании смеси через раствор щёлочи поглощается только оксид углерода (IV): СО₂ + 2NaOH = Na₂CO₃ + Н₂О Объём поглощенного  СО₂  составляет 4,48  л.

Следовательно, n(CO₂) = 4,48/22,4 = 0,2 моль. После поглощения CO₂ объём смеси составил 11,2−4,48 = 6,72 л, что соответствует 0,3 моль. Оставшиеся газы сгорают по уравнениям:

СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О; 2СО + О₂ = 2СО₂ 

Пусть в смеси было x моль СН₄  и у моль СО, тогда на сгорание СН₄ 

израсходовано 2x моль О₂, а на сгорание СО − у/2 моль O₂; всего израсходовано 6,72/22,4 = 0,3 моль О₂. Имеем систему:

x + у = 0,32 2x + у/2 = 0,3;

Отсюда x = 0,1, у = 0,2. Значит, в исходной смеси было 0,1 моль СН₄ (2,24 л, или 20 %), 0,2 моль СО (4,48 л, или 40 %) и 0,2 моль СO₂ (4,48 л, или 40 %).

Ответ: 20 % СН₄; 40 % СО; 40 % СО₂