10.3. Элиминирование

991. Основным продуктом элиминирования 1-бутанола является 2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из 1-бутанола 1-бутен.

992. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-1-пентанола является 4,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4,4-диметил-1-пентен.

993. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-бутанола является 2-метил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 метил-1-бутанол в 3-метил-1-бутен.

994. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-бутанола является 2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 фенил-1-бутанол в 3-фенил-1-бутен.

995. Основным продуктом дегидратации 3-метил-2-этил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-2-этил-1-бутен.

996. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-гексанола является 3-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-1-гексен.

997. Основным продуктом дегидратации 2,5-диметил-1-гексанола является 2,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2,5-диметил-1-гексен.

998. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-2-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-3-фенил-2-пентен.

999. Основным продуктом дегидратации 4.4-диметил-1-гексанола является 4,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4,4-диметил-1-гексен.

1000. Основным продуктом дегидратации 1-пентанола является 2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 1-пентен.

1001. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-пентанола является 4-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-пентен.

1002. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-гексен.

1003. В результате внутримолекулярной дегидратации первичных спиртов образуется алкен с двойной связью у второго атома углерода. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен с двойной связью у первого атома углерода.

1004. Основным продуктом дегидратации 2-метил-4-фенил-1-пентанола является 2-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2-метил-4-фенил-1-пентен.

1005. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-гексанола является 3,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-гексен.

1006. Основным продуктом дегидратации 4.5-диметил-3-гексанола является 2,3-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-3-гексен.

1007. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-бутен.

1008. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-пентанола является 3,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-пентен.

1009. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-бутанола является 3-метил-2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-бутен.

1010. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-пентанола является 3-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-1-пентен.

1011. Основным продуктом дегидратации 2,4-диметил-1-пентанола является 2,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4-диметил-1-пентен.

1012. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-пентен.

1013. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-пентен.

1014. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-пентен.

1015. Основным продуктом дегидратации 3-метил-4-фенил-2-пентанола является 3-метил-2-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-4-фенил-2-пентен.

1016. Основным продуктом дегидратации 4-метил-4-фенил-1-пентанола является 4-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-4-фенил-1-пентен.

1017. Основным продуктом дегидратации 1-гексанола является 2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 1-гексен.

1018. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-1-гексен.

1019. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-гексанола является 3,4-диметил-3-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-гексен.

1020. Основным продуктом дегидратации 3,5-диметил-1-гексанола является 3,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,5-диметил-1-гексен.

1021. Основным продуктом дегидратации 5,5-диметил-1-гексанола является 5,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 5,5-диметил-1-гексен.

1022. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-гексанола является 3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-фенил-1-гексен.

1023. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-1-гексанола является 4-метил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-3-фенил-1-гексен.

1024. Основным продуктом дегидратации 3,4,4-триметил-1-гексанола является 3,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4,4-триметил-1-гексен.

1025. Основным продуктом дегидратации 2,4,4-триметил-1-гексанола является 2,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4,4-триметил-1-гексен.

1026. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-3-фенил-1-гексанола является 4,4-диметил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4,4-диметил-3-фенил-1-гексен.

1027. Оптически неактивное соединение с формулой С₇Н₁₆О реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1028. Соединение состава C₅H₁₂O, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в изовалериановую кислоту, подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется концентрированным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1029. Три спирта состава С₆Н₁₄О при дегидратации превращаются в один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов, для первичного спирта рассмотрите механизм реакции дегидратации. Из какого спирта, и каким образом можно получить 2-метил-1-пентен.

1030. Оптически неактивный спирт С₆Н₁₄О при дегидратации превращается в соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Исходный спирт окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилпентановую кислоту. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1031. Первичный спирт состава С₆Н₁₄О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 3-метилпентановую кислоту, а при дегидратации дает соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1032. Спирт состава С₅Н₁₂О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилбутановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С₅Н₁₀, озонолиз которого дает уксусный альдегид и ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

1033. Оптически неактивный спирт состава С₄Н₁₀О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₄Н₈, озонолиз которого дает уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта. Предложите

способ превращения указанного спирта в 1-бутен.

1034. Два первичных спирта состава С₅Н₁₂О при дегидратации превращается в один и тот же алкен, который окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в ацетон и уксусную кислоту. Установите строение этих спиртов, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

1035. Первичный спирт С₇Н₁₆О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный и 2,2-диметипропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.