4. Алкены
4.1. Механизм электрофильного присоединения
91. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС14). Приведите механизмы реакций.
92. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с бромоводородом (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
93. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
94. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 1-бутена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
95. Сравните механизм взаимодействия 3-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
96. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
97. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия изобутилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
98. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,4-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
99. Изобутилен поглощается 63-ной %, пропилен- 80-ной %, этилен- 96-ной % серной кислотой. Рассмотрите механизм реакций, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
100. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается 80-ной% H2SO4, а другой - 63-ной% H2SO4). Рассмотрите механизм, укажите какой алкен является более реакционноспособным и поглощается менее концентрированной кислотой, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
101. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
102. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
103. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4-диметил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
104. Сравните механизм взаимодействия 1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
105. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен<пропилен<изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствии пероксида.
106. Объясните результаты приведенной реакции:
107. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия хлороводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
108. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3-метил-1-бутена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
109. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
110. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 5-метил-3-этил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
111. Сравните механизм взаимодействия 2-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
112. Какой алкен из каждой пары наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: а) 1-пентен или 2-метил-1-бутен, б) 2-бутен или изобутилен. Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение.
113. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-бутеном (образуется два продукта, учтите возможность перегрупировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
114. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4,4-триметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
115. Сравните механизм взаимодействия изобутилена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
116. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлористым водородом. Рассмотрите механизм реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
117. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
118. Какое соединение образуется при взаимодействии изобутилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
119. Гидратация продукта А приводит к продуктам Б и В, но не к Г:
Рассмотрите механизм, объясните, почему это происходит, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке?
120. Какой алкен наиболее активен в каждой паре в реакции присоединения серной кислоты: 1) этилен и пропилен, 2) пропилен и изобутилен. Рассмотрите механизм, дайте объяснения.
121. Легкость, с которой присоединяются галогенводороды к алкенам, зависит от кислотности галогенводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогенводородов с изобутиленом и объясните этот факт.
122. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме:
Рассмотрите механизм, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
123. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений: C6H5CH=CH2, 1-метил-1-циклогексен. Укажите условия реакции, рассмотрите механизм.
124. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснения.
125. Предскажите главные продукты присоединения в следующих реакциях:
1) 1,4-диметил-1-циклогексен + серная кислота
2) пропилен + йодистый водород. Дайте объяснения.
126. Напишите уравнения двух конкурирующих реакций изобутилена с НВr (в темноте, 20 оС). Приведите механизм, по какому пути взаимодействие протекает быстрее и почему? Дайте современную трактовку правила Марковникова.
127. Продуктом бромирования пропена в присутствии ионов С1 является 1-бром-2-хлорпропан, но не 2-бром-1-хлорпропан. Объясните это наблюдение.
128. Объясните результат приведенного взаимодействия:
129. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5,5-триметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
130. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
131. Напишите уравнение реакций взаимодействия пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 оС, б) в газовой фазе при температуре 500 оС. Приведите механизмы реакций, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
132. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия, но с бромом и водным раствором хлористого натрия этилен реагирует с образованием следующих продуктов: 1,2-дибромэтан, 1-бром-2-хлорэтан и этиленбромгидрин CH2BrCH2OH. Объясните эти факты.
133. Сравните механизм взаимодействия 4-метил-1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
134. Этилен с бромом и водным раствором нитрита натрия образует следующие продукты:
Рассмотрите механизм, дайте объяснение, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
135. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с бромоводородом, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.