- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
12.2 Альдольная конденсация
1126. С помощью альдольной конденсации получите 4,4-диметил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1127. С помощью альдольной конденсации получите 4,4-дифенил-2-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1128. С помощью альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-2-метил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1129. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-4,4-дифенил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1130. С помощью альдольной конденсации получите 4,4-диметил-3-фенил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1131. С помощью альдольной конденсации получите 3,3-дифенил-1-пропанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1132. С помощью альдольной конденсации получите 4-фенил-2-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1133. С помощью альдольной конденсации получите 1,5-дифенил-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1134. С помощью альдольной конденсации получите 2,4-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1135. С помощью альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1136. С помощью альдольной конденсации получите 2-метилпентанол-1. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1137. Получите 2-метил-1-фенил-3-пентанол с помощью альдольной конденсации. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1138. С помощью альдольной конденсации получите 1,5-ди-(п-толил)-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1139. С помощью альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-2-метил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1140. С помощью альдольной конденсации получите 2-этил-1-гексанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1141. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-3-фенил-1-пропанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1142. С помощью альдольной конденсации получите 4-метил-2-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1143. Рассмотрите механизм взаимодействия ацетона с муравьиным альдегидом в присутствии едкого натра. Какой продукт образуется, если берется шестикратный избыток формальдегида?
1144. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1145. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, ацетон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1146. Укажите, образования каких продуктов следует ожидать в реакции:
Рассмотрите механизм реакции.
1147. При обработке разбавленным раствором гидроксида натрия -метилкротоновый альдегид
дает продукт с формулой С10Н14О. Какова структура этого продукта? Предложите механизм его образования.
1148. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на п-толуиловый альдегид. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с ацетоном в присутствии концентрированного раствора щелочи.
1149. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, масляный альдегид? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1150. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) изовалерианового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1151. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1152. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) ацетона, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих соединений (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1153. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: бензальдегид, ацетальдегид, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1154. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) ацетофенона, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих соединений (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1155. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: бензальдегид, ацетофенон, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1156. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) 2,2-диметилбутаналя, (б) ацетона, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих соединений (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1157. При окислении соединения (а) аммиачным раствором гидроксида серебра образовалась пропионовая кислота, а при окислении соединения (б) - пропионовая и уксусная кислоты. Установите строение соединений (а) и (б), укажите окислитель, который следует использовать во втором случае. Для соединения (а) рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1158. Предложите механизм взаимодействия:
1159. Приведите механизм реакции между бензальдегидом и нитрометаном в присутствии основания.
1160. Завершите следующие реакции. Предложите механизмы, по которым протекает каждая из них.
1161. 2,4-Пентандион реагирует с основанием с образованием аниона, строение которго изображено одной из формул:
Каково строение аниона? Рассмотрите механизм конденсации бензальдегида и 2,4-пентандиона в присутствии водного раствора щелочи.
1162. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: 2,2-диметилбутаналь, ацетальдегид, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1163. Приведите все стадии механизма конденсации
.
1164. Предложите механизм взаимодействия:
.
1165. Предложите возможный механизм реакции:
1166. Сложные эфиры могут вступать в реакцию с ароматическими альдегидами в присутствии алкоксидов. Так бензальдегид и этилацетат в присутствии этоксида натрия дают этиловый эфир коричной кислоты
.
Приведите все стадии наиболее вероятного механизма этой конденсации.
1167. Приведите механизм следующего превращения:
.
1168. Приведите механизм реакции между п-толуиловым альдегидом и нитроэтаном в присутствии основания.
1169. Приведите механизм реакции:
1170. Рассмотрите механизм реакции м-нитробензальдегида с этилацетатом в присутствии этоксида натрия, укажите условия реакции.
