- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
1396. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина 1) п-нитрофенол, 2) азокраситель, используя в качестве азосоставляющей п-(N,N-диметиламино)анилин.
1397. Используя реакцию диазотирования, получите из о-толуидина 1) о-хлорбензойную кислоту, 2) азокраситель, используя в качестве азосоставляющей нафтионовую кислоту.
1398. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
.
1399. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - -нафтол
1400. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола 1,3,5-трибромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1401. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иоднитробензол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - N,N-диметиланилин.
1402. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1403. 1) Используя реакцию даизотирования из п-толуидина получите п-хлорбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей бензидин, в качестве азосоставляющей - нафтионовая кислота (соотношение 1:2).
1404. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-бромхлорбензол. 2) Какие диазо - и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1405. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – фенол.
1406. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола м-иодбромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1407. 1) Предложите способ получения из анилина п-иодбензойной кислоты. 2) Какие диазо - и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1408. 1) Получите из нитробензола м-броманизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п- нитроанилин, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.
1409. 1) Получите о-нитробензойную кислоту из бензола, используя реакцию диазотирования и реакцию сульфирования для защиты п-положения. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей – м-крезол.
1410. 1) Получите из бензола м-нитроанизол, используя на одной из стадий реакцию диазотирования. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1411. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина 1,2,4-трихлорбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1412. 1) Используя реакцию диазотирования получите из о-нитротолуола о-хлорбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей – о-крезол.
1413. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола о-бромфенетол (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения). 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобезолсульфамид, в качестве азосоставляющей - N-этил-N-(2-гидроксиэтил)анилин.
1414. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-метоксибензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1415. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензолсульфоновую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - -нафтол.
1416. 1) Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
2) Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей м-аминобензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей - анилин.
1417. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитротолуола терефталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1418. 1) Получите 1,2,3-трииодбензол из бензола (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения кольца). 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - м-толуидин.
1419. 1) Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
2) Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - -нафтиламин.
1420. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1421. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - -нафтол.
1422. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-аминофенол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1423. 1) Получите м-нитробензойную кислоту из бензола, используя реакцию диазотирования 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 1-амино-5-нитронафталин, в качестве азосоставляющей - нафтионовая кислота.
1424. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 3,4-дииодбензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1425. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола терефталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющих следует применить для получения следующего азокрасителя:
1426. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-аминофенол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминоацетанилид, в качестве азосоставляющей – м-крезол.
1427. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 2,6-динитрофенол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензолсульфамид, в качестве азосоставляющей - N-этил-N-(2-гидроксиэтил)анилин.
1428. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-метоксибензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1429. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-хлоранизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.
1430. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола о-метоксифенол, 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1431. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 3-бром-4-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-аминобензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.
1432. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 3,5-дибромтолуол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1433. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-толуиловую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей м-аминобензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей – N-фениланилин.
1434 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-нитробензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1435. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминоацетанилид, в качестве азосоставляющей – п-крезол.
1436. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-динитробензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1437. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-нитробензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – N-этил-N-(2-цианоэтил)анилин.
1438. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола пентабромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
1439. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-бромбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 2,4-динитроанилин, в качестве азосоставляющей – -нафтол.
1440. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-дихлорбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
