- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
631. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-бром-2-нитротолуол и п-дибутилбензол.
632. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-метил-3-хлорбензолсульфоновую и 4-бром-2-нитробензойную кислоты.
633. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите м-бромбензойную кислоту и п-дипропилбензол.
634. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-хлордифенилметан и 4-метил-3-нитробензосульфоновую кислоту.
635. Напишите уравнения реакций, приведите условия их проведения, назовите все вещества:
636. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматичеcких соединений, получите 1-фенил-1-(п-хлорфенил)этан и п-н-пропилэтилбензол.
637. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-хлорбензойную кислоту и п-нитробутилбензол.
638. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 2-(2-бромпропил)бензол и п-изобутилтолуол. Реакцию алкилирования можно использовать только на одном этапе синтеза.
639. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 1-(1-хлорэтил)бензол и п-н-пропилтолуол.
640. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите фенилацетилен и п-бром- и м-бромбензойные кислоты.
641. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-нитродифенилметан и м-нитроацетофенон.
642. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите: а) 3-бром-4-этилбензолсульфоновую кислоту, б) п-метил-п′-нитродифенилметан.
643. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-нитротрихлорметилбензол (п-нитробензотрихлорид) и 4-нитро-1-(1,2-дибромпропил)бензол.
644. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-нитрохлористый бензил и 1-(1-бромпропил)бензол.
645. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 2-метил-5-трет-бутилацетофенон и 4-изобутил-2-этилтолуол.
646. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-бромбензойную кислоту и 5-нитро-2-этилбензойную кислоту.
647. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-бромэтилбензол и 1-(1-пропинил)бензол.
648. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-бромпропилбензол и 2-бром-4-сульфобензойную кислоту.
649. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-бром-трет-бутилбензол и о-бромвинилбензол.
650. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-нитробензойную кислоту и 1-(1-бутинил)бензол.
651. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-бутилацетофенон и о-бутилбензойную кислоту.
652. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-бутил-3-нитробензолсульфоновую и 3-бром-5-нитробензойную кислоты.
653. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-3-хлор-трет-бутилбензол и 2-бром-4-изобутилбензойную кислоту.
654. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-изобутил-2-хлортолуол и 4-сульфо-2-хлорбензойную кислоту.
655. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-изобутилацетофенон и п-бутил-п′-метилбензофенон.
656. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-этил-втор-бутилбензол и 4-этил-2-нитробензойную кислоту.
657. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 1-(1-пропинил)-4-толуол и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
658. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-изопропил-2-нитротолуол и п-ацетилбензойную кислоту.
659. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-3-хлоризопропилбензол и 2-бром-4-ацетилбензойную кислоту.
660. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-дипропилбензол и 4-изопропил-2-хлорбензойную кислоту.
661. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-(п-этилфенил)бензолсульфоновую и 2-нитро-4-пропилбензойную кислоты.
662. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропилбутилбензол и п-(п-этилбензил)бензойную кислоту.
663. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-этилбутилбензол и 3-бром-4-пропилбензойную кислоту.
664. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропилфенилацетилен и 4-этил-3-нитробензойную кислоту.
665. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-изопропилизобутилбензол и 4-трет-бутил-2-хлортолуол.
666. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 3-бром-4-этилацетофенон и п-(п-изопропилбензил)бензойную кислоту.
667. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропил-п′-нитробензофенон и п-(п-этилфенил)бензойную кислоту.
668. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропил-м′-нитробензофенон и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
669. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 3-нитро-4-этилбензолсульфоновую и 2-бром-4-нитробензойную кислоты.
670. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 3-бром-4-метилпропиофенон и п-(п-трет-бутилбензил)бензойную кислоту.
671. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропил-м′-нитробензофенон и 3-бром-4-метилбензолсульфоновую кислоту.
672. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-нитро-2-хлортолуол и п-пропил-п′-бромбензофенон.
673. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-3-бромбензойную и п-(п-сульфобензил)бензойную кислоты.
674. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-2-хлорбензойную кислоту и 4-пропил-2-нитротолуол.
675. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 2-бром-4-трет-бутилбензойную кислоту и п-трет-бутил-п′-нитробензофенон.
