- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
12. Карбонильные соединения
12.1 Методы получения карбонильных соединений
1081. Получите бензофенон, используя в качестве исходных соединений бензол, этанол и любые неорганические соединения.
1082. Рядом последовательных превращений из 2,4-диметил-3-бромпентана получите 2,4-диметил-3-пентанон (два способа).
1083. Продукт взаимодействия ацетилена с амидом натрия в жидком аммиаке ввели в реакцию с бромэтаном, а затем провели гидратацию в присутствии солей двухвалентной ртути в растворе серной кислоты. Напишите уравнения реакций.
1084. Используя в качестве исходных соединений бензол, хлорметан и любые неорганические соединения, получите п-нитробензофенон.
1085. Исходя из ацетилена и неорганических соединений, получите бутанон.
1086. Из бромпропана и неорганических соединений получите 2-метил-3-пентанон (на одной из стадий используйте Mg-органический синтез).
1087. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 4-нитро-4′-метилбензофенон.
1088. Предложите способ получения п-метилбутирофенона (используйте в качестве исходных соединений бензол, метиловый спирт и н-бутиловый спирт).
1089. Используя в качестве исходных соединений бромистый этил и неорганические соединения, получите бутанон (на одной из стадий используйте Мg-органический синтез).
1090. Из ацетилена и неорганических соединений получите 2-гексанон.
1091. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 3-нитро-4′-метилбензофенон.
1092. Получите пропионовый альдегид, используя в качестве исходных соединений (а) 1,1-дихлорпропан; (б) 1-хлорпропан.
1093. Предложите способ получения бутанона из бромэтана и неорганических соединений.
1094. 1-Фенилэтанол можно получить реакцией между бензальдегидом и соответствующим магнийорганическим соединением. Чтобы удалить небольшое количество непрореагировавшего бензальдегида, продукт встряхивают с водным раствором гидросульфита натрия. Напишите уравнения реакций. Как можно выделить непрореагировавший альдегид?
1095. Предложите способ получения п-бензоилбензальдегида, используя в качестве исходных соединений толуол и хлористый бензоил.
1096. Используя в качестве исходного продукта бромистый пропил и неорганические соединения, получите 3-гексанон (используйте Мg-органический синтез).
1097. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и пропилен, а также любые неорганические, получите 2-пентанон.
1098. Предложите исходные соединения для синтеза п-нитробензофенона (используйте реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу).
1099. Из н-бутилового спирта получите: а) масляный альдегид, б) бутанон.
1100. Получите 3-пентанон, используя в качестве исходного соединения (а) пропионовую кислоту, (б) 3-бромпентан.
1101. Используя в качестве исходных соединений хлористый метил, уксусный ангидрид, бензол и любые неорганические соединения, получите п-метилацетофенон.
1102. Используя ряд последовательных превращений, получите из 2-метил-2-бутена 2,3,5,6-тетраметил-4-гептанон. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.
1103. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-пропанола диизопропилкетон.
1104. Используя в качестве исходных соединений хлористый бензоил и бензол, получите м-нитробензофенон.
1105. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-бутанола 3,5-диметил-4-гептанон.
1106. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена бутанон.
1107. Используя в качестве исходных соединений хлорэтан, бензол, хлористый пропионил и любые неорганические соединения, получите п-этилпропиофенон.
1108. Из приведенных соединений: 2,2-дихлорпропан, 1-пропанол получите ацетон.
1109. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилового спирта 3-пентанон.
1110. Исходя из бензола, этилена, хлористого бензоила и любых неорганических соединений, получите п-этилбензофенон.
1111. Из приведенных соединений: 2,2-дихлорбутан, 1-хлор-пропан получите бутанон.
1112. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлорпропана 4-гептанон.
1113. Исходя из бензола, метилового спирта и любых неорганических соединений, получите п,п′-диметилбензофенон.
1114. Из приведенных соединений: 1,1-дихлор-2-метилпропана, 1-хлор-2-метилпропана - получите изомасляный альдегид.
1115. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлор-2-метилпропана 2,6-диметил-4-гептанон.
1116. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.
1117. Исходя из изомасляного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.
1118. Исходя из бензола, пропилена, хлористого п-толуила и любых неорганических соединений, получите п-метил-п-изо-прoпилбензофенон.
1119. Каждое из приведенных соединений: 1,1-дихлорпропан; 2-пропанол; пропилен превратите в пропионовый альдегид.
1120. Используя ряд последовательных превращений, получите из хлористого бензила 1,3-дифенил-2-пропанон.
1121. Исходя из бензола, пропилена, хлористого ацетила и любых неорганических соединений, получите п-изопропилацетофенон.
1122. Исходя из 3-метил-1-бутена, получите изовалериановый альдегид.
1123. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена 3-гексанон.
1124. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2,6-диметил-4-гептанон.
1125. Исходя из изомаслянного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.
