- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
946. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
947. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с иодоводородом, укажите конфигурацию продукта реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
948. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
949. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4-метил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
950. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
951. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
952. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
953. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3-фенил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
954. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
955. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-(м-толил)-2-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
956. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-5,5-диметил-3-фенил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
957. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
958. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
959. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-метил-2-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
960. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-(п-толил)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
961. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
962. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
963. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-циклогексил-2-пропанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
964. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
965. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
966. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дифенил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
967. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1-циклогексил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
968. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-3-этил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
969. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-фенил-4-этил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
970. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
971. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
972. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3- (п-толил)-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
973. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-фенил-1-циклогексил-2-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
974. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-2-фенил-1-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
975. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
976. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-пропанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
977. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1- циклогексил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
978. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
979. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
980. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
981. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
982. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-1-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
983. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-3- пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
984. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
985. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,3-триметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
986. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,2-диметил-3-м-толил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
987. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,4-триметил-3-фенил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
988. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
989. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,3-диметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
990. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)- 3,4-диметил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.