- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
496. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции нитрования (механизм SEAr): бензол, толуол, фенол, этилбензолсульфонат (этиловый эфир бензолсульфоновой кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
497. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): бензол, нитробензол, бромбензол, толуол. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
498. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции сульфирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
499. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
500. Расположите соединения в порядке уменьшения реакционной способности в реакции нитрования (механизм SEAr): хлорбензол, толуол, бензол, фенол. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
501. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции сульфирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
502. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции хлорирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
503. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
504. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения реакционной способности в реакции нитрования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
505. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции нитрования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
506. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции хлорирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты групп. Напишите уравнения реакций.
507. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты групп. Напишите уравнения реакций.
508. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции сульфирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
509. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции нитрования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
510. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
511. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): фенилацетат (фениловый эфир уксусной кислоты), этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты), бензол, фенетол (этоксибензол). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
512. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
513. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): фенилпропионат (фениловый эфир пропионовой кислоты), бензойная кислота, бензол, фенетол (этоксибензол). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
514. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
515. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): ацетофенон (метилфенилкетон), анилин, бензол, ацетанилид (N-фениламид уксусной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
516. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
517. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): фенилацетат (фениловый эфир уксусной кислоты), толуол, фенол, этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
518. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
519. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): фенилпропинат (фениловый эфир пропионовой кислоты), бензнитрил (нитрил бензойной кислоты), фенол, этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
520. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
521. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): толуол, нитробензол, фенол, ацетанилид (N-фениламид уксусной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
522. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
523. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): бромбензол, этилбензол, ацетофенон (метилфенилкетон), ацетанилид (N-фениламид уксусной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
524. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
525. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): N-метиланилин, толуол, ацетофенон (метилфенилкетон), ацетанилид (N-фениламид уксусной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
526. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
527. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): анизол (метоксибензол), фенол, ацетофенон (метилфенилкетон), фенилацетат (фениловый эфир уксусной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
528. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
529. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): анизол (метоксибензол), бензол, бензнитрил (нитрил бензойной кислоты), N-этиланилин. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
530. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
531. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): фенетол (этоксибензол), толуол, пропиофенон (фенилэтилкетон), фенол. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
532. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
533. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): N-метиланилин, бензол, ацетанилид (N-фениламид уксусной кислоты), этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
534. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
535. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): N-метиланилин, бромбензол, ацетанилид (N-фениламид уксусной кислоты), бензолсульфоновая кислота. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
536. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
537. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): бензол, бромбензол, бензнитрил (нитрил бензойной кислоты), анизол (метоксибензол). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
538. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
539. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr): этилбензол, анилин, метилбензолсульфонат (метиловый эфир бензолсульфоновой кислоты), анизол (метоксибензол). Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.
540. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм SEAr):
Укажите электронные эффекты ориентантов. Напишите уравнения реакций.
