- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
1306. Из бензола, этилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите (1) этил-3-нитро-4-толуолсульфонат, (2) резорцин.
1307. Напишите возможные формулы вещества С7Н7BrO3S, которое обладает следующими свойствами: а) при десульфировании дает о-бромтолуол; б) при окислении образуется сульфокарбоновая кислота состава С7Н5BrO5S, при сплавлении которой с твердой щелочью получается м-бромфенол.
1308. Установите строение вещества Х:
1309. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите следующие соединения: 3-бром-4-толуолсульфохлорид, п-крезол.
1310. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите 3-бром-4-метилметоксибензол.
1311. Исходя из бензола, метилового спирта и неорганических соединений, получите следующие соединения: 2,6-дибромтолуол, 3-хлор-4-толуолсульфонамид, анизол.
1312. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1313. Из бензола, этилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите 4-метил-3-нитроэтоксибензол.
1314. Исходя из бензола, этилового спирта и неорганических соединений, получите м-хлорбензонитрил, этил-п-хлорбензосульфонат, м-бромбензолсульфоновую кислоту.
1315. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1316. Установите строение вещества Х:
1317. Нерастворимое в воде вещество состава С8Н10О3S гидролизуется водным раствором щелочи с образованием соли С7Н7О3SNa. Если полученную соль сплавить с едким натром, а продукт обработать раствором кислоты, то получится п-крезол. Установите строение вещества, напишите все уравнения реакций.
1318. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1319. Из бензола, пропилового спирта и неорганических соединений получите пропил-м-нитробензолсульфонат.
1320. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1321. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1322. Исходя из бензола, этана и неорганических соединений, получите (1) этил-4-этилбензолсульфонат и (2) п-этилбензойную кислоту (два способа).
1323. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1324. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:
1325. Напишите уравнения реакций превращения анилина в указанное соединение, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1326. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
1327. Напишите уравнения реакций превращения бензола в указанные соединения, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1328. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите N,N-диметил-м-нитробензолсульфонамид.
1329. Установите строение исходного вещества состава С10H14O3S, напишите уравнения указанных реакций:
1330. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
1331. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:
1332. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1333. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1334. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1335. Установите строение соединения С7Н8О3S при окислении, которого образуется сульфобензойная кислота, а при сплавлении с едким натром – о-крезол.
1336. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1337. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1338. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1339. Установите строение вещества Х:
1340. Напишите структурную формулу соединения состава С7Н7BrО3S, если известно, что при взаимодействии с хлоридом фосфора (V) оно превращается в вещество состава С7Н6BrСlО2S при десульфировании - С7Н7Br,а при сплавлении со щелочью – 3-бром-3-метилфенол.
1341. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1342. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1343. Из бензола, изопропилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите изопропил-4-метил-3-нитробензолсульфонат.
1344. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1345. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1346. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1347. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
1348. Установите строение исходного вещества состава С10H14O3S, напишите уравнения указанных реакций:
1349. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
1350. Установите строение вещества Х:
