- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
Библиографический список
Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.
Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Робертс, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с. ; Т. 2. – 888 с.
Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.
Задачи по органической химии / А. Л. Курц, М. В. Ливанцев, А. В. Чепраков, М. И. Иванцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. – М. : БИНОМ Лаборатория знаний, 2004. – 264 с.
Вопросы и задачи по органической химии: Учебное пособие для химико-технол. вузов / Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. - М.: Высш. шк., 1977. - 230 с.
Задачи и упражнения по органической химии / А. Е. Агрономов, И. Г. Болесов, В. М. Потапов, В. Л. Фосс, С. С. Чуранов, Ю. С. Шабаров. – М. : Изд-во Московского университета, 1971. – 299 с.
Сборник задач и упражнений по органической химии/ Голодников Г.В. – Л.: Ленинградский государственный университет им. А.А. Жданова, 1971. –256 с.
Задачи и упражнения по органической химии: Учебное пособие для студентов хим-биолог и биолог-хим спец. пед. ин-тов / Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П.. Изд.2, перераб. - М., Просвещение,1982. –240с.
Сборник задач по органической химии: Учебное пособие /под редакцией А.Е Агрономова. - М., Издательство МГУ, 2000. –160с.
Приложение
Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
AB A + B
H-H 104 |
(CH3)3C-H 91 |
(CH3)2CH-Cl 81 |
D-D 106 |
=CH-H 104 |
(CH3)2CH-Br 68 |
F-F 37 |
=CHCH2-H 88 |
(CH3)2CH-I 53 |
Cl-Cl 58 |
C6H5-H 112 |
(CH3)3C-Cl 79 |
Br-Br 46 |
C6H5CH2-H 85 |
(CH3)3C-Br 63 |
I-I 36 |
CH3-F 108 |
(CH3)3C-I 50 |
H-F 135 |
CH3-Cl 81 |
CH3-CH3 88 |
H-Cl 103 |
CH3-Br 70 |
CH3CH2-CH3 85 |
H-Br 87 |
CH3-I 56 |
(CH3)2CH-CH3 84 |
H-I 71 |
CH3CH2-F 106 |
(CH3)3C-CH3 80 |
HO-H 119 |
CH3CH2-Cl 82 |
=CH-CH3 92 |
CH3-H 102 |
CH3CH2-Br 69 |
=CHCH2-CH3 72 |
CH3CH2-H 98 |
CH3CH2-I 54 |
C6H5-CH3 93 |
(CH3)2CH-H 95 |
(CH3)2CH-F 105 |
C6H5CH2-CH3 70 |
О г л а в л е н и е
1. Указания к выполнению контрольной работы ………………………………. |
3 |
2. Номера заданий контрольных работ………………..…….………………… |
6 |
3. Алканы …...…………………………………………..……………………… |
11 |
3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия………………………………………… |
11 |
3.2. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов ……………………………………………... |
18 |
4. Алкены ………………………………………………………………………. |
24 |
4.1. Механизм электрофильного присоединения …………………………… |
24 |
4.2. Озонолиз. Полимеризация ……………………………………………….. |
29 |
4.3. Синтез алкенов и их химические превращения ………………………… |
35 |
5. Алкадиены…………………………………………………………………… |
42 |
5.1. Электрофильное присоединение к диенам ……………………………... |
42 |
5.2. Реакция Дильса-Альдера …………………………………………………. |
45 |
5.3. Полимеризация, озонолиз полимера ……………………………………. |
50 |
6. Алкины………………………………………………………………………. |
54 |
6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот ... |
54 |
6.2. Цепочка химических превращений ……………………………………... |
58 |
7. Арены………………………………………………………………………… |
65 |
7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре ………………………… |
65 |
7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения) ………………………………….. |
69 |
7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в SEAr …… |
78 |
7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация) …………………………………………………………….… |
81 |
7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола …………………...……. |
93 |
7.6. Цепочка химических превращений …………………………………….. |
96 |
8. Галогеналканы…………………………………………………………….... |
108 |
8.1. Механизм нуклеофильного замещения ………………………………….. |
108 |
8.2. Конкурирующие реакции …………………………………………………. |
113 |
8.3. Цепочка химических превращений ………………………………...…... |
118 |
9. Галогеарены……………………………………………………………...…. |
128 |
10. Спирты ……………………………………………………. |
134 |
10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов .……………………………………………………. |
134 |
10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом .………………………………………………... |
140 |
10.3. Элиминирование ………………………………………..……………… |
145 |
11. Фенолы, эфиры……………………………………………...…………….. |
151 |
12. Карбонильные соединения……………………………………...………... |
157 |
12.1 Методы получения карбонильных соединений ……………...………... |
157 |
12.2 Альдольная конденсация ……………………………...………………... |
160 |
12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро …………….. |
165 |
13. Карбоновые и сульфоновые кислоты………………….… |
170 |
13.1. Методы получения карбоновых кислот ……………….. |
170 |
13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез) ... |
170 |
13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода ………………………. |
172 |
13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных … |
173 |
13.3.Получение и превращение сульфоновой кислоты ………………….... |
185 |
14. Амины…………………………………………………………………….... |
192 |
14.1. Получение ароматических аминов и их превращение ……………………….... |
192 |
14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя …………………………………………... |
199 |
Библиографический список …………………………………………………. |
207 |
Приложение. Энергии диссоциации связей.................................................... |
208 |
Учебное издание
Бетнев Александр Федорович,
Красовская Галина Григорьевна
СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Редактор Л.С. Кокина
План 2017
Подписано в печать 28.02.2017. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.
Печать ризограф. Усл. печ. л. 10,23. Уч.-изд. л. 10,21. Тираж 70. Заказ
Ярославский государственный технический университет